2-(2,2-二溴乙烯基)-4-氟-1-硝基苯 | 886854-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二溴乙烯基)-4-氟-1-硝基苯
• 英文名称: 4-fluoro-2-(2,2-dibromovinyl)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluoro-1-nitrobenzene；2-(2,2-Dibromoethenyl)-4-fluoro-1-nitrobenzene
• CAS: 886854-01-9
• 化学式: C₈H₄Br₂FNO₂
• 分子量: 324.932
• InChiKey: KCNBKKZCEAARET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)-4-氟-1-硝基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-4-fluorophenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化/二溴烯烃与 P(O)H 化合物的磷酸化：磷酸化杂芳烃的合成

  摘要：

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100949
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基甲苯 在 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2,2-二溴乙烯基)-4-氟-1-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252859A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides at least one compound, deuterated derivative, or pharmaceutically acceptable salt chosen from compounds of formula (I), deuterated derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  本公开提供了至少一种化合物、重氢化衍生物或药用可接受的盐，选自公式(I)化合物、其重氢化衍生物以及任何前述物质的药用可接受的盐，包含同一的组成物，以及制造和使用同一的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾脏疾病。
• A Highly Selective Tandem Cross-Coupling of <i>gem</i>-Dihaloolefins for a Modular, Efficient Synthesis of Highly Functionalized Indoles
  作者：Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo701987r

  日期：2008.1.1

  A highly efficient method of indole synthesis using gem-dihalovinylaniline substrates and an organoboron reagent was developed via a Pd-catalyzed tandem intramolecular amination and an intermolecular Suzuki coupling. Aryl, alkenyl, and alkyl boron reagents are all successfully employed, making for a versatile modular approach. The reaction tolerates a variety of substitution patterns on the aniline

  使用吲哚合成法的高效率的方法偕- dihalovinylaniline底物和有机硼试剂经由Pd催化的分子内串联胺化和分子间Suzuki偶联显影。芳基，烯基和烷基硼试剂均已成功使用，从而形成了一种通用的模块化方法。该反应耐受苯胺上的多种取代方式，从而导致吲哚类化合物的基团在C 2 -C 7处。铜和钯介导的1,2-二芳基吲哚顺序合成的正交方法开发了多种有机硼试剂的广泛应用。
• Efficient synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones from CO2 and alkynyl indoles promoted by a protic ionic liquid
  作者：Chun Li、Jian Jiang、Linlin Li、Ling Zhang、Qian Chen、Mengna Wang、Changli Fu、Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152449

  日期：2020.10

  An efficient method was developed for the synthesis of pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones, which uses a protic ionic liquid [HTBD+][TFE–] as both the solvent and reaction promoter. The reactions could be efficiently carried out at atmospheric pressures of CO2, and various pyrano[4,3-b]indol-1(5H)-ones bearing versatile functionalities were obtained in moderate to high yields (71–99%).

  开发了一种高效的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-酮的合成方法，该方法使用质子离子液体[HTBD + ] [TFE – ]作为溶剂和反应促进剂。该反应可以在大气压的CO 2压力下有效地进行，并以中等至高产率（71-99％）获得了具有多种功能的吡喃并[4,3 - b ]吲哚-1（5 H）-。
• Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization/Phosphorylation of <i>gem</i> ‐Dibromoolefins with P(O)H Compounds: Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Chen Chen、Jie Ding、Liying Liu、Yujie Huang、Bolin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202100949

  日期：2022.1.4

  We presented a palladium-catalyzed domino cyclization/phosphorylation of gem-dibromoolefins, which utilize H-phosphinates and secondary phosphine oxides as the phosphine sources, respectively. A variety of phosphorylated heteroaromatics were obtained in moderate to good yields with wide functional group compatibility. This one-pot reaction enables multiple bond-forming events including C−X (X=O, N

  我们提出了钯催化环化多米诺/磷酸化宝石-dibromoolefins，其利用H-次膦酸酯和仲膦氧化物的混合物作为膦源，分别。以中等至良好的产率获得了多种磷酸化杂芳烃，并具有广泛的官能团兼容性。这种一锅法反应可以使用容易获得的起始材料实现多种键形成事件，包括 C-X (X=O, N, S) 和 C-P 键。此外，该协议可以轻松应用于大规模制备和后期功能化。
• Metal-Free Cyclization of <i>ortho</i> -Nitroaryl Ynamides and Ynamines towards Spiropseudoindoxyls
  作者：Niels Marien、B. Narendraprasad Reddy、Freija De Vleeschouwer、Steven Goderis、Kristof Van Hecke、Guido Verniest

  DOI：10.1002/anie.201800340

  日期：2018.5.14

  tuted arenes and secondary amines results in the formation of polycyclic pseudoindoxyls in a single step. The reaction mechanism leading to these fused ring systems was investigated, and is believed to involve the initial formation of nitroarylated ynamines/ynamides. These intermediates cycloisomerize towards N‐alkenyl‐tethered 2‐aminoisatogens via a carbene intermediate as demonstrated by QTAIM (quantum

  1-二溴乙烯基-2-硝基取代的芳烃与仲胺之间的有效无金属级联反应可一步完成多环拟吲哚酚的形成。研究了导致这些稠合环系统的反应机理，并认为其涉及硝基芳基化的氨基胺/酰胺的初始形成。这些中间体通过卡宾中间体向N-链烯基拴链的2-氨基异氰酸酯环状异构化，如QTAIM（分子中原子的量子理论）和ELF（电子定位功能）分析所证明。随后的分子内偶极环加成得到标题化合物。