2-(2,4-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 19357-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)isoindoline-1,3-dione；N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-phthalimid；2-(2,4-dimethylphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2,4-dimethylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 19357-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WMSBZRHNGKPZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  425.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 氯 作用下， 生成 N-(2,4-bis-trichloromethyl-phenyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  DE668743

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰氯 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-(2,4-二甲基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kuhara; Komatsu, Chemisches Zentralblatt, 1911, vol. 82, # I, p. 1510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Intermolecular Oxidative C–N Bond Formation via Tandem C–H and N–H Bond Functionalization
  作者：Abhishek A. Kantak、Shathaverdhan Potavathri、Rose A. Barham、Kaitlyn M. Romano、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ja2087085

  日期：2011.12.14

  development of a novel intermolecular oxidative amination reaction, a synthetic transformation that involves the simultaneous functionalization of both a N-H and C-H bond, is described. The process, which is mediated by an I(III) oxidant and contains no metal catalysts, provides a rapid and green method for synthesizing protected anilines from simple arenes and phthalimide. Mechanistic investigations

  描述了一种新型分子间氧化胺化反应的发展，这是一种合成转化，涉及同时对 NH 和 CH 键进行功能化。该过程由 I(III) 氧化剂介导，不含金属催化剂，为从简单的芳烃和邻苯二甲酰亚胺合成受保护的苯胺提供了一种快速、绿色的方法。机理研究表明，该反应是通过邻苯二甲酰亚胺对芳族自由基阳离子的亲核攻击进行的，这与已报道的其他 I(III) 胺化反应的亲电芳族胺化相反。证明了这种新反应在合成各种取代苯胺衍生物中的应用。
• Nitrogen-centered radical-mediated C–H imidation of arenes and heteroarenes <i>via</i> visible light induced photocatalysis
  作者：Hyejin Kim、Taehoon Kim、Dong Gil Lee、Sang Weon Roh、Chulbom Lee

  DOI：10.1039/c4cc03905j

  日期：——

  The C-H imidation of arenes and heteroarenes has been achieved via visible light induced photocatalysis. In the presence of an iridium(III) photoredox catalyst, the reaction of aromatic substrates with N-chlorophthalimide furnishes the N-aryl products at room temperature through a nitrogen-centered radical mediated aromatic substitution.

  芳烃和杂芳烃的CH酰亚胺化是通过可见光诱导的光催化实现的。在铱（III）光氧化还原催化剂的存在下，芳族底物与N-氯邻苯二甲酰亚胺的反应在室温下通过以氮为中心的自由基介导的芳族取代提供N-芳基产物。
• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Regioselective Gold-Catalyzed Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Louis Marchetti、Abhishek Kantak、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol5034805

  日期：2015.1.16

  A novel protocol for the regioselective intermolecular amination of various arenes has been developed. By using an I(III) oxidant in the presence of a Au(I) catalyst, a direct and novel route for regioselectively accessing a variety of substituted aniline moieties has been achieved with yields as high as 90%. Mechanistic insight suggests that regioselectivity can be predicted based on electrophilic

  已经开发出用于各种芳烃的区域选择性分子间胺化的新方案。通过在Au（I）催化剂存在下使用I（III）氧化剂，已经实现了区域选择性地访问各种取代苯胺部分的直接和新颖途径，收率高达90％。机械学的见解表明，可以基于亲电子的芳族金属化模式来预测区域选择性。
• Influence of the steric hindrance of the aryl group of pentavalent triarylbismuth derivatives in ligand coupling reactions
  作者：Alexey Fedorov、Sébastien Combes、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01185-5

  日期：1999.1

  Tris(ortho-tolyl)bismuth dichloride derivatives react with nucleophiles under basic conditions to give good to high yields of the C-arylated substrates. Under the same conditions, trimesitylbismuth dichloride affords only poor yields of the C-mesitylated substrates. Similar influence of the substitution pattern of tris(ortho-tolyl)bismuth diacetate derivatives was observed in the copper-catalysed arylation

  在碱性条件下，三（邻甲苯基）二氯化铋衍生物与亲核试剂反应，可以使C-芳基化底物获得良好或高收率。在相同条件下，三氯化间苯二甲酸铋仅提供差的C-甲磺化底物产率。在铜催化的羟基或氨基芳基化反应中，观察到了三（邻甲苯基）铋二乙酸铋衍生物的取代方式的相似影响。