2-(2,4-二甲基苯基)硫烷基苯甲酸 | 113296-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2,4-二甲基苯基)硫烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2,4-Dimethylphenyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(2,4-dimethylphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 113296-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD17613392
• 分子量: 258.341
• InChiKey: SESYMFAWBGUXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-234 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  387.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基苯基)硫烷基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2,4-二甲基噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Dimethylthioxanthones formed by condensation of 2-mercaptobenzoic acid with o-, or m-xylene in sulfuric acid.

  摘要：

  多种二甲基取代的噻喹喔啉是通过2-巯基苯甲酸与邻-, 中-, 或对-二甲苯在硫酸中的缩合反应制备的。其中一些是新化合物（5，11，12和13）。即，从邻二甲苯中形成了1,2-二甲基（11），2,3-二甲基（12）和3,4-二甲基噻喹喔啉（13），产率分别为9.3%、37.1%和12.8%。通过相同的缩合反应，从中二甲苯和对二甲苯分别获得了2,4-二甲基噻喹喔啉（4）和1,4-二甲基噻喹喔啉（9）。根据光谱研究和与通过另一合成路径（即苯基硫代苯甲酸的环化反应）获得的认证材料的比较，确认了这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2545
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 铜 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(2,4-二甲基苯基)硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PREPARATION OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL) PIPERAZINE AND ITS SALTS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE ET DE SES SELS

  摘要：

  The present invention provides a method for preparation of 1-(2-((2,4-Dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine and its salts through a novel intermediate,2-((2,4-dimethylphenyl)thio)-N-hydroxybenzamide. The method involves mild conditions, eco-friendly and cost effective reagents to provide the target compound with purity level greater than 99.5% in high yield.

  公开号：

  WO2022254248A1

文献信息

• OKABAYASHI, ICHIZO;KIMURA, MICHIO;FUJIWARA, HIDETOSHI;KATO, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2545-2549
  作者：OKABAYASHI, ICHIZO、KIMURA, MICHIO、FUJIWARA, HIDETOSHI、KATO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Dimethylthioxanthones formed by condensation of 2-mercaptobenzoic acid with o-, or m-xylene in sulfuric acid.
  作者：ICHIZO OKABAYASHI、MICHIO KIMURA、HIDETOSHI FUJIWARA、AKIRA KATO

  DOI：10.1248/cpb.35.2545

  日期：——

  Various dimethyl-substituted thioxanthones were prepared by the condensation reaction of 2-mercaptobenzoic acid and o-, m-, or p-xylene in sulfuric acid. Some of them are novel compounds (5, 11, 12, and 13). That is, from o-xylene, 1, 2-dimethyl (11) -, 2, 3-dimethyl (12) -, and 3, 4-dimethyl-thioxanthones (13) were formed in yields of 9.3, 37.1, and 12.8%, respectively. From m-xylene and p-xylene, 2, 4-dimethylthioxanthone (4) and 1, 4-dimethylthioxanthone (9), respectively, were obtained by the same condensation reaction. The structures were confirmed on the basis of spectral investigation and comparison with authentic materials obtained by another synthetic route : the cyclization of phenylthiobenzoic acids.

  多种二甲基取代的噻喹喔啉是通过2-巯基苯甲酸与邻-, 中-, 或对-二甲苯在硫酸中的缩合反应制备的。其中一些是新化合物（5，11，12和13）。即，从邻二甲苯中形成了1,2-二甲基（11），2,3-二甲基（12）和3,4-二甲基噻喹喔啉（13），产率分别为9.3%、37.1%和12.8%。通过相同的缩合反应，从中二甲苯和对二甲苯分别获得了2,4-二甲基噻喹喔啉（4）和1,4-二甲基噻喹喔啉（9）。根据光谱研究和与通过另一合成路径（即苯基硫代苯甲酸的环化反应）获得的认证材料的比较，确认了这些化合物的结构。
• [EN] A METHOD FOR PREPARATION OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL) PIPERAZINE AND ITS SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE ET DE SES SELS
  申请人：[en]R L FINE CHEM PRIVATE LIMITED

  公开号：WO2022254248A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention provides a method for preparation of 1-(2-((2,4-Dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine and its salts through a novel intermediate,2-((2,4-dimethylphenyl)thio)-N-hydroxybenzamide. The method involves mild conditions, eco-friendly and cost effective reagents to provide the target compound with purity level greater than 99.5% in high yield.