2-(2,6-二氯苯基)茚-1,3-二酮 | 55994-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(2,6-二氯苯基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2',6'-dichlorophenyl)indane-1,3-dione；2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-dioxoindane；2-(2,6-Dichlor-phenyl)-1,3-indandion；2-(2,6-Dichlor-phenyl)-indandion-(1,3)；2-(2,6-Dichlorophenyl)-1H-inden-1,3(2H)-dione；2-(2',6'-dichlorophenyl)-1,3-indandione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dichlorophenyl)-；2-(2,6-dichlorophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 55994-28-0
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: MOIHUCBXEPXBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二氯苯基)茚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以20%的产率得到4-(2,6-dichlorophenyl)methyl-1-(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体拮抗剂4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 2,6-二氯苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-(2,6-二氯苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体拮抗剂4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.002

文献信息

• Hypolipidemic activity of indan-1,3-dione derivatives in rodents
  作者：A. R. Murthy、S. D. Wyrick、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00149a008

  日期：1985.11

  derivatives, were tested for hypolipidemic activity of CF1 male mice at 20 mg/kg per day. These derivatives reduced both serum cholesterol and triglycerides after 16 days of administration intraperitoneally. 2-(4-Methoxyphenyl)indan-1,3-dione was one of the more active compounds with 41% reduction of serum cholesterol and 58% reduction of serum triglyceride levels on day 16. This activity was confirmed in the

  测试了一系列2-取代的茚满-1,3-二酮衍生物，包括烷基（C-1-C-5），单取代和二取代的苯基以及其他2-芳基衍生物的CF1雄性小鼠的降血脂活性。每天20 mg / kg。腹膜内给药16天后，这些衍生物降低了血清胆固醇和甘油三酸酯。2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮是活性更高的化合物之一，在第16天时血清胆固醇降低41％，血清甘油三酯水平降低58％。这种活性在口服后的大鼠中得到证实。 。2-（2-甲基苯基）-和2-（4-氯苯基）茚满-1,3-二酮分别可有效降低小鼠的血清甘油三酯水平58％和53％。2-（2,4-二甲基苯基）茚满-1,3-二酮可将第16天的血清胆固醇有效降低46％。indan-1，3-二酮衍生物在降低小鼠脂质水平方面比氯贝特更有效。关于2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮的作用的更详细的研究表明，从头合成脂质的关键酶被药物降低了的脂质组织水平所抑制，但使粪便中的组
• Esters of 3-hydroxyindone compounds as herbicides and miticides
  申请人：Union Carbide Corporation

  公开号：US04104043A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  A new series of substituted esters of 3-hydroxyindone compounds have been found to have exceptional miticidal and herbicidal activity.

  一系列新的3-羟基吲哚化合物的取代酯被发现具有出色的杀螨和除草活性。
• Formation of 2-arylindane-1,3-diones and 3-alkylphthalides from methyl o-[α-phenylsulfonyl]toluate
  作者：B.T.S. Thirumamagal、Sureshbabu Narayanasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.091

  日期：2008.1

  2-Aryl-1,3-indanedione and phthalide derivatives have attracted considerable interest due to their anticoagulant, parasiticidal and a range of biological activities. The synthesis of 2-aryl-1,3-indanedione by the condensation of the title sulfone with aryl aldehydes through an interesting pathway and a previously unreported approach to 3-alkylphthalide from C-alkylated derivatives of 1 under microwave

  2-芳基-1,3-茚满二酮和邻苯二甲酸酯衍生物具有抗凝血，杀寄生虫和一系列生物活性的特性，因此引起了人们的极大兴趣。2-芳基-1,3-茚满二酮的通过与芳基醛的标题砜的缩合通过一个有趣的通路和从C-烷基化衍生物先前未报告的方法来3- alkylphthalide合成1在微波和常规的加热条件被描述。
• CuBr-mediated synthesis of 1,4-naphthoquinones <i>via</i> ring expansion of 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Xu Zhang、Di Wang、Mengfan Chang、Wanya Wang、Zhi Shen、Xuefeng Xu

  DOI：10.1039/d3cc03753c

  日期：——

  direct insertion of alkenes into unstrained ring 2-aryl-1,3-indandiones is reported, which provides a one-carbon ring expansion strategy for the synthesis of 1,4-naphthoquinones. Entirely differing from the existing reports, the alkenes herein behave as C1 units to participate in annulation reactions. This transformation provides a facile route to access a class of highly functionalized 1,4-naphthoquinones

  据报道，CuBr介导的烯烃直接插入到无张力环2-芳基-1,3-茚二酮中，这为1,4-萘醌的合成提供了单碳环扩展策略。与现有的报道完全不同，本文中的烯烃作为C1单元参与环化反应。这种转化提供了一种简便的途径来获得一类高度官能化的 1,4-萘醌，具有良好的产率、良好的官能团耐受性和高原子经济性。目前我们实验室正在对该反应的应用进行进一步的研究。
• Substituierte 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0521334A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  Es wurden neue substituierte 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate der Formel (I) bereitgestellt, in welcher Xfür Alkyl, Halogen, Alkoxy steht, Yfür Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl steht, Zfür Alkyl, Halogen, Alkoxy steht, nfür eine Zahl von 0-3 steht, Afür Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch Halogen-, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Nitro substituiertes Aryl, Arylalkyl oder Hetaryl steht, Bfür Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl steht, oder worin A und Bgemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten gesättigten oder ungesättigten Cyclus bilden, der durch Sauerstoff und/oder Schwefel unterbrochen sein kann. Rfür die Gruppen steht, worin L, M sowie R¹, R², R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung besitzen. Die neuen Verbindungen (I) besitzen stark ausgeprägte insektizide akarizide und herbizide Eigenschaften.

  式 (I) 的新取代 3-芳基吡咯烷-2,4-二酮衍生物 提供了 其中 X代表烷基、卤素、烷氧基、 Y代表氢、烷基、卤素、烷氧基、卤代烷基、 Z代表烷基、卤素、烷氧基、 n 代表 0-3 之间的数字、 Are代表氢、任选卤素取代的烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、任选杂原子间断的环烷基或任选卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、硝基取代的芳基、芳烷基或硬脂基、 代表氢、烷基或烷氧基烷基、 或其中 A 和 B 与它们所结合的碳原子一起形成一个可被氧和/或硫打断的任选取代的饱和或不饱和循环。 R 代表基团 代表基团 其中 L、M 和 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 具有应用文本中给出的含义。 新化合物（I）具有非常明显的杀虫杀螨、除草特性。