2-(2-(叠氮甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 1223598-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-(叠氮甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(2-(azidomethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2-(azidomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1223598-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BN₃O₂
• 分子量: 259.116
• InChiKey: DWSJHXRRSHEEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(叠氮甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [2-(6-Nitroisoquinolin-1-yl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOTRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLOPYRIMIDINE PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物及/或其药用可接受的盐，这些衍生物作为药用活性剂的使用，特别用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物及/或其药用可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2019197546A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-(叠氮甲基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原电子转移策略实现高区域选择性叠氮化物-炔烃环加成的可见光介导的点击化学。

  摘要：

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学

  DOI：

  10.1002/chem.202000252

文献信息

• [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITOR OF CYCLIN DEPENDENT KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-TRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE
  申请人：QURIENT CO LTD

  公开号：WO2019197549A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[l,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of cell proliferative diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, cardiovascular diseases and infectious diseases. Furthermore, the present invention is directed towards pharmaceutical compositions containing at least one of the pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。
• Highly sensitive detection of saccharides under physiological conditions with click synthesized boronic acid-oligomer fluorophores
  作者：Karimulla Mulla、Prateek Dongare、Ningzhang Zhou、Guang Chen、David W. Thompson、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/c0ob01003k

  日期：——

  Two phenylboronic acid based saccharide sensors bearing conjugated oligomer fluorophores with linear and cruciform π-frameworks were synthesized in a modular approach utilizing a Cu-catalyzed alkyne azide cycloaddition (click) reaction. The cruciform fluorophore showed excellent saccharide sensing function under physiological conditions in the mM range, whereas the linear fluorophore gave very limited sensing functions. The different fluorescent sensing behaviours highlight the important role of oligomer fluorophore in the development of effective saccharide sensors.

  合成了两种基于苯硼酸的糖类传感器，这些传感器具有线性和十字形π结构的共轭低聚物荧光团，采用模块化的方法，利用Cu催化的炔烃-叠氮环加成（点击）反应。十字形荧光团在生理条件下表现出优异的糖类传感功能，范围在mM级别，而线性荧光团的传感功能非常有限。这些不同的荧光传感行为强调了低聚物荧光团在开发有效糖类传感器中的重要作用。
• Glucose selective bis-boronic acid click-fluor
  作者：Wenlei Zhai、Louise Male、John S. Fossey

  DOI：10.1039/c6cc08534b

  日期：——

  Four novel bis-boronic acid compounds were synthesised via copper catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions.

  通过铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）反应合成了四种新型双硼酸化合物。
• TTFV molecular tweezers with phenylboronic acid and phenylboronate endgroups: modular synthesis and electrochemical responses to saccharides and fluoride ion
  作者：Karimulla Mulla、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.036

  日期：2014.1

  Tweezer-like molecular systems containing a redox-active tetrathiafulvalene vinylogue (TTFV) unit and two phenylboronate or phenylboronic acid endgroups were synthesized via the Cu-catalyzed alkyne azide coupling (i.e., click) reaction. The TTFV-phenylboronic acid derivative was found to show different differential pulse voltammetric (DPV) responses to various monosaccharides in aqueous DMSO at pH 7.41, suggesting potential use in electrochemical sensing of saccharides. Moreover, the TTFV-phenylboronate derivative exhibited strong binding to the fluoride ion, giving rise to sensitive electrochemical detection of the fluoride ion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phenylboronic acid-functionalized TTFAQ: modular synthesis and electrochemical recognition for saccharides
  作者：Min Shao、Yuming Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.171

  日期：2010.5

  A phenylboronic acid-functionalized pi-extended tetrathiafulvalene (TLFAQ) derivative was prepared through an efficient Cu-catalyzed alkyne-azide [3+2] cycloaddition reaction (click reaction). This boronic acid-TTFAQ hybrid system shows different electrochemical redox behavior upon titration with various saccharides in DMSO/H2O at pH 8.75, suggesting potential use in saccharide sensing and recognition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.