2-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物 | 41335-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物
• 英文名称: N-propargylsaccharin
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；2-(2-propynyl)-1H-1,2-benzisothiazole-1,1,3(2H)-trione；2-(2-Propynyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2-prop-2-ynyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 41335-57-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• mdl: MFCD00226010
• 分子量: 221.236
• InChiKey: BEJGLFVJZIJLDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  397.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-hydroxy-2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钙（II）催化的N-酰基亚胺基和相关离子与乙烯基硼酸的烯化

  摘要：

  N，O-乙缩醛与乙烯基硼酸之间的有效C-C键形成反应是通过钙（II）催化的N-酰亚胺基中间体或相关离子的形成而实现的。该策略可以在简单的反应条件下以良好的产率快速获得各种烯基官能化的含氮化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700214
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 糖精 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  糖精基杂化物作为碳酸酐酶抑制剂的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  糖精是一种环状二级磺酰胺，与许多初级磺酰胺相比，它是肿瘤相关碳酸酐酶 (CA; EC 4.2.1.1) 酶 CA IX 和 CA XII 的选择性抑制剂。在这项研究中，合成了新的 saccharin-1,2,3-triazole 和 saccharin-1,2,4-oxadiazole 杂化物。筛选了所有新合成的分子对四种重要的人类 CA (hCA) 同种型的 CA 抑制活性：hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XII。化合物8a和8f成为有效的 hCA II 抑制剂 ( K i  = 3 µM)。化合物6d、6e和7a、7b对 hCA IX ( 6d, 6e ) 和 hCA II ( 7a, 7b ) 具有高度选择性)，具有中等抑制活性。通过针对 hCA II 和 hCA IX 进行计算机对接研究进一步证实了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200019

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition, HPLC Enantioseparation, and Docking Studies of Saccharin/Isoxazole and Saccharin/Isoxazoline Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Simone Carradori、Susi Zara、Paolo Guglielmi、Roberto Cirilli、Marco Pierini、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01434

  日期：2020.3.12

  define those structural requirements that were responsible for the discrimination among selected human isoforms of carbonic anhydrases. Two nanomolar hCA IX and XII inhibitors were also screened for their selective toxicity against non tumoral primary cells (fibroblasts) and against a breast adenocarcinoma cell line (MCF7) in hypoxic environment. The efficacious combination of these compounds with doxorubicin

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。
• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Zinc-mediated addition of diethyl bromomalonate to alkynes for the cascade reaction towards polysubstituted pyranones and tetracarbonyl derivatives
  作者：Anne Miersch、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c3cc46788k

  日期：——

  zinc-mediated regioselective addition reactions of diethyl bromomalonate and aromatic and aliphatic alkynes were investigated for the synthesis of vinyl malonates. When the vinyl organo-zinc intermediates were reacted with acid chlorides 2H-pyran-2-ones were obtained while the application of oxalyl chloride and an amine led to tetracarbonyl derivatives in a one-pot multi-step reaction sequence.

  研究了溴代丙二酸二乙酯与芳族和脂族炔烃的锌介导的区域选择性加成反应，以合成丙二酸乙烯基酯。当乙烯基有机锌中间体与酰氯反应时，获得了2H-吡喃-2-酮，而草酰氯和胺的应用以一锅多步反应顺序生成了四羰基衍生物。
• Design, synthesis and evaluation of N-substituted saccharin derivatives as selective inhibitors of tumor-associated carbonic anhydrase XII
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Celeste De Monte、Daniela Secci、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.056

  日期：2014.3

  antitumor carbonic anhydrase inhibitors (CAIs), the obtained results represent an encouraging achievement for the development of new anticancer candidates without the common side effects of non-selective CAIs. Moreover, the lack of an explicit zinc binding function on these inhibitors opens the way towards the exploration of novel mechanisms of inhibition that could explain the high selectivity of these

  合成了一系列N-烷基化糖精衍生物，并测试了其对人碳酸酐酶的四种不同同工型的抑制作用（CA，EC 4. 2.1.1）：跨膜肿瘤相关的CA IX和XII，以及胞质CA I和二。大多数报道的衍生物在纳摩尔/低微摩尔范围内抑制CA XII，hCA IX的K I在11至390 nM之间，而对CA I（K I s> 50μM）和II（K I范围介于39.1 nM和50μM之间。由于CA I和II是抗肿瘤碳酸酐酶抑制剂（CAI）的脱靶靶标，因此获得的结果代表了开发新型抗癌候选药物的令人鼓舞的成就，而没有非选择性CAI的常见副作用。此外，在这些抑制剂上缺乏明确的锌结合功能为探索新的抑制机制开辟了道路，这可能解释了这些化合物对跨膜，与肿瘤相关的同工型相对于胞浆的同工型的高选择性。
• Simple and Highly Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Cu/Graphene/Clay Nanohybrid as a New Heterogeneous Nano Catalyst
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751915x14452715274657

  日期：2015.12

  nanohybrid) as a highly efficient heterogeneous nano-catalyst is described. In this method, Cu/AC/r-GO nanohybrid catalyses the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and nitrile oxides in the presence of NaHCO3 in H2O/THF (50:50, V/V) to afford the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles. The Cu/AC/r-GO nanohybrid is a low cost, non-hygroscopic, chemically and thermally stable catalyst that can be reused

  描述了一种简单方便的协议，用于结构多样的炔烃与原位生成的腈氧化物的“点击”环加成反应，由 Cu/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu/AC/r-GO 纳米杂化物）作为一种高效的异质纳米催化剂。 . 在该方法中，Cu/AC/r-GO 纳米杂化物在 H2O/THF (50:50, V/V) 中 NaHCO3 存在下催化炔烃和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，得到相应的 3,5 -二取代的异恶唑。Cu/AC/r-GO 纳米杂化物是一种低成本、不吸湿、化学和热稳定的催化剂，可重复用于许多连续的反应运行，而不会显着降低其反应性。