2-[(3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-1H-1,2-benzisothiazole-1,1,3(2H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-1H-1,2-benzisothiazole-1,1,3(2H)-trione
• 英文别名: 2-((3-phenylisoxazol-5-yl)methyl)benzo[d]-isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；1,1-Dioxo-2-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 340.359
• InChiKey: NYRYRMYJRLUEEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(3-phenyl-5-isoxazolyl)methyl]-1H-1,2-benzisothiazole-1,1,3(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成，HPLC对映体分离以及糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉衍生物作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的对接研究。

  摘要：

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01434

文献信息

• An efficient one-step regiospecific synthesis of novel isoxazolines and isoxazoles of N-substituted saccharin derivatives through solvent-free microwave-assisted [3+2] cycloaddition
  作者：Mahmoud Mabrour、Khalid Bougrin、Rachid Benhida、André Loupy、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.067

  日期：2007.1

  Novel isoxazolines and isoxazoles of N-substituted saccharin derivatives are synthesized in good yields by 1,3-dipolar cycloaddition of N-allyl or propargyl N-substituted saccharin with arylnitrile oxide under solvent-free microwave irradiation. In this process, the yields were significantly improved over conventional heating, without alteration of the selectivity. The regioselectivity as well as the

  在无溶剂微波辐射下，通过N-烯丙基或炔丙基N-取代糖精的1,3-偶极环加成与芳基腈氧化物以高收率合成新型N-取代糖精衍生物的异恶唑啉和异恶唑。在此过程中，收率比常规加热有显着提高，而选择性没有改变。讨论了区域选择性以及非热比微波效应。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition, HPLC Enantioseparation, and Docking Studies of Saccharin/Isoxazole and Saccharin/Isoxazoline Derivatives as Selective Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Daniela Secci、Simone Carradori、Susi Zara、Paolo Guglielmi、Roberto Cirilli、Marco Pierini、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01434

  日期：2020.3.12

  define those structural requirements that were responsible for the discrimination among selected human isoforms of carbonic anhydrases. Two nanomolar hCA IX and XII inhibitors were also screened for their selective toxicity against non tumoral primary cells (fibroblasts) and against a breast adenocarcinoma cell line (MCF7) in hypoxic environment. The efficacious combination of these compounds with doxorubicin

  通过1，3-偶极环加成反应合成了两个系列的糖精/异恶唑和糖精/异恶唑啉杂化物。这些新化合物显示出对纳摩尔浓度范围内与癌症相关的人类碳酸酐酶（hCA）IX和XII亚型的有效和选择性抑制活性，而对脱靶物（如hCA I和II）没有亲和力。毫克级最代表性化合物的连续对映体分离导致发现（S）-异构体比其相应的（R）-对映体更有效。最后，进行了分子建模研究，以定义那些区分碳酸酐酶人类同工型的结构要求。还筛选了两种纳摩尔hCA IX和XII抑制剂对低氧环境中对非肿瘤原代细胞（成纤维细胞）和对乳腺癌细胞系（MCF7）的选择性毒性。处理72小时后，证明这些化合物与阿霉素在MCF7细胞上有效结合。