2-(2-乙氧基乙基)吡啶 | 28672-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙氧基乙基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-ethoxyethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-ethoxy-ethyl)-pyridine；2-(2-Aethoxy-aethyl)-pyridin；2-<2-Ethoxy-ethyl>-pyridin；2-(β-Ethoxyethyl)-pyridin；2-(2-Ethoxy-ethyl)-pyridin
• CAS: 28672-54-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD00023548
• 分子量: 151.208
• InChiKey: BVFWKBCHXXZOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.9611 g/cm3
• LogP：
  1.180 (est)
• 保留指数：
  1150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙氧基乙基)吡啶 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以51.6%的产率得到2-(2-ethoxyethyl)-1-methylpyridinium iodode
  参考文献：
  名称：

  E1cb 和 E2 消除反应机制之间边界区域的证据：吡啶环激活系统的联合实验和理论研究

  摘要：

  我们报告了一项联合实验和理论研究，以表征由吡啶环激活的系统中碱诱导的 β-消除反应的机制，具有卤素离去基团。研究的系统代表了临界情况，其中不确定反应是通过碳负离子中间体（E1cb，A（xh）D（H）+ D（N））还是通过质子和卤化物的协同损失（E2， A(N)D(E)D(N)) 基础攻击。实验上，在 OD(-)/D(2)O 与非消除底物（1-甲基-2-（2-X 乙基）碘化吡啶）中，H/D 交换的 Taft 相关性用于预测与 N-甲基化底物和 F、Cl、Br 作为离去基团的消除反应的速率常数。比较表明 E1cb 不可逆机制与 F，但是用 Cl 和 Br 观察到的偏差不允许得出结论性的分配。理论计算表明，对于具有氟化物离去基团的 N-甲基化底物，通过形成中等稳定的碳负离子进行消除。当离去基团是 Cl 或 Br 以及任何非甲基化物质时，没有发现稳定的阴离子中间体，表明协同消除。然而，尽管机制发生了变化，但与氟化底物相比，含

  DOI：

  10.1021/ja0539138
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到2-(2-乙氧基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  E1cb 和 E2 消除反应机制之间边界区域的证据：吡啶环激活系统的联合实验和理论研究

  摘要：

  我们报告了一项联合实验和理论研究，以表征由吡啶环激活的系统中碱诱导的 β-消除反应的机制，具有卤素离去基团。研究的系统代表了临界情况，其中不确定反应是通过碳负离子中间体（E1cb，A（xh）D（H）+ D（N））还是通过质子和卤化物的协同损失（E2， A(N)D(E)D(N)) 基础攻击。实验上，在 OD(-)/D(2)O 与非消除底物（1-甲基-2-（2-X 乙基）碘化吡啶）中，H/D 交换的 Taft 相关性用于预测与 N-甲基化底物和 F、Cl、Br 作为离去基团的消除反应的速率常数。比较表明 E1cb 不可逆机制与 F，但是用 Cl 和 Br 观察到的偏差不允许得出结论性的分配。理论计算表明，对于具有氟化物离去基团的 N-甲基化底物，通过形成中等稳定的碳负离子进行消除。当离去基团是 Cl 或 Br 以及任何非甲基化物质时，没有发现稳定的阴离子中间体，表明协同消除。然而，尽管机制发生了变化，但与氟化底物相比，含

  DOI：

  10.1021/ja0539138

文献信息

• Photoinduced Alkoxylation of 2-Vinylpyridinium Ion
  作者：Akito Ishida、Tatsumi Uesugi、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.66.1580

  日期：1993.5

  in acidic methanol afforded methyl 2-(2-pyridyl)ethyl ether in a high yield. Reactions in acidic ethanol and 2-propanol also provided the corresponding alkoxyl derivatives along with a considerable amount of 2-ethylpyridine. It was suggested that photoinduced intramolecular charge-shift from the pyridinium ion moiety into the vinyl group initiates the regioselective nucleophilic addition of alcohol

  2-乙烯基吡啶在酸性甲醇中的光辐照以高产率提供甲基2-(2-吡啶基)乙基醚。在酸性乙醇和 2-丙醇中的反应也提供了相应的烷氧基衍生物以及大量的 2-乙基吡啶。有人提出光诱导的分子内电荷从吡啶鎓离子部分转移到乙烯基中引发了醇的区域选择性亲核加成。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• Synthesis of functionally substituted pyridines and dipyridyl-substituted compounds with the aid of low-valence cobalt complexes
  作者：F. A. Selimov、V. R. Khafizov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00515642

  日期：1984.3
• Electrophilic Reactions of 2- and 4-Vinylpyridines
  作者：William E. Doering、Ruth Alice N. Weil

  DOI：10.1021/ja01202a063

  日期：1947.10
• The Direct Pyridylethylation of Active Hydrogen Compounds. I. 2-Vinylpyridine with Ketones
  作者：Robert Levine、Myron H. Wilt

  DOI：10.1021/ja01122a014

  日期：1952.1