2-(2-叠氮乙基)噻吩 | 149551-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(2-叠氮乙基)噻吩
• 英文名称: 2-(2-azidoethyl)thiophene
• CAS: 149551-70-2
• 化学式: C₆H₇N₃S
• 分子量: 153.208
• InChiKey: ROPZGZCJAUFJJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮乙基)噻吩 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到噻吩乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种用作吲哚胺2，3-双加氧酶的抑制剂的1， 2，5-噁二唑衍生物

  摘要：

  本发明属于1，2，5‑噁二唑衍生物技术领域，具体涉及一种用作吲哚胺2，3‑双加氧酶的抑制剂的1，2，5‑噁二唑衍生物或其药学上可接受的盐。所述用作IDO抑制剂的1，2，5‑噁二唑衍生物或其药学上可接受的盐，其结构如下式Ⅰ所示：本发明提供了一种结构新颖的通式化合物I；实验结果表明，本发明提供的实施例中部分化合物同时具有优异IDO抑制活性及渗透性能。本发明提供的实施例化合物有望作为肿瘤分子免疫治疗药物上市用于癌症的治疗。

  公开号：

  CN110204537B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-(2-叠氮乙基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种用作吲哚胺2，3-双加氧酶的抑制剂的1， 2，5-噁二唑衍生物

  摘要：

  本发明属于1，2，5‑噁二唑衍生物技术领域，具体涉及一种用作吲哚胺2，3‑双加氧酶的抑制剂的1，2，5‑噁二唑衍生物或其药学上可接受的盐。所述用作IDO抑制剂的1，2，5‑噁二唑衍生物或其药学上可接受的盐，其结构如下式Ⅰ所示：本发明提供了一种结构新颖的通式化合物I；实验结果表明，本发明提供的实施例中部分化合物同时具有优异IDO抑制活性及渗透性能。本发明提供的实施例化合物有望作为肿瘤分子免疫治疗药物上市用于癌症的治疗。

  公开号：

  CN110204537B

文献信息

• Automated Synthesis of a 96 Product-Sized Library of Triazole Derivatives Using a Solid Phase Supported Copper Catalyst
  作者：Ibtissem Jlalia、Claire Beauvineau、Sophie Beauvière、Esra Önen、Marie Aufort、Aymeric Beauvineau、Eihab Khaba、Jean Herscovici、Faouzi Meganem、Christian Girard

  DOI：10.3390/molecules15053087

  日期：——

  This article deal with the parallel synthesis of a 96 product-sized library using a polymer-based copper catalyst that we developed which can be easily separated from the products by simple filtration. This gave us the opportunity to use this catalyst in an automated chemical synthesis station (Chemspeed ASW-2000). Studies and results about the preparation of the catalyst, its use in different solvent systems, its recycling capabilities and its scope and limitations in the synthesis of this library will be addressed. The synthesis of the triazole library and the very good results obtained will finally be discussed.

  本文涉及利用我们开发的一种基于聚合物的铜催化剂，进行了96产物的平行合成库。该催化剂可通过简单过滤从产物中轻松分离。这使我们有机会在自动化学合成站（Chemspeed ASW-2000）中使用该催化剂。关于催化剂的制备、不同溶剂体系中的应用、回收能力以及在合成该库中的范围和局限性的研究与结果将被探讨。最后，将对三唑库的合成和取得的非常良好的结果进行讨论。
• Synthesis and Characterisation of Substrate-Based Peptides as Inhibitors of Histone Demethylase KDM4C
  作者：Simon D. Nielsen、Ulrike Leurs、Magnus Bergner、Silvia A. Barris、Kanchan Devkota、Kamilla Meyer,、Daniella Iaria、Jack McCaughan、Brian Lohse、Jesper L. Kristensen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.2174/0929866523666160613210831

  日期：2016.8.8

  The design and synthesis of modified pentapeptides based on a truncated version of the substrate for KDM4C, a histone lysine demethylase (KDM), and investigation of their inhibitory activity at KDM4C is reported. By modifying the lysine residue corresponding to lysine 9 at histone 3 (H3K9), three different series of peptides were designed and synthesized. One series contained N-acylated H3K9 and two series introduced triazoles in this position via click chemistry to enable facile variation of headgroups. The click reaction is compatible with free amino acids and this was performed on an azido containing deprotected pentapeptide demonstrating a highly facile and convergent synthetic strategy for making substrate-based inhibitors. One of the 14 peptides showed inhibitory activity at KDM4C demonstrating the need for an iron chelator in the pentapeptide series.

  本文报道了基于组蛋白赖氨酸去甲基酶KDM4C的底物截短版本的修饰五肽的设计与合成，并研究了它们对KDM4C的抑制活性。通过修饰对应于组蛋白3第9位赖氨酸(H3K9)的赖氨酸残基，设计并合成了三个不同系列的肽。其中一个系列包含N-酰化的H3K9，另外两个系列通过点击化学在此位置引入三唑以实现头部基团的便捷变化。点击反应与自由氨基酸兼容，这一反应在含有叠氮基的去保护五肽上进行，展示了一种高度便捷和集中的合成策略，用于制造基于底物的抑制剂。14个五肽中的一个显示出对KDM4C的抑制活性，这表明五肽系列中需要铁螯合剂。
• Targeting the hydrophobic channel of NNIBP: discovery of novel 1,2,3-triazole-derived diarylpyrimidines as novel HIV-1 NNRTIs with high potency against wild-type and K103N mutant virus
  作者：Zhongxia Zhou、Tao Liu、Gaochan Wu、Dongwei Kang、Zhipeng Fu、Zhao Wang、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/c9ob00032a

  日期：——

  MT-4 cells. All the compounds showed favorable activity against the wild-type HIV-1 strain with an EC50 of 0.013–5.62 μM. Interestingly, some compounds displayed remarkable potency in inhibiting K103N mutant virus, a key drug-resistant mutant to NNRTIs. Among them, meta-methylbenzoate (ZL2, EC50(IIIB) = 0.020 μM, EC50(K103N) = 0.043 μM, CC50 > 241.52 μM), para-methylbenzoate (ZL3, EC50(IIIB) = 0.013 μM

  受我们先前将二芳基嘧啶修饰为HIV-1非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（NNRTIs）的启发和已报道的晶体学研究的启发，我们通过CuAAC设计并合成了新的1,2,3-三唑衍生的二芳基嘧啶衍生物。单击反应”，以与NNRTI结合袋中的疏水通道进行其他相互作用。评价了新合成的化合物在MT-4细胞中的抗HIV效能。所有化合物均显示出对野生型HIV-1菌株的有利活性，其EC 50为0.013-5.62μM。有趣的是，某些化合物在抑制K103N突变病毒（对NNRTIs呈关键耐药性的突变株）方面表现出显着的效力。其中，间-甲基苯甲酸甲酯（ZL2，EC 50（IIIB） = 0.020μM ，EC 50（K103N） = 0.043μM ，CC 50 > 241.52μM），对甲基苯甲酸酯（ZL3，EC 50（IIIB） = 0.013μM，EC 50（K103N） = 0.022μM， CC 50 > 241
• Copper-catalyzed interrupted click reaction: The synthesis of 3-difluoromethyl-substituted 1,2,4-triazinones
  作者：Wei Wu、Chao Xu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109359

  日期：2019.10

  A copper-catalyzed interrupted click reaction for the preparation of 3-difluoromethyl-substituted 1,2,4-triazinones is developed. The reaction of terminal alkyne with azide and difluoroacetic anhydride affords the desired products in moderate to good yields. This method provides ready access to 3-difluoromethyl 1,2,4-triazinones, notable synthetic targets, from simple, readily available starting materials

  开发了一种铜催化的间断点击反应，用于制备3-二氟甲基取代的1,2,4-三嗪酮。末端炔与叠氮化物和二氟乙酸酐的反应以中等至良好的产率提供了所需的产物。该方法可从简单易得的起始原料中轻松获得3-二氟甲基1,2,4-三嗪酮，这是著名的合成目标。另外，与氯二氟乙酸酐的反应得到相应的3-氯二氟甲基取代的1,2,4-三嗪酮。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。