2-(2-叠氮丙基)萘 | 1013632-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-叠氮丙基)萘
• 英文名称: 2-(2-azidopropyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Azidopropyl)naphthalene
• CAS: 1013632-30-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: MYNDDFBPWXERCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-en-1-yl)naphthalene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-(2-叠氮丙基)萘
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化活性烯烃的反马可夫尼科夫氢叠氮化

  摘要：

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690691

文献信息

• Decarboxylative Radical Azidation Using MPDOC and MMDOC Esters
  作者：Erich Nyfeler、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol702832x

  日期：2008.3.1

  An efficient radical-mediated decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids has been developed. The success of this transformation hinges on the use of a new type of thiohydroxamate esters (MPDOC esters). These esters are more stable than the classical Barton esters and less prone to rearrange under radical conditions. In the case of alpha-alkoxy and alpha-amino acids, optimal results are obtained with the even more stable MMDOC esters developed recently by Kim.
• Anti-Markovnikov Hydroazidation of Activated Olefins via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas P. R. Onuska、Megan E. Schutzbach-Horton、José L. Rosario Collazo、David. A. Nicewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1690691

  日期：2020.1

  bioactive and medicinally relevant molecules. Historically, the formal hydroazidation of simple activated olefins and styrenes has proven difficult due to the inherent propensity of these compounds to oligomerize. Herein is disclosed a method for the anti-Markovnikov hydroazidation of activated olefins, catalyzed by an organic acridinium salt under irradiation from blue LEDs. This method is applicable

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。