2-(2-噻吩)-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 | 24043-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-噻吩)-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(2-噻吩基)噻唑-4-羧酸乙酯；2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(thiophen-2-yl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-thienyl)-4-thiazolecarboxylate；2-thiophen-2-yl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-thiophen-2-ylthiazole-4-carboxylate；2-(2-Thienyl)-4-carbaethoxy-thiazol；Ethyl 2-(2-thienyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-thiophen-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 24043-97-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD00107415
• 分子量: 239.319
• InChiKey: WACGLWUSWZXSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  374.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩)-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及式I的噻唑化合物，其制备方法和用途。更具体地说，本发明涉及天然产物largazole的新衍生物，其制备方法以及作为组蛋白脱乙酰化酶抑制剂用于抗肿瘤和多发性硬化症治疗的用途。

  公开号：

  US20140148600A1
• 作为产物：
  描述：

  2-thiophen-2-yl-thiazole-4,5-dicarboxylic acid 4-ethyl ester 反应 0.25h， 生成 2-(2-噻吩)-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Robba; Le Guen, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, vol. 5, p. 1762 - 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-free synthesis of bacillamide analogues as novel cytotoxic and anti-inflammatory agents
  作者：Sunil Kumar、Ranjana Aggarwal、Virender Kumar、Rachna Sadana、Bhumi Patel、Pawan Kaushik、Dhirender Kaushik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.033

  日期：2016.11

  aryl/heteroaryl/amino/aminoarylthiazole-4-carboxamides as bacillamide analogues having structural variation at position-2 of thiazole ring. Bacillamide and its analogues were evaluated for their cytotoxic activity against three cancer cell lines (HCT-116, MDA-MD-231 and JURKAT cell lines) using colorimetric cell proliferation assay. Compounds 17a and 17b exhibited potent anti-cell proliferation activity

  bacillamide（一种海洋来源的生物活性类胰蛋白酶生物碱）的十四种类似物的合成已通过高效的收敛途径完成。本无溶剂方案涉及在初始步骤中形成噻唑环，然后在2-羟基-4,6存在下，取代的2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酸乙酯与色胺之间进行酰胺偶联。 -二甲基嘧啶，一种固相催化剂，可产生N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -2-烷基/芳基/杂芳基/氨基/氨基芳基噻唑-4-羧酰胺作为bacillamide类似物，在噻唑环的2位具有结构变化。使用比色细胞增殖测定法评估了巴西酰胺及其类似物对三种癌细胞系（HCT-116，MDA-MD-231和JURKAT细胞系）的细胞毒活性。化合物17a和17b对这些细胞系表现出有效的抗细胞增殖活性，IC 50值分别在〜3.0μM和〜0.1-0.6μM范围内。初步的作用机制研究表明，这些化合物可启动caspase依赖性细胞凋亡。另外，化合物16d，16f，17a和17d
• Thiazolyl urea compounds and methods of uses
  申请人：——

  公开号：US20020193405A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Selected novel urea compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stoke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的新型尿素化合物对预防和治疗疾病有效，如细胞增殖或凋亡介导的疾病。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。
• A concise and efficient route to the total synthesis of bacillamide A and its analogues
  作者：Sunil Kumar、Ranjana Aggarwal

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.362

  日期：——

  The synthesis of bacillamide A, a tryptamide alkaloid of marine origin, and its analogues from L-cysteine ethyl ester hydrochloride through an efficient and convergent synthetic approach is described in this work. The present two-step protocol involves the use of iodobenzene diacetate, a versatile oxidising agent, to synthesize the key intermediate ethyl 2-differently substituted-1,3-thiazole-4-carboxylates

  在这项工作中描述了 bacillamide A、一种海洋来源的色氨酸生物碱及其类似物从 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐通过有效和收敛的合成方法合成。本两步协议涉及使用碘苯二乙酸酯，一种多功能氧化剂，一步合成关键中间体 2-不同取代-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯。在这项工作中，4,6二甲基嘧啶-2-醇作为酯的无溶剂氨解催化剂，利用其同时给予和接受氢键的特性获得了标题化合物。
• I₂/TBHP-Mediated tandem cyclization and oxidation reaction: Facile access to 2-substituted thiazoles and benzothiazoles
  作者：Li Liu、Chen Tan、Rong Fan、Zihan Wang、Hongguang Du、Kun Xu、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8ob02826e

  日期：——

  readily available cysteine esters and 2-aminobenzenethiols as N and S sources. The reaction proceeds under an I2/TBHP system and involves a one-pot tandem cyclization and oxidation sequence. A diverse range of aldehydes is amenable for this transition-metal-free protocol, which provides an alternative method to rapidly access thiazole-containing molecules.

  利用容易获得的半胱氨酸酯和2-氨基苯硫醇作为N和S源，已经完成了2-取代的噻唑和苯并噻唑的有效合成。反应在I 2 / TBHP系统下进行，涉及一锅串联串联和氧化过程。这种无过渡金属的方案适用于多种醛类，这为快速访问含噻唑的分子提供了另一种方法。
• [EN] THIAZOLYL UREA COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLYL UREE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2003070727A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Selected thiazolyl urea compounds of formula (VI) are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stoke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  公式（VI）的选定噻唑基脲类化合物对预防和治疗细胞增殖或凋亡介导的疾病有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、药物组合物和预防和治疗中风、癌症等疾病及其他疾病或情况的方法。本发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。