2-(2-噻吩基)-4H-恶唑-5-酮 | 230283-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-噻吩基)-4H-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-oxazolone
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-yl)oxazol-5(4H)-one；2-thiophen-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 230283-16-6
• 化学式: C₇H₅NO₂S
• 分子量: 167.188
• InChiKey: AEIDYCBANJKKEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-(2-噻吩基)-4H-恶唑-5-酮 在 [(Sa)-Binap-Au(tfa)]2 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-5-phenyl-3-(thiophen-2-yl)1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二聚体 BinapAuTFA 配合物催化的吖内酯和亲电烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/3909) 的支持]阿利坎特大学。MM-R。还要感谢 MICINN 的资助。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260334
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-噻吩基)-4H-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Affinity Ligands for Chromatography Using Combinatorial Chemistry

  摘要：

  通过溶液相化学合成了空间可寻址的组合库，并对其与人体血清白蛋白的结合能力进行了筛选。在发现的优秀结合分子中，有一类是芳亚基二酰胺类化合物，它们具有亚微摩尔级别的结合亲和力。通过对这些最强效化合物中特定取代基出现的频率进行分析，得出了结果。通过醛酮或胺取代基将配体固定化后，利用表面等离子体共振技术进行表征，结果显示布洛芬影响了结合动力学，而保泰松则没有。因此，这些化合物很可能结合在人血清白蛋白（HSA）亚域IIIA的第2位点上。

  DOI：

  10.2174/138620711795222482

文献信息

• Synthetic scope and DFT analysis of the chiral binap–gold(I) complex-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azlactones with alkenes
  作者：María Martín-Rodríguez、Luis M Castelló、Carmen Nájera、José M Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P Cossío

  DOI：10.3762/bjoc.9.280

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition between glycine-derived azlactones with maleimides is efficiently catalyzed by the dimeric chiral complex [(S_a)-Binap·AuTFA]₂. The alanine-derived oxazolone only reacts with tert-butyl acrylate giving anomalous regiochemistry, which is explained and supported by Natural Resonance Theory and Nucleus Independent Chemical Shifts calculations. The origin of the high enantiodiscrimination observed with maleimides and tert-butyl acrylate is analyzed using DFT computed at M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF) level. Several applications of these cycloadducts in the synthesis of new proline derivatives with a 2,5-trans-arrangement and in the preparation of complex fused polycyclic molecules are described.

  1,3-二极环加成反应是由二聚手性复合物[(Sa)-Binap·AuTFA]2高效催化的，该反应涉及甘氨酸衍生的氮内酯与马来酰亚胺的反应。丙氨酸衍生的氧代噁唑酮只与叔丁基丙烯酸酯发生反应，产生异常的区域化学反应，这一现象通过自然共振理论和核独立化学位移计算得到解释和支持。观察到的与马来酰亚胺和叔丁基丙烯酸酯的高对映选择性的起源是通过使用M06/Lanl2dz//ONIOM(b3lyp/Lanl2dz:UFF)水平的密度泛函理论进行分析。描述了这些环加成产物在合成新的脯氨酸衍生物中的几种应用，这些衍生物具有2,5-trans排列，以及在制备复杂的融合多环分子中的应用。
• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diaryl Ethers through Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Desymmetric Acylation with Azlactones
  作者：Jiawei Xu、Wei Lin、Hanliang Zheng、Xin Li

  DOI：10.1021/acscatal.4c01489

  日期：——

  C–O axially chiral diaryl ethers play important roles in natural products and bioactive molecules, but because of the low rotational barrier and strict steric hindrance requirements, the catalytic asymmetric construction of axially chiral diaryl ethers still remains a challenge. Herein, we devised a strategy employing achiral azlactone for the desymmetrization of prochiral diamines under the catalysis

  C-O轴向手性二芳基醚在天然产物和生物活性分子中发挥着重要作用，但由于低旋转势垒和严格的空间位阻要求，轴向手性二芳基醚的催化不对称构建仍然是一个挑战。在此，我们设计了一种利用非手性吖内酯在手性磷酸催化下使前手性二胺去对称化的策略。以非常好的收率（高达 98%）和高对映选择性（高达 >99.5:0.5 er）获得目标 C-O 轴向手性二芳基醚。通过大规模反应和产物的转化证明了合成效用。此外，还进行了 DFT 计算以探究对映选择性的起源。
• Novel Affinity Ligands for Chromatography Using Combinatorial Chemistry
  作者：Tor Regberg、Charlotta Lindquist、Ake Pilotti、Christel Ellstrom、Lars Fagerstam、Ann Eckersten、Yasuro Shinohara、Steven L. Gallion、Joseph C. Hogan

  DOI：10.2174/138620711795222482

  日期：2011.5.1

  Spatially addressable combinatorial libraries were synthesized by solution phase chemistry and screened for binding to human serum albumin. Members of arylidene diamide libraries were among the best hits found, having submicromolar binding affinities. The results were analyzed by the frequency with which particular substituents appeared among the most potent compounds. After immobilization of the ligands either through the oxazolone or the amine substituent, characterization by surface plasmon resonance showed that ibuprofen affected the binding kinetics, but phenylbutazone did not. It is therefore likely that these compounds bind to Site 2 in sub domain IIIA of human serum albumin (HSA).

  通过溶液相化学合成了空间可寻址的组合库，并对其与人体血清白蛋白的结合能力进行了筛选。在发现的优秀结合分子中，有一类是芳亚基二酰胺类化合物，它们具有亚微摩尔级别的结合亲和力。通过对这些最强效化合物中特定取代基出现的频率进行分析，得出了结果。通过醛酮或胺取代基将配体固定化后，利用表面等离子体共振技术进行表征，结果显示布洛芬影响了结合动力学，而保泰松则没有。因此，这些化合物很可能结合在人血清白蛋白（HSA）亚域IIIA的第2位点上。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azlactones and Electrophilic Alkenes Catalyzed by Dimeric BinapAuTFA Complexes
  作者：Carmen Nájera、José Sansano、María Martín-Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1260334

  日期：2012.1

  This work has been supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039)], and by the University of Alicante. M.M.-R. also thanks MICINN for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN) [Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/3909) 的支持]阿利坎特大学。MM-R。还要感谢 MICINN 的资助。