2-(2-氟苯基)丙醛 | 189445-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)丙醛
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)propanal
• CAS: 189445-62-3
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: YBNBXDDQNRVUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)丙醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化不饱和化合物与空气的有氧氧化

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01886
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(2-氟苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分催化不对称还原胺化醛

  摘要：

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。

  DOI：

  10.1021/ja065404r

文献信息

• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• Enantioselective organocatalytic formal allylation of α-branched aldehydes
  作者：Eduardo Rodrigo、Sara Morales、Sara Duce、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1cc14909a

  日期：——

  Heteroarylvinyl sulfone 1 has been successfully used as a new sulfonyl Michael acceptor in aminocatalytic reactions with branched aldehydes. Subsequent one-pot Julia–Kocienski olefination allows the challenging preparation of enantiomerically pure α-allylated aldehydes bearing C-α quaternary carbons.

  成功地，异芳基乙烯砜 1 被用作新的磺酰迈克尔受体，在含有支链醛的胺催化反应中。随后的单锅法 Julia–Kocienski 烯化反应使得制备具有 C-α 季碳的纯手性 α-烯丙基化醛类变得具有挑战性。
• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• [EN] HETEROCYCLYLPYRI (MI) DINYLPYRAZOLE AS FUNGICIDALS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLYLPYRIDINYLPYRAZOLE ET HÉTÉROCYCLYLPYRIMIDINYLPYRAZOLE UTILISÉS COMME FONGICIDES
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013050437A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Heterocyclylpyri(mi)dinylpyrazole of the formula (I) in which R1 to R5, X1, U, Q, W, Y, n, a, b have the meanings given in the description, and agrochemically active salts, to their use and to methods and compositions for controlling phytopathogenic harmful fungi in and/or on plants or in and/or on seed of plants and for reducing mycotoxins in plants and parts of the plants, to processes for preparing such compounds and compositions and treated seed and also to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi in agriculture, horticulture, forestry, in animal husbandry, in the protection of materials, in the domestic and hygiene field and for the reduction of mycotoxins in plants and parts of the plants.

  公式(I)中的杂环基吡唑啉基吡唑，其中R1至R5、X1、U、Q、W、Y、n、a、b具有说明书中给出的含义，以及农化活性盐，及其用途，以及用于控制和/或在植物上或植物种子上防治植物病原有害真菌的方法和组合物，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素，以及用于制备此类化合物和组合物以及处理过的种子的方法，以及它们用于在农业、园艺、林业、畜牧业、材料保护、家庭和卫生领域控制和防治植物病原有害真菌的用途，以及用于减少植物及植物部分的霉菌毒素。
• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。