2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯 | 885274-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-(2-oxoethyl)piperidine
• 英文别名: 2-[2-(1-benzyloxycarbonyl)piperidyl]ethanal；rac-N-Cbz-piperidin-2-carbaldehyde；Benzyl 2-(2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 885274-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: FSPPNBAJRZTJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯 在 D-fructose-6-phosphate aldolase from Escherichia coli 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (2R,3R,9aS)-octahydro-2H-quinolizine-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶的结构指导工程，以提高生物催化醛醇加成中的受体耐受性

  摘要：

  为提高受体对α-取代的和构象受限的醛的耐受性，设计了来自大肠杆菌（FSA）的D-果糖-6-磷酸醛缩酶醛缩酶的结构指导的重新设计。FSA A129S / R134X / A165G / S166G和L107Y / A129G / R134X / A165G / S166G变体，其中X为R，V，P或S，是向20个α-取代的N加成二羟基丙酮，羟丙酮和乙醇醛的最合适生物催化剂。-Cbz-氨基醛（Cbz =苄氧羰基），包括吡咯烷和哌啶衍生物。对于全动态立体控制SI -SI面加入醛缩酶-结合的亲核试剂到的Ñ观察-CBZ-氨基醛羰基，家具相应d -苏式配置羟醛加合物> 95:5博士通过NMR评估的。还原胺化后，鉴定并表征了47种不同的亚氨基环醇。在一些实施例中，观察到相应醛的部分外消旋化，这似乎主要在醛醇加成反应期间产生。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500073
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚并咪唑和喹喔啉亚氨基环醇的化学酶法合成，结构研究和生物活性†

  摘要：

  的合成，构象研究和抑制特性 吲哚嗪 和 喹oli嗪描述了亚氨基环醇。该化合物是通过两步羟醛加成和还原胺化反应化学合成的。磷酸二羟丙酮磷酸酯（DHAP）在N -Cbz-哌啶甲醛衍生物上的羟醛加成反应L-鼠李糖1-磷酸大肠杆菌的醛缩酶提供了关键的中间体。醛醇加成和还原胺化的立体化学结果取决于起始原料和中间体的结构。两种反应的结合提供了五个吲哚嗪 和六个 喹oli嗪亚氨基环糖醇类型。通过核磁共振和计算机密度函数理论（DFT）计算进行结构分析，由于桥头氮的构型反转，我们可以确定具有反式或顺式环稠合的立体异构体的数量。的反式融合是迄今为止最稳定的，但对于3-羟甲的某些立体化学构型和羟基取代基既反式和CIS以不同的比例共存融合的立体异构体。某些多羟基吲哚嗪和喹唑烷被证明是中等至良好的抗α- L-鼠李糖苷酶抑制剂。青枯菌。发现吲哚并立定是大鼠肠蔗糖酶和来自黑曲霉的外葡糖苷酶淀粉葡糖苷酶的中度抑制剂。尽管它们具有抗α-

  DOI：

  10.1039/c2ob25943e

文献信息

• Synthesis of New Analogues of the Tetraponerines
  作者：Anne Rouchaud、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.200900064

  日期：2009.6

  influences of the tetraponerine alkyl chains and tricyclic ring systems on their cytotoxic activities, we have prepared a series of alkyl derivatives (3a, 3b and 4a–f) of the non-natural tricyclic skeletons decahydro-2H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-c]pyrimidine (3, 6–6–6 skeleton) and dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene (4, iso-6–6–6 skeleton). In this study, two ways to synthesise the 6–6–6 analogues have been

  为评估四酮素烷基链和三环系统对其细胞毒活性的影响，我们制备了一系列非天然三环骨架十氢-2H,6H-双吡啶的烷基衍生物（3a、3b和4a-f）。 1,2-a:1',2'-c]嘧啶（3, 6-6-6 骨架）和十二氢-2H-1,8a-二氮杂菲（4, iso-6-6-6 骨架）。在这项研究中，已经开发和比较了两种合成 6-6-6 类似物的方法。一种是基于 α-三哌啶与丙二酸二乙酯 (DEM) 在 pH 值为 11 的水中缩合。这产生了氧代酯 11，即氨基腈 8 的前体，但产率适中。在第二条途径中，以 2-(2-哌啶基)乙醇为原料更有效地合成了关键中间体 8。用烷基格氏试剂处理 8 得到 6-6-6 类似物 3a 和 3b。当 α-三哌啶和 DEM 在 pH 值为 8 的水中进行一锅反应时，内酰胺 12（iso-6-6-6 骨架的前体）的产率为 76%。通过在 pH 值为 8 的水中用 DEM 处理四氢大麻素
• Total Synthesis of Quinolizidine (−)-217A
  作者：Mouloud Fellah、Marco Santarem、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1021/jo101668k

  日期：2010.11.19

  preparation of the piperidine precursors is based on a chain elongation of a piperidine aldehyde either by aldolization or by Wittig reaction. We applied this second route to the total synthesis of quinolizidine (−)-217A from (S)-methyl 2-((S)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)propanoate 5.

  我们在这里报告通过还原性胺化序列通过合适的功能化哌啶的分子内环化来构建喹喔啉环系统。该反应在C 4处进行完全的立体控制。哌啶前体的制备基于通过醛醇缩合或通过Wittig反应的哌啶醛的链伸长。我们将第二种方法应用于由（S）-甲基2-（（S）-1-（（R）-1-苯基乙基）哌啶-2-基）丙酸酯5合成喹喔啉（-）-217A 。
• Chemoenzymatic process for the preparation of iminocyclitols
  申请人：Clapés Saborit Pere

  公开号：US20100009417A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention discloses a chemoenzymatic process for the preparation of an iminocyclitol corresponding to formula (I), (II), (III) or (IV), wherein: R 1 and R 2 are the same or different, and independently selected from the group consisting of: H, OH, hydroxymethyl, methyl, ethyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, isopropyl, isobutyl, 2-methylbutyl, and benzyl; R 3 is selected from the group consisting of: H, hydroxymethyl, hydroxyethyl, ethyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, dodecyl, isobutyl, isopropyl, isopentyl, 2-methylbutyl, benzyl, and phenylethyl; n: 0 or 1; the process comprising: (i) an aldol addition catalyzed by a D -fructose-6-phosphate aldolase enzyme (FSA) and an acceptor aminoaldehyde; and (ii) an intramolecular reductive amination of the addition adduct obtained in step (i) with H 2 , in the presence of a metallic catalyst, optionally being carried out said step (ii) in the presence of an aldehyde of formula R 3 —CHO, wherein R 3 is as defined above.
• US8288132B2
  申请人：——

  公开号：US8288132B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Chemoenzymatic synthesis, structural study and biological activity of novel indolizidine and quinolizidine iminocyclitols
  作者：Livia Gómez、Xavier Garrabou、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Cristina Vilaplana、Pere Joan Cardona、Pere Clapés

  DOI：10.1039/c2ob25943e

  日期：——

  described. The compounds were chemo-enzymatically synthesized by two-step aldol addition and reductive amination reactions. The aldol addition of dihydroxyacetone phosphate (DHAP) to N-Cbz-piperidine carbaldehyde derivatives catalyzed by L-rhamnulose 1-phosphate aldolase from Escherichia coli provides the key intermediates. The stereochemical outcome of both aldol addition and reductive amination depended upon

  的合成，构象研究和抑制特性 吲哚嗪 和 喹oli嗪描述了亚氨基环醇。该化合物是通过两步羟醛加成和还原胺化反应化学合成的。磷酸二羟丙酮磷酸酯（DHAP）在N -Cbz-哌啶甲醛衍生物上的羟醛加成反应L-鼠李糖1-磷酸大肠杆菌的醛缩酶提供了关键的中间体。醛醇加成和还原胺化的立体化学结果取决于起始原料和中间体的结构。两种反应的结合提供了五个吲哚嗪 和六个 喹oli嗪亚氨基环糖醇类型。通过核磁共振和计算机密度函数理论（DFT）计算进行结构分析，由于桥头氮的构型反转，我们可以确定具有反式或顺式环稠合的立体异构体的数量。的反式融合是迄今为止最稳定的，但对于3-羟甲的某些立体化学构型和羟基取代基既反式和CIS以不同的比例共存融合的立体异构体。某些多羟基吲哚嗪和喹唑烷被证明是中等至良好的抗α- L-鼠李糖苷酶抑制剂。青枯菌。发现吲哚并立定是大鼠肠蔗糖酶和来自黑曲霉的外葡糖苷酶淀粉葡糖苷酶的中度抑制剂。尽管它们具有抗α-