1-benzyloxycarbonyl-2-(2,2-diethoxyethyl)piperidine | 1173166-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-2-(2,2-diethoxyethyl)piperidine
• 英文别名: Benzyl 2-(2,2-diethoxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1173166-15-8
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: QUKGQVBKBZJCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-2-(2,2-diethoxyethyl)piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 以98%的产率得到2-(2,2-diethoxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四萜类化合物新类似物的合成

  摘要：

  为评估四酮素烷基链和三环系统对其细胞毒活性的影响，我们制备了一系列非天然三环骨架十氢-2H,6H-双吡啶的烷基衍生物（3a、3b和4a-f）。 1,2-a:1',2'-c]嘧啶（3, 6-6-6 骨架）和十二氢-2H-1,8a-二氮杂菲（4, iso-6-6-6 骨架）。在这项研究中，已经开发和比较了两种合成 6-6-6 类似物的方法。一种是基于 α-三哌啶与丙二酸二乙酯 (DEM) 在 pH 值为 11 的水中缩合。这产生了氧代酯 11，即氨基腈 8 的前体，但产率适中。在第二条途径中，以 2-(2-哌啶基)乙醇为原料更有效地合成了关键中间体 8。用烷基格氏试剂处理 8 得到 6-6-6 类似物 3a 和 3b。当 α-三哌啶和 DEM 在 pH 值为 8 的水中进行一锅反应时，内酰胺 12（iso-6-6-6 骨架的前体）的产率为 76%。通过在 pH 值为 8 的水中用 DEM 处理四氢大麻素

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900064
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-(2-氧代乙基)-1-哌啶羧酸苯基甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 40.0h， 以63%的产率得到1-benzyloxycarbonyl-2-(2,2-diethoxyethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  四萜类化合物新类似物的合成

  摘要：

  为评估四酮素烷基链和三环系统对其细胞毒活性的影响，我们制备了一系列非天然三环骨架十氢-2H,6H-双吡啶的烷基衍生物（3a、3b和4a-f）。 1,2-a:1',2'-c]嘧啶（3, 6-6-6 骨架）和十二氢-2H-1,8a-二氮杂菲（4, iso-6-6-6 骨架）。在这项研究中，已经开发和比较了两种合成 6-6-6 类似物的方法。一种是基于 α-三哌啶与丙二酸二乙酯 (DEM) 在 pH 值为 11 的水中缩合。这产生了氧代酯 11，即氨基腈 8 的前体，但产率适中。在第二条途径中，以 2-(2-哌啶基)乙醇为原料更有效地合成了关键中间体 8。用烷基格氏试剂处理 8 得到 6-6-6 类似物 3a 和 3b。当 α-三哌啶和 DEM 在 pH 值为 8 的水中进行一锅反应时，内酰胺 12（iso-6-6-6 骨架的前体）的产率为 76%。通过在 pH 值为 8 的水中用 DEM 处理四氢大麻素

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900064

文献信息

• Synthesis of New Analogues of the Tetraponerines
  作者：Anne Rouchaud、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.200900064

  日期：2009.6

  influences of the tetraponerine alkyl chains and tricyclic ring systems on their cytotoxic activities, we have prepared a series of alkyl derivatives (3a, 3b and 4a–f) of the non-natural tricyclic skeletons decahydro-2H,6H-dipyrido[1,2-a:1′,2′-c]pyrimidine (3, 6–6–6 skeleton) and dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene (4, iso-6–6–6 skeleton). In this study, two ways to synthesise the 6–6–6 analogues have been

  为评估四酮素烷基链和三环系统对其细胞毒活性的影响，我们制备了一系列非天然三环骨架十氢-2H,6H-双吡啶的烷基衍生物（3a、3b和4a-f）。 1,2-a:1',2'-c]嘧啶（3, 6-6-6 骨架）和十二氢-2H-1,8a-二氮杂菲（4, iso-6-6-6 骨架）。在这项研究中，已经开发和比较了两种合成 6-6-6 类似物的方法。一种是基于 α-三哌啶与丙二酸二乙酯 (DEM) 在 pH 值为 11 的水中缩合。这产生了氧代酯 11，即氨基腈 8 的前体，但产率适中。在第二条途径中，以 2-(2-哌啶基)乙醇为原料更有效地合成了关键中间体 8。用烷基格氏试剂处理 8 得到 6-6-6 类似物 3a 和 3b。当 α-三哌啶和 DEM 在 pH 值为 8 的水中进行一锅反应时，内酰胺 12（iso-6-6-6 骨架的前体）的产率为 76%。通过在 pH 值为 8 的水中用 DEM 处理四氢大麻素