2-(2-氨基-3-苯甲酰基苯基)乙酸乙酯 | 61941-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氨基-3-苯甲酰基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: 2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid,ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-amino-3-benzoylphenylacetate；2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid, ethyl ester；Ethyl-2-amino-3-benzoylphenylacetat；Ethyl (2-amino-3-benzoylphenyl)acetate；ethyl 2-(2-amino-3-benzoylphenyl)acetate
• CAS: 61941-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XQGLNUVQVKZRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-3-苯甲酰基苯基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-benzoyl-2-(dimethylamino)benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。2.取代的2-氨基苯基乙酸衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  制备了几种取代的2-氨基苯基乙酸衍生物，并测试了其体外前列腺素合成酶的抑制活性和体内的抗炎活性。2-氨基取代基对于抑制3-苯氧基，4-苯基和3-苯甲酰基系列的前列腺素合成酶的效力是有益的，但是在体内测定中仅3-苯甲酰基系列显示出增加的抗炎效力。

  DOI：

  10.1021/jm00346a022
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid,sodium salt 、 碘乙烷 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以1.7 gms. (61.0%)的产率得到2-(2-氨基-3-苯甲酰基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory methods using 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic

  摘要：

  化合物的式子为：##STR1## 其中R为氢或低烷基，R.sup.1为氢、低烷基、钠或钾，R.sup.2为氢、卤素或低烷氧基，X为氢、低烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Y为氢、低烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Am为一级氨基（--NH.sub.2）、甲基氨基或二甲基氨基。该化合物通过4-(5-和7-)苯甲酰吲哚-2-酮的水解制备而成，以得到2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基苯乙酸，其中氨基是一级氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明公开了钙盐和镁盐。这些化合物具有抗炎活性，在高脂血症大鼠中降低胆固醇水平，并抑制血小板聚集。

  公开号：

  US04045576A1

文献信息

• Antiinflammatory agents. 4. Syntheses and biological evaluation of potential pro-drugs of 2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid and 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetic acid
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、William J. Welstead、Joseph C. Nolan、Lawrence F. Sancilio、Gustav Graff

  DOI：10.1021/jm00170a039

  日期：1990.8

  A series of potential prodrugs of 2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid (amfenac) and 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetic acid were synthesized and evaluated for their cyclooxygenase inhibiting properties, antiinflammatory potency, and gastrointestinal irritation liability. One compound, 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetamide, possessed a therapeutic index 1 order of magnitude greater than

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。
• Method of inhibiting blood platelet aggregation with 2-amino-3-(5- and
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04182774A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Novel 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, sodium or potassium, R.sup.2 is hydrogen, halogen or lower alkoxy, X is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, Y is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, and Am is primary amino (--NH.sub.2) methylamino or dimethylamino. The compounds are prepared by hydrolysis of 4-(5- and 7-)benzoylindolin-2-ones to give the 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids wherein amino is primary amino. The free acids are converted to the esters and metal salts. The calcium and magnesium salts are disclosed and are within the scope of the present invention. The compounds inhibit blood platelet aggregation.

  化学式为：##STR1##的新型2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基苯乙酸、酯及金属盐，其中R为氢或较低的烷基，R.sup.1为氢、较低的烷基、钠或钾，R.sup.2为氢、卤素或较低的烷氧基，X为氢、较低的烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Y为氢、较低的烷基、卤素、硝基或三氟甲基，Am为主要氨基（--NH.sub.2）、甲基氨基或二甲基氨基。该化合物通过4-(5-和7-)苯甲酰基吲哚-2-酮的水解制备得到2-氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基苯乙酸，其中氨基为主要氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明公开了钙和镁盐，属于本发明的范围。该化合物能抑制血小板聚集。
• 2-Amino-3-benzoyl-phenethylalcohols and intermediates therefor
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04568695A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  Novel 2-amino-3-benzoylphenethylalcohols are provided having the formula: ##STR1## wherein; X is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen or trifluoromethyl, and Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, trifluoromethyl, --S--loweralkyl, ##STR2## The compounds exhibit anti-inflammatory activity.

  本发明提供了具有以下结构式的新型2-氨基-3-苯甲酰基苯乙醇类化合物：##STR1## 其中，X为氢、低碳基、低碳氧基、卤素或三氟甲基，Y为氢、低碳基、低碳氧基、卤素、三氟甲基、--S--低碳基、##STR2## 这些化合物具有抗炎活性。
• 2-Amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04126635A1

  公开（公告）日：1978-11-21

  Novel 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids, esters and metal salts of the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl, R.sup.1 is hydrogen, lower-alkyl, sodium or potassium, R.sup.2 is hydrogen, halogen or lower alkoxy, X is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, Y is hydrogen, lower alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl, and Am is primary amino (--NH.sub.2) methylamino or dimethylamino. The compounds are prepared by hydrolysis of 4-(5- and 7-)benzoylindolin-2-ones to give the 2-amino-3-(5- and 6-)benzoylphenylacetic acids wherein amino is primary amino. The free acids are converted to the esters and metal salts. The calcium and magnesium salts are disclosed and are within the scope of the present invention. The compounds have anti-inflammatory activity, are effective in lowering the cholesterol levels in hyperlipemic rats and inhibit blood platelet aggregation.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R为氢或低碳基，R.sup.1为氢，低碳基，钠或钾，R.sup.2为氢，卤素或低烷氧基，X为氢，低碳基，卤素，硝基或三氟甲基，Y为氢，低碳基，卤素，硝基或三氟甲基，Am为一级氨基（--NH.sub.2）甲基氨基或二甲基氨基。这些化合物通过4-(5-和7-)苯甲酰吲哚-2-酮的水解制备而成，得到二氨基-3-(5-和6-)苯甲酰基乙酸，其中氨基为一级氨基。游离酸转化为酯和金属盐。本发明揭示了钙和镁盐，并在本发明的范围内。这些化合物具有抗炎活性，在高脂血鼠中有效降低胆固醇水平并抑制血小板聚集。
• Transdermal treatment for pain and inflammation with 2-amino-3-aroylbenzeneacetic acids, salts and esters
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED (a Delaware corporation)

  公开号：EP0221753A2

  公开（公告）日：1987-05-13

  Pain and or inflammatio is treated by transdermal administration of 2-amino-3-benzoyl-benzeneacetic acids, salts and esters having the formula wherein R' is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation R2 is hydrogen, halogen, loweralkyl or loweralkoxy; R', R4 and R6 are hydrogen or loweralkyl; X is hydrogen, halogen. foweralkyl, hydroxy, loweralkoxy, nitro, trifluoromethyl or loweralkylthio; Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl and hydrates and alcoholates thereof.

  通过透皮给药 2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸、盐和酯来治疗疼痛和炎症，其式中 R' 是氢、低级烷基或药学上可接受的阳离子；R2 是氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基；R'、R4 和 R6 是氢或低级烷基；X 是氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷氧基、硝基、三氟甲基或低级烷硫基；Y 是氢、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基及其水合物和醇酸酯。