2-amino-3-(hydroxyphenylmethyl)benzeneethanol | 102414-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(hydroxyphenylmethyl)benzeneethanol
• 英文别名: 2-Amino-3-[hydroxy(phenyl)methyl]benzeneethanol；2-[2-amino-3-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]ethanol
• CAS: 102414-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: TUMGIRNKPLXTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  463.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(hydroxyphenylmethyl)benzeneethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到[2-amino-3-(2-hydroxyethyl)phenyl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。4.2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00170a039
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基-3-苯甲酰基苯基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-amino-3-(hydroxyphenylmethyl)benzeneethanol
  参考文献：
  名称：

  抗炎药。4.2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00170a039

文献信息

• 2-Amino-3-benzoyl-phenethylalcohols and intermediates therefor
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04568695A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  Novel 2-amino-3-benzoylphenethylalcohols are provided having the formula: ##STR1## wherein; X is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen or trifluoromethyl, and Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, trifluoromethyl, --S--loweralkyl, ##STR2## The compounds exhibit anti-inflammatory activity.

  本发明提供了具有以下结构式的新型2-氨基-3-苯甲酰基苯乙醇类化合物：##STR1## 其中，X为氢、低碳基、低碳氧基、卤素或三氟甲基，Y为氢、低碳基、低碳氧基、卤素、三氟甲基、--S--低碳基、##STR2## 这些化合物具有抗炎活性。
• WALSH, DAVID A.;MORAN, H. WAYNE;SHAMBLEE, DWIGHT A.;WELSTEAD, WILLIAM J.;+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2296-2304
  作者：WALSH, DAVID A.、MORAN, H. WAYNE、SHAMBLEE, DWIGHT A.、WELSTEAD, WILLIAM J.、+

  DOI：——

  日期：——
• MORAN, H. W.;WELSTEAD, W. J. ,, JR.
  作者：MORAN, H. W.、WELSTEAD, W. J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——
• US4568695A
  申请人：——

  公开号：US4568695A

  公开（公告）日：1986-02-04
• Antiinflammatory agents. 4. Syntheses and biological evaluation of potential pro-drugs of 2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid and 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetic acid
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、William J. Welstead、Joseph C. Nolan、Lawrence F. Sancilio、Gustav Graff

  DOI：10.1021/jm00170a039

  日期：1990.8

  A series of potential prodrugs of 2-amino-3-benzoylbenzeneacetic acid (amfenac) and 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetic acid were synthesized and evaluated for their cyclooxygenase inhibiting properties, antiinflammatory potency, and gastrointestinal irritation liability. One compound, 2-amino-3-(4-chlorobenzoyl)benzeneacetamide, possessed a therapeutic index 1 order of magnitude greater than

  合成了一系列潜在的2-氨基-3-苯甲酰基苯乙酸（amfenac）和2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酸的潜在前药，并评估了它们对环加氧酶的抑制特性，抗炎能力和胃肠道刺激性。一种化合物2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）苯乙酰胺的治疗指数比消炎痛大1个数量级。