2-(2-氨基-4-噻唑基)丙二酸二乙酯 | 102199-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氨基-4-噻唑基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)propanedioate
• CAS: 102199-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: CVQOWBWIUMCVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-4-噻唑基)丙二酸二乙酯 生成 2-(2-Benzyloxycarbonylamino-4-thiazolyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloroacetyl-malonic acid diethyl ester 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79.2%.的产率得到2-(2-氨基-4-噻唑基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylpropenedicarboxylic acid half esters and process for making

  摘要：

  合成青霉素或头孢菌素的有用中间体（即1-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙烯-1,3-二羧酸半酯（VI））的制备过程包括：（1）用硫脲处理卤代乙酰丙二酸酯（I）得到2-（2-氨基-4-噻唑基）丙二酸酯（II），（2）保护后者的氨基团以得到2-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙二酸酯（III），（3）用卤代烯酸酯处理产物以得到1-（2-保护氨基-4-噻唑基）-2-丙烯-（1,1,3-三或1,1,3,3-四）羧酸酯（IV），（4）水解和脱羧后得到1-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙烯-1,3-二羧酸（V），（5）用醇和半酯化试剂处理产物以得到目标1-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙烯-1,3-二羧酸半酯（VI）。

  公开号：

  US04652652A1

文献信息

• Process for producing aminothiazolylpropendicarboxylic acid monoesters
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0168025A1

  公开（公告）日：1986-01-15

  A useful intermediate for synthesizing antibacterials (i.e., 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)propene-1,3-dicarboxylic acid half ester (VI)) is prepared by a process comprising 1) treating haloacetylmalonic acid ester (i) with thiourea to give 2-(2-amino-4-thiazolyl)malonic acid ester (II), 2) protecting the amino group of the latter to give 2-(2-protected amino-4-thiazolyl)malonic acid ester (III), 3) treating the product with haloalkenoic acid ester to give 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)-2-propene-(1,1,3-tri or 1,1,3,3-tetra)carboxylic acid ester (IV), 4) hydrolyzing and decarboxylating the latter to give 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)propene-1,3-dicarboxylic acid (V), and 5) treating the product with alcohol and a hemi-esterifying reagent to give the objective 1-(2- protected amino-4-thiazoly)propene-1,3-dicarboxylic acid half ester (VI).

  一种用于合成抗菌剂的有用中间体（即 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二甲酸半酯 (VI)1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二羧酸半酯（VI））的制备过程包括 1）用硫脲处理卤乙酰丙二酸酯（i），得到 2-(2-氨基-4-噻唑基)丙二酸酯（II）、2) 保护后者的氨基，得到 2-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙二酸酯 (III)， 3) 用卤代烯酸酯处理该产物，得到 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)-2-丙烯-(1、(1,1,3-三或 1,1,3,3-四)羧酸酯 (IV)，4) 将后者水解和脱羧，得到 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二羧酸 (V)，5) 用醇和半酯化试剂处理产物，得到目的 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二羧酸半酯 (VI)。
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  作者：MATSUMURA XIROSI、 YANO TOSISADA

  DOI：——

  日期：——
• JPH0625198A
  申请人：——

  公开号：JPH0625198A

  公开（公告）日：1994-02-01
• US4652652A
  申请人：——

  公开号：US4652652A

  公开（公告）日：1987-03-24