2-(2-氨基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸乙酯 | 78468-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氨基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-4-甲基-5-噻唑乙酸乙酯
• 英文名称: (2-amino-4-methylthiazol-5-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (2-amino-4-methyl-thiazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester；(2-Amino-4-methyl-thiazol-5-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl (2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)acetate；ethyl 2-(2-amino-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)acetate
• CAS: 78468-68-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01993833
• 分子量: 200.261
• InChiKey: QEZIBLVBXQCOTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  335.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸乙酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (4-methyl-2-sulfanilylamino-thiazol-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  107.蔗糖转化为噻唑衍生物。第一部分。衍生自木犀草酸的磺基噻吩并咪唑类

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9470000590
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-氨基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  噻唑类化合物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种噻唑类化合物、其药物组合物及应用。本发明提供了一种噻唑类化合物在制备药物中的应用；所述的药物为用于治疗和/或由Aβ40和/或Aβ42蛋白介导的疾病的药物或者用于治疗和/或预防神经退行性疾病、阿尔茨海默病或衰老的药物，所述的噻唑类化合物选自如式I等所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物，对Aβ40及Aβ42蛋白具有良好的抑制作用，有望治疗和/或预防神经退行性疾病，阿尔茨海默病或衰老药物。

  公开号：

  CN116531373A

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-Aminothiazole Derivatives as Inducible Nitric Oxide Synthase Inhibitor
  作者：Shigeo Ueda、Hideo Terauchi、Motoji Kawasaki、Akihiro Yano、Motoharu Ido

  DOI：10.1248/cpb.52.634

  日期：——

  Nitric oxide synthase (NOS) has been divided into two major sub-enzymes, i.e. inducible NOS (iNOS) and constitutive NOS (cNOS). Although nitric oxide (NO) plays an important role as host defense mediator, excessive production of NO by iNOS has been involved in the pathology of many inflammatory diseases. Recently, we reported that the 2-imino-1,3-oxazolidine (1a) weakly inhibits iNOS and that introduction of an alkyl moiety on the oxazolidine ring of 1a enhances the inhibitory activity and selectivity for iNOS. In our search for better iNOS inhibitors, we focused our efforts on the 2-aminothiazole scaffold 3 as it possesses a ring similar to that of 1a. In this study, we evaluated the inhibitory activity of a series of 2-aminothiazole derivatives against both iNOS and neuronal NOS (nNOS). Our results show that introduction of appropriately-sized substituents at the 4- and 5-position of the 2-aminothiazole ring improves the inhibitory activity and selectivity for iNOS. We also found that the selectivity of 5a [5-(1-methyl)ethyl-4-methylthiazol-2-ylamine] and 5b [5-(1,1-dimethyl)ethyl-4-methylthiazol-2-ylamine] for iNOS was similar to that of oxazolidine derivative 1b (4-methyl-5-propyl-2-imino-1,3-oxazolidine) and much higher than that of L-NAME. However, we could not enhance the inhibitory activity against iNOS by introducing an alkyl substituent into the 2-aminothiazole ring as we could in the case of oxazolidine one. On the other hand, introduction of bulky or hydrophilic substituent at any position of the 2-aminothiazole ring remarkably decreased or even abolished the inhibitory activity against NOS.

  一氧化氮合酶（NOS）被分为两种主要的亚酶，即可诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和构成型一氧化氮合酶（cNOS）。虽然一氧化氮（NO）在宿主防御中发挥重要作用，但iNOS过量产生NO已涉及许多炎症疾病的病理。最近，我们报告了2-亚氨基-1,3-噁唑烷（1a）对iNOS的抑制作用较弱，并且在1a的噁唑烷环上引入烷基基团可以增强对iNOS的抑制活性和选择性。在寻找更好的iNOS抑制剂时，我们将精力集中在2-氨基噻唑骨架3上，因为它具有类似于1a的环状结构。在本研究中，我们评估了一系列2-氨基噻唑衍生物对iNOS和神经型一氧化氮合酶（nNOS）的抑制活性。结果表明，在2-氨基噻唑环的4位和5位引入适当大小的取代基能显著提高对iNOS的抑制活性和选择性。我们还发现，5a [5-(1-甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]和5b [5-(1,1-二甲基)乙基-4-甲基噻唑-2-胺]对iNOS的选择性与噁唑烷衍生物1b（4-甲基-5-丙基-2-亚氨基-1,3-噁唑烷）相似，并且远高于 -NAME。然而，我们未能通过在2-氨基噻唑环上引入烷基取代基来增强对iNOS的抑制活性，正如在噁唑烷的情况下所实现的那样。另一方面，在2-氨基噻唑环的任何位置引入笨重或亲水性取代基显著降低甚至完全消除了对NOS的抑制活性。
• 3-Äthenyl-5-methoxy-indol-Derivate Mitt. über die Darstellung antiphlogistisch wirksamer Indol-Derivate
  作者：F. Eiden、U. Kuckländer

  DOI：10.1002/ardp.19713040710

  日期：——

  Aus 5‐Methoxy‐indol‐3‐aldehyden und CH‐aciden Heterocyclen oder aus 5‐Methoxy‐indolen und Formyl‐Derivaten CH‐acider Heterocyclen wurden die 3‐Äthenyl‐5‐methoxy‐indole 3, 5, 7, 8 dargestellt, die mit Kaliumcyanid Nitrile (12), durch katalytisches Hydrieren Skatyl‐Derivate (4 und 9) bilden. Solche Verbindungen entstehen auch aus Gramin‐Derivaten und CH‐aciden Heterocyclen.

  3-乙烯基-5-甲氧基-吲哚3、5、7、8由5-甲氧基-吲哚-3-醛和CH-酸性杂环或由5-甲氧基-吲哚和CH-酸性杂环的甲酰基衍生物制备，其与氰化钾通过催化氢化形成腈（12），形成锎基衍生物（4和9）。这些化合物也来自于禾本科衍生物和 CH-酸性杂环。
• Thiazolo[3,4-b]isoquinolines
  申请人：Rhone Poulenc Industries

  公开号：US04363909A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  Isoquinoline derivatives of the formula ##STR1## wherein the symbol A.sub.1 represents an isoquinol-8-yl, 3-methylisoquinol-8-yl, 3-hydroxymethylisoquinol-5-yl, 3-carboxymethylisoquinol-5-yl, quinol-5-yl, thienopyridyl, benzimidazolyl, thienyl or thiazolyl radical, a 4-(or 5-)carboxyalkylthiazol-2-yl radical in which the alkyl moiety is linear or branched and contains 1 to 4 carbon atoms, or a 1,3,4-thiadiazol-2-yl, pyrazolyl, imidazolyl, pyrimidinyl, pyridazinyl or pyrazinyl radical, monocyclic heterocyclic rings within the definition of A.sub.1 being optionally substituted by a linear or branched alkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, in the (S) or (R,S) form or mixtures thereof, and salts thereof possess useful pharmocological properties, in particular antiviral activity.

  公式为 ##STR1## 的异喹啉衍生物，其中符号A.sub.1代表异喹啉-8-基，3-甲基异喹啉-8-基，3-羟甲基异喹啉-5-基，3-羧甲基异喹啉-5-基，喹啉-5-基，噻吩基，苯并咪唑基，噻吩基或噻唑基基团，其中4-(或5-)羧基烷基噻唑-2-基基团中的烷基基团为直链或支链状，含有1至4个碳原子，或1,3,4-噻二唑-2-基，吡唑基，咪唑基，嘧啶基，吡嗪基或吡唑啉基，A.sub.1定义内的单环杂环环可被含有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团替代，以(S)或(R,S)形式或其混合物，以及其盐具有有用的药理学特性，尤其是抗病毒活性。
• 2-Chloro-4,5-disubstituted-thiazoles, process for their preparation, use as antidotes against damage caused by herbicides and mixtures containing them
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0027019A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  2-chloro-4,5-disubstituted-thiazoles have been found to be effective in reducing herbicidal injury to sorghum plants due to the application thereto of acetanilide and thiocarbamate herbicides. The compounds of the present invention have the formula where R is equal to halogen, hydroxy, mercapto, methylthio, lower alkyl carbonyloxy, lower alkoxy, lower alkoxy carbonyl, lower alkoxy carbonyl (lower) alkoxy, lower alkoxy thioxomethylthio, benzyloxy, -NR2R3, R is lower alkyl, halo (lower) alkyl, phenyl or phenyl substituted by one to three groups, which may be the same or different, selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, trifluoromethyl and cyano; R2 and R3 independently equal hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl.

  研究发现，2-氯-4,5-二取代噻唑类化合物可有效减少乙酰苯胺类和硫代氨基甲酸酯类除草剂对高粱植物造成的除草伤害。 本发明的化合物具有如下式子 其中 R 等于卤素、羟基、巯基、甲硫基、低级烷基羰氧基、低级烷氧基、低级烷氧基羰基、低级烷氧基羰基（低级）烷氧基、低级烷氧基硫代甲硫基、苄氧基、-NR2R3、 R 是低级烷基、卤代（低级）烷基、苯基或被一至三个基团取代的苯基，这些基团可以相同或不同，选自卤素、低级烷基、三氟甲基和氰基组成的组；R2 和 R3 独立地等于氢、低级烷基或低级烯基。
• Matsukawa; Ban, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 756,758
  作者：Matsukawa、Ban

  DOI：——

  日期：——