2-(2-氨基噻唑-4-基)苯酚 | 60135-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氨基噻唑-4-基)苯酚
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(2-hydroxyphenyl)thiazol-2-amine；2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-phenol；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)phenol
• CAS: 60135-72-0
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD00665956
• 分子量: 192.241
• InChiKey: QCWXFHZAXVHMHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  402.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-4-基)苯酚 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Novel indol-3yl-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and indole-3-carbaldehyde Schiff Bases

  摘要：

  新型光敏性4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪类化合物通过氨对吲哚-3-甲醛席夫碱的共轭加成，随后与4-氯苯甲醛缩合合成。所有合成化合物均通过FT-IR、NMR、质谱和元素分析进行了表征。研究了它们在不同有机溶剂中的抗氧化性能、电化学和光物理性质。描述了吲哚-3-甲醛席夫碱和4-(4-氯苯基)-2-(1H-吲哚-3-基)-6-取代苯基-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪的光物理性质的比较讨论。发现席夫碱的荧光量子产率（Φf = 0.66−0.70在DMSO中）出乎意料地高。高荧光量子产率、大的摩尔消光系数、高斯托克斯位移和小光学带隙，使这些新衍生物成为一种高效的非金属有机荧光和半导体材料。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1659-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 2-(2-氨基噻唑-4-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸一锅中通过C–B​​r，C–S和C–N键的形成从酮中合成2,4-二取代的噻唑：一种绿色方法

  摘要：

  已开发出一种改进的，更环保的方案，可通过一步一步从现成的酮类N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），C-Br，C-S和C-N键的形成中合成2,4-二取代的噻唑，在回流条件下，柠檬酸在乙醇和水（3：1）的混合物中由柠檬酸催化硫脲。该方法的优点是无需分离催泪性α-溴代酮，易于操作，反应曲线更干净，底物范围宽，无需色谱纯化和适合大规模合成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700200

文献信息

• Natural products as sources of new fungicides (V): Design and synthesis of acetophenone derivatives against phytopathogenic fungi in vitro and in vivo
  作者：Wen-Jia Dan、Thi-Mai-Luong Tuong、Da-Cheng Wang、Ding Li、An-Ling Zhang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.031

  日期：2018.9

  A series of acetophenone derivatives (10a–10i, 11, 12a–12g, 13a–13g, 14a–14d and 15a–15l) were designed, synthesized and evaluated for antifungal activities in vitro and in vivo. The antifungal activities of 53 compounds were tested against several plant pathogens, and their structure–activity relationship was summarized. Compounds 10a–10f displayed better antifungal effects than two reference fungicides

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。
• 2-Amino-4-aryl thiazole: a promising scaffold identified as a potent 5-LOX inhibitor
  作者：Shweta Sinha、T. V. Sravanthi、S. Yuvaraj、S. L. Manju、Mukesh Doble

  DOI：10.1039/c5ra28187c

  日期：——

  (1d), p-fluoro substituted 2-amino-4-aryl thiazole, with an IC50 of ∼10 μM. Another lead compound identified is (4a), a thiazolopyrazole acid derivative (IC50 ∼ 40 μM). All the compounds exhibit poor DPPH radical scavenging activity which suggests that their action occurs not due to the disruption of the redox cycle of iron present in the enzyme (unlike zileuton) but through competitive inhibition, since

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是白三烯生物合成中的重要酶，并且是哮喘和变态反应治疗的靶标。齐留通是目前市售的该目标的这种酶（IC的唯一药物50〜1μM）。因此，非常需要开发新的先导化合物。一系列2-芳基吲哚，噻唑并吡唑酸，恶二唑并苯并噻吩，1,4-二取代-1,2,3-三唑，2-氨基-4-芳基噻唑和4,4'-（1,4-亚苯基）双（当针对此酶进行测试时，发现1,3,3-噻唑）衍生物可鉴定出有效的化合物（1d），即对氟取代的2-氨基-4-芳基噻唑，IC 50约为10μM。鉴定出的另一种铅化合物是（4a）噻唑并吡唑酸衍生物（IC50〜40微米）。所有化合物均表现出差的DPPH自由基清除活性，这表明它们的作用并非由于破坏了酶中存在的铁的氧化还原循环（与齐留通不同），而是由于竞争抑制，因为V max保持恒定，但K m增加随着抑制剂浓度的增加。1d和4a与5-LOX活性位点的分子对接也支持实验数据，并表明
• Structure-Based Design of <i>N</i>-(5-Phenylthiazol-2-yl)acrylamides as Novel and Potent Glutathione S-Transferase Omega 1 Inhibitors
  作者：Weiyang Dai、Soma Samanta、Ding Xue、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Duxin Sun、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01960

  日期：2019.3.28

  Using reported glutathione S-transferase omega 1 (GSTO1-1) cocrystal structures, we designed and synthesized acrylamide-containing compounds that covalently bind to Cys32 on the catalytic site. Starting from a thiazole derivative 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM), compound 18 was synthesized and cocrystallized with GSTO1. Modification on the amide moiety of hit compound 10 significantly increased the GSTO1-1

  使用报道的谷胱甘肽 S-转移酶 omega 1 (GSTO1-1) 共晶结构，我们设计并合成了与催化位点上的 Cys32 共价结合的含丙烯酰胺化合物。从噻唑衍生物 10 (GSTO1-1 IC50 = 0.6 μM) 开始，合成化合物 18 并与 GSTO1 共结晶。对命中化合物 10 的酰胺部分的修饰显着增加了 GSTO1-1 抑制效力。我们解决了带有与 GSTO1 结合的酰胺侧链的新衍生物 37 和 44 的共晶结构。与 18 相比，这些新结构显示了抑制剂 37 和 44 的苯基噻唑核心的重新定向。在 GSTO1:44 的共晶结构的指导下，设计了类似物 49，从而产生了最有效的 GSTO1-1 抑制剂（IC50 = 0.22 ± 0.02 nM) 迄今为止已知。
• Asparagine functionalized Al2O3 nanoparticle as a superior heterogeneous organocatalyst in the synthesis of 2-aminothiazoles
  作者：Zohre Zarnegar、Zahra Shokrani、Javad Safari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.080

  日期：2019.6

  3-chloropropyltrimethoxysilane (CPTMS) and subsequent organofunctionalization using asparagine amino acid. It is shown that Asp-Al2O3 exhibits as an active nanocatalyst for the preparation of 2-aminothiazoles is achieved by one-pot reaction of methylcarbonyls, thiourea and iodine. The structure of Asp-Al2O3 was characterized by fourier transform infrared radiation (FT-TR), thermal gravimetric analysis

  摘要 天冬酰胺官能化氧化铝纳米粒子 (Asp-Al2O3) 已通过两步程序制备，包括用 3-氯丙基三甲氧基硅烷 (CPTMS) 接枝 Al2O3，然后使用天冬酰胺氨基酸进行有机官能化。结果表明，Asp-Al2O3 作为一种活性纳米催化剂用于制备 2-氨基噻唑，是通过甲基羰基、硫脲和碘的一锅反应实现的。Asp-Al2O3 的结构通过傅里叶变换红外辐射 (FT-TR)、热重分析 (TGA)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM) 和 X 射线能量色散分析表征(EDAX) 分析。这种改进方法的优点包括更高的纯度和优异的产品收率、更环保、更清洁的条件，产品易于隔离，操作方便。此外，在催化反应条件下，有机催化剂固定在 Al2O3 表面上是稳定的，因此可以有效地再利用。
• Design, Synthesis and Molecular Modelling Studies of 1-Methyl-3-(4-Substituted phenyl-1,3- thiazol-2-yl)-2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones as Potent Anticancer Agents
  作者：Nizamuddin Nagaladinne、Abdul Ahad Hindustan、Devanna Nayakanti

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22930

  日期：——

  The present study involves the design, synthesis, characterization and molecular docking studies of biologically active quinazolin-4-ones, which were synthesized by condensing 2-amino-4-substituted phenylthiazole with N-methylbenzoxazin-4-one. The N-methylbenzoxazin-4-one and 2-amino-4- substituted phenylthiazole were synthesized from N-methylanthranilic acid and substituted ketones, respectively.

  本研究涉及生物活性喹唑啉-4-酮的设计、合成、表征和分子对接研究，该药物是通过2-氨基-4-取代的苯基噻唑与N-甲基苯并恶嗪-4-酮缩合合成的。分别由N-甲基邻氨基苯甲酸和取代酮合成N-甲基苯并恶嗪-4-酮和2-氨基-4-取代苯基噻唑。ADME 特性决定了瑞士 ADME 计算机模拟 4-喹唑啉酮的合成可及性。利用人结直肠腺癌HT-29细胞，基于3GC7-p38α与二氢喹唑啉酮复合物的结构进行分子对接研究，进行结直肠抗癌筛查。最后，与 5-氟尿嘧啶相比，化合物 5Dh8、5DF6、5Db2 和 5Di9 在浓度 < 10 μg/mL 时表现出更好的活性。ADME 特性显示所有化合物均在该范围内，对接研究显示与目标蛋白 -10.67 Kcal/mol 相比，滑动分数最高为 -7.19 和 -7.027 Kcal/mol。

表征谱图