2-(2-氯-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃 | 86958-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(2-氯-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(2-Chloro-2-nitro-propoxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-(2-chloro-2-nitropropoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(2-chloro-2-nitropropoxy)oxane
• CAS: 86958-48-7
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 223.656
• InChiKey: XXIXCGZPUSLGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<1-(2-oxy-tetrahydropyranyl)-propan-2-yl>-cytosine
  参考文献：
  名称：

  Selective N1-Alkylation of Pyrimidine BasesviaRadical (SRN1) Mechanism

  摘要：

  Under photostimulated SRNI conditions the cytosine nitranion behaves as a nucleophile toward the carbon radical generated from gem halonitro, or gem dinitroalcane derivatives to give regiospecifically the N-1 alkyled cytosine compound which is representative of a new series of cytosine acyclonucleosides. Uracile and its 5-fluoro or 5-nitro analogs fail to react and thymine gives an unexpected disubstituted S(RN)1 product whose formation is discussed.

  DOI：

  10.1080/15257779408011887
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 2-(2-氯-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method For The Preparation ofgem-Halonitro Compounds

  摘要：

  脂肪族硝基化合物容易在质子性溶剂中通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺卤化，生成实际上纯的二卤硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31792

文献信息

• Direct and Efficient Preparation of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds from<i>gem</i>-Bromonitro Compounds
  作者：A. Amrollah-Madjdabadi、R. Beugelmans、A. Lechevallier

  DOI：10.1055/s-1986-31791

  日期：——

  Sodiumethanethiolate in methanol is an efficient reducing agent for gem-bromonitro compounds; treatment of the resultant nitronates with a protic acid or with N-chlorosucccinimide gives high yields of the corresponding nitro or gem-chloronitro compounds, respectively.

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。
• Substitution nucleophile radicalaire en chaine (sRN1). 16ème memoire: N-alcoylation de l'imidazole, du bekzimidazole, du pyrrazole et du triazole
  作者：René Beugelmans、André Lechevallier、Daniel Kiffer、Philippe Maillos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85434-9

  日期：1986.1

  The title amines behave as nucleophiles towardtp-nitrobenzyl-chlorideor variously functionnalized gem-halo nitro alkanes In reationsresponding to the classical criteria for the SRN1 mechanism.

  响应于S RN 1机理的经典标准，标题胺表现为对t-硝基苄基氯化物或各种官能化的宝石卤代硝基烷的亲核试剂。
• Morris, Angela D; Frinault, Thierry; Benhida, Rachid, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 2, p. 178 - 182
  作者：Morris, Angela D、Frinault, Thierry、Benhida, Rachid、Gharbaoui, Tawfik、Lechevallier, Andre、Beugelmans, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Beugelmans, Rene; Madjdabadi, Ali Amrollah; Gharbaoui, Tawfik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 609 - 612
  作者：Beugelmans, Rene、Madjdabadi, Ali Amrollah、Gharbaoui, Tawfik、Lechevallier, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Beugelmans, Rene; Amrollah-Madjdabadi; Frinault, Thierry, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 1019 - 1030
  作者：Beugelmans, Rene、Amrollah-Madjdabadi、Frinault, Thierry、Morris, Angela D.、Gharbaoui, Tawfik、et al.

  DOI：——

  日期：——