2-(2-溴-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃 | 109178-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(2-溴-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃
• 英文名称: 2-(2-Bromo-2-nitro-propoxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-(2-Bromo-2-nitropropoxy)oxane
• CAS: 109178-34-9
• 化学式: C₈H₁₄BrNO₄
• 分子量: 268.107
• InChiKey: MFHQJIJCFCQGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 sodium methylate 、 乙硫醇 作用下， 生成 四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Direct and Efficient Preparation ofgem-Chloronitro Compounds or Nitro Compounds fromgem-Bromonitro Compounds

  摘要：

  甲醇中的乙硫醇钠是偕溴硝基化合物的一种高效还原剂；将生成的硝酸酯用质子酸或N-氯丁二酰亚胺处理，分别可以高产率得到相应的硝基化合物或偕氯硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31791
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-(2-硝基丙氧基)-2H-吡喃 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-(2-溴-2-硝基丙氧基)四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method For The Preparation ofgem-Halonitro Compounds

  摘要：

  脂肪族硝基化合物容易在质子性溶剂中通过N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺卤化，生成实际上纯的二卤硝基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31792

文献信息

• Substitution nucleophile radicalaire en chaine (sRN1). 16ème memoire: N-alcoylation de l'imidazole, du bekzimidazole, du pyrrazole et du triazole
  作者：René Beugelmans、André Lechevallier、Daniel Kiffer、Philippe Maillos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85434-9

  日期：1986.1

  The title amines behave as nucleophiles towardtp-nitrobenzyl-chlorideor variously functionnalized gem-halo nitro alkanes In reationsresponding to the classical criteria for the SRN1 mechanism.

  响应于S RN 1机理的经典标准，标题胺表现为对t-硝基苄基氯化物或各种官能化的宝石卤代硝基烷的亲核试剂。
• Sur la reactivite de gem-bromonitroalcanes en presence de thiolates.
  作者：Ali Amrollah-Madjdabadi、René Beugelmans、André Lechevallier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96554-7

  日期：1987.1
• Benhida, Rachid; Gharbaoui, Tawfik; Lechevallier, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 200 - 209
  作者：Benhida, Rachid、Gharbaoui, Tawfik、Lechevallier, Andre、Beugelmans, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Gharbaoui, Tawfik; Benhida, Rachid; Chastanet, Jacqueline, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 561 - 574
  作者：Gharbaoui, Tawfik、Benhida, Rachid、Chastanet, Jacqueline、Lechevallier, Andre、Maillos, Philippe、Beugelmans, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Selective N1-Alkylation of Pyrimidine Bases<i>via</i>Radical (SRN1) Mechanism
  作者：Rachid Benhida、Tawfik Gharbaoui、Andre Lechevallier、Rene Beugelmans

  DOI：10.1080/15257779408011887

  日期：1994.6

  Under photostimulated SRNI conditions the cytosine nitranion behaves as a nucleophile toward the carbon radical generated from gem halonitro, or gem dinitroalcane derivatives to give regiospecifically the N-1 alkyled cytosine compound which is representative of a new series of cytosine acyclonucleosides. Uracile and its 5-fluoro or 5-nitro analogs fail to react and thymine gives an unexpected disubstituted S(RN)1 product whose formation is discussed.