2-(2-氯-2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯 | 855850-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯-2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-chloro-2-phenylacetoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-chloro-2-phenylacetyl)oxybenzoate
• CAS: 855850-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: COYZVYXNQDDCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯-2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯 在 disodium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 4-羟基-3-甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylacetyloxy-methyl salicylate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-氯-2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碲引发的环化反应合成香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮1

  摘要：

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。

  DOI：

  10.1021/jo050070u

文献信息

• Synthesis of Coumarins, 4-Hydroxycoumarins, and 4-Hydroxyquinolinones by Tellurium-Triggered Cyclizations¹
  作者：Donald C. Dittmer、Qun Li、Dimitry V. Avilov

  DOI：10.1021/jo050070u

  日期：2005.6.1

  can be conveniently prepared by treatment of α-halocarboxylic acid esters of salicylaldehyde, o-hydroxyacetophenone, methyl salicylate, and methyl N-methyl- or N-phenylanthranilates with sodium or lithium telluride. Phenylketene formation competes with cyclization of the α-chlorophenylacetate ester of methyl salicylate as demonstrated by a trapping experiment with benzylamine. Elemental tellurium

  可通过处理水杨醛的α-卤代羧酸酯，邻羟基苯乙酮，水杨酸甲酯和N-甲基或N-苯基邻氨基苯甲酸甲酯来方便地制备香豆素，4-羟基香豆素和4-羟基喹啉-2（1 H）-酮。钠或碲化锂。苯酮的形成与水杨酸甲酯的α-氯苯基乙酸酯的环化竞争，如苄胺的捕获实验所证明的。元素碲可以回收再利用。