2-(2-氯苄氧基)苯甲醛 | 53389-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-氯苄氧基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-Chlorobenzyl)oxy]benzaldehyde；2-[(2-chlorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 53389-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00442935
• 分子量: 246.693
• InChiKey: DNLXVAPVRJZHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苄氧基)苯甲醛 在 aluminum oxide 、 alkali metal fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-(2-chlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclensynthesen mit MF/Al2O3-Basensystemen: 2-Arylbenzofurane and 2,3-Diarylisochinolin-1(2H)-one

  摘要：

  基于MF/Al2O3体系合成杂环：2-芳基苯并呋喃和2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮。通过使用标准化的KF-或CsF-Al2O3碱体系，2-苄氧基苯甲醛、苯乙酮和二苯甲酮在苄位被吸电子基团取代的化合物可以容易地环化成2-芳基苯并呋喃。在相同的反应条件下，各种芳烃醛与酞内酯反应可以实现2,3-二芳基异喹啉-1(2H)-酮的高效一锅法合成。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4057
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-氯苄氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  针对 I 型蛋白精氨酸甲基转移酶的强效抑制剂的鉴定、合成和生物学评价

  摘要：

  CARM1（辅激活因子相关精氨酸甲基转移酶 1）属于 I 型 PRMT（蛋白质精氨酸甲基转移酶），是治疗多种癌症的潜在治疗靶点。在这项研究中，我们首先通过基于结构的虚拟筛选（IC 50 = 35.51 ± 6.68 to 68.70 ± 8.12 μM）鉴定了几种针对 CARM1 的命中化合物，然后进行了化学结构优化，得到了六种针对 CARM1 活性显着提高的化合物。集成电路50= 18 ± 2 至 107 ± 6 nM)。作为具有乙二氨基基序的化合物，最有效的抑制剂 ZL-28-6 也表现出对其他 I 型 PRMT 的有效抑制。与我们之前工作中的 I 型 PRMT 抑制剂 (DCPR049_12) 相比，ZL-28-6 对 CARM1 的效力增强，对其他 I 型 PRMT 的活性降低。此外，ZL-28-6对一系列实体瘤细胞的抗增殖活性优于DCPR049_12，表明其具有广谱的抗癌活性。此外，细胞热迁移和蛋白质印迹分析证实

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.1c01100

文献信息

• <i>N</i> -Methylpyrrolidin-2-one-Promoted Formation of Functional Esters through C-O Bond Cleavage
  作者：Jianming Liu、Yanyan Wang、Yuanyuan Yue、Na Liu、Jian Zhang、Shufang Zhao、Qinghu Tang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1002/ejoc.201700514

  日期：2017.5.10

  catalyzed C–O bond cleavage leading to the preparation of functional esters in the presence of N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) was accomplished. Various substrates were well tolerated, and a gram-scale experiment was successfully realized. DFT calculations indicated that NMP plays a decisive role in accelerating nucleophilic attack of the functional acid to generate the functional esters in chlorobenzene

  三氟甲磺酸催化的 C-O 键断裂导致在 N-甲基吡咯烷-2-酮 (NMP) 存在下制备功能性酯。各种底物均具有良好的耐受性，并成功实现了克级实验。DFT 计算表明 NMP 在加速功能酸的亲核攻击以在氯苯中生成功能酯方面起着决定性作用。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzamide derivatives as novel NTCP inhibitors that induce apoptosis in HepG2 cells
  作者：Shuangmei Zhao、Yongqi Zhen、Leilei Fu、Feng Gao、Xianli Zhou、Shuai Huang、Lan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126623

  日期：2019.10

  switch to allow hepatitis virus to enter hepatic cells. As the entry receptor protein of hepatitis virus, NTCP is also an effective target for the treatment of hepatocellular carcinoma. Herein, twenty-five benzamide analogues were synthesized based on the virtual screening design and their anti-proliferative activities against HepG2 cells were evaluated in vitro. Compound 35 was found to be promising

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。
• Hydride transfer reactions of 5-(2-alkohybenzylidene) barbituric acids: Synthesis of 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-chromanes
  作者：Konstantin A. Krasnov、Pavel V. Dorovatovskii、Yan V. Zubavichus、Tatiana V. Timofeeva、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.045

  日期：2017.2

  thermal cyclization of 5-(2-phenoxymethylphenyl-methylene)barbituric acid and its derivatives affords 2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-chromanes. The reactions require no catalysts and proceed at temperatures from 118 to 240 °C depending on the substrate activity. These cyclization reactions are analogous to T-reactions of tertiary amines involving the hydride transfer.

  5-（2-苯氧基甲基苯基-亚甲基）巴比妥酸及其衍生物的热环化得到2,4,6-三氧过氢嘧啶-5-螺-3'-苯并二氢吡喃。该反应不需要催化剂，并且根据底物活性在118至240℃的温度下进行。这些环化反应类似于涉及氢化物转移的叔胺的T反应。
• Synthesis, Spectroscopic, In-vitro and Computational Analysis of Hydrazones as Potential Antituberculosis Agents: (Part-I)
  作者：Bapu R. Thorat、Deepa Rani、Ramesh S. Yamgar、Suraj N. Mali

  DOI：10.2174/1386207323999200325125858

  日期：2020.7.9

  be the most active compounds and showed MIC (Minimum inhibitory concentrations) values of 12.5 μg/mL. Conclusion: In the realm of development of more potent, effective, safer and less toxic antituberculosis agents; our current study would definitely help the medicinal chemists to develop potent analogues containing hydrazine motifs in them.

  背景：自过去的几十年以来，医疗保健行业面临着世界范围内耐多药（MDR-TB）和广泛耐药结核（XDR-TB）感染发展的问题。无论目前在治疗分枝杆菌感染的医疗保健方面取得何种进展，我们仍然无法控制每年新增900万例结核病新病例。 目的：我们的目标是合成一些新型的azo，然后对其进行表征，光致发光研究，体外抗分枝杆菌测试和计算机模拟ADMET。 方法：本研究通过缩合反应成功制备了一些新的衍生物。通过FTIR，NMR，UV，荧光光谱技术对所有化合物进行表征。 结果：除化合物3i外，我们所有新合成的化合物均在292.6 – 319.0 nm处显示出强电子激发，并在348 – 365 nm区域中显示出更强的发射。发现新合成的3a，3b，3f和3g是活性最高的化合物，其MIC（最小抑菌浓度）值为12.5μg/ mL。 结论：在开发更有效，更有效，更安全和毒性更小的抗结核药物方面；我们当前的研究无疑将帮助