海南粗榧新碱 | 79233-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 海南粗榧新碱
• 英文名称: hainanensine
• 英文别名: hainanenside；9-hydroxy-9-methyl-4,6-dioxa-16-azapentacyclo[9.7.1.03,7.08,19.012,16]nonadeca-1,3(7),8(19),11-tetraen-10-one
• CAS: 79233-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: JIRBNIFNFVADKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到海南粗榧新碱
  参考文献：
  名称：

  通过异常重排-模拟级联轻松合成海南胺

  摘要：

  描述了通过有效的酸介导的重排/ Friedel-Crafts环空级联反应（7a / 7b → 8a / 8b），可轻松合成海南碱（1），一种结构独特的头孢氨苄生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1003324