[(1R)-9-(4-chlorobenzyl)-8-((R)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-9-(4-chlorobenzyl)-8-((R)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-((R)-9-(4-chlorobenzyl)-8-((R)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)acetic acid；2-[(1R)-9-[(4-chlorophenyl)methyl]-8-[(R)-methylsulfinyl]-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₂H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 415.941
• InChiKey: BRVYETPRGCQZJA-WQIZZMQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-6-bromo-9-(4-chlorobenzyl)-8-((R)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(1R)-9-(4-chlorobenzyl)-8-((R)-methylsulfinyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of tritium labeled 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles as potent DP receptor antagonists

  摘要：

  氚标记的 2,3,4,9- 四氢-1H-咔唑 1a 和 2a 以良好的收率制备出来，比活度分别为 7.0 Ci/mmol（214 GBq/mmol）和 4.2 Ci/mmol（155 GBq/mmol）。这两种化合物都是通过催化氚溴交换相应的芳基溴前体合成的，具有很高的放射化学纯度。6-溴咔唑前体 7 和 8 以混合物的形式通过三步法制备，包括用三溴化吡啶鎓对 3c 进行区域选择性溴化，用间苯二甲酸二异丙酯对硫醚 4c 进行氧化，以及水解酰基乙酰氨基咔唑 5c。最后，通过高效液相色谱法分离对映体，得到了非对映比率很高（分别为 99% 和 93%）的 6-溴前体 7 和 8。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.803

文献信息

• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20090062269A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物，以及其药用盐和水合物，可用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Method of Treating Pathological Blushing
  申请人：Tobert A. Jonathan

  公开号：US20070299122A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  A method of treating pathological blushing is disclosed wherein the patient is administered a DP receptor antagonist. Compositions containing DP antagonists are also included.

  揭示了一种治疗病理性面红的方法，其中患者接受DP受体拮抗剂。还包括含有DP拮抗剂的组合物。
• Prostaglandin D2 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010047027A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  Certain tetrahydrocarbazole-1-acetic acid derivatives are potent and selective antagonists of the prostaglandin D2 receptor, and are therefore useful in the treatment of allergic conditions such as allergic rhinitis.

  某些四氢吲哚-1-乙酸衍生物是前列腺素D2受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗过敏性疾病如过敏性鼻炎方面非常有用。
• Method and compositions for the treatment of allergic conditions using PGD2 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010051624A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  Prostaglandin D2 receptor antagonists in conjunction with an antihistamine and/or a leukotriene antagonist are useful in the treatment of allergic conditions.

  前列腺素D2受体拮抗剂结合抗组胺剂和/或白三烯拮抗剂在治疗过敏症状方面是有效的。
• Fused pyrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
  申请人：Boatman Douglas P.

  公开号：US20070073062A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及公式（Ia）的某些融合吡唑衍生物及其药学上可接受的盐，其表现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体的激动剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了将本发明化合物与其他活性剂（例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烷合成抑制剂、菸酸类、LDL降解增强剂、血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等）组合使用的方法。