2-(2-溴乙氧基)苯甲酸甲酯 | 91687-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴乙氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-bromoethoxy)benzoate
• CAS: 91687-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD02030569
• 分子量: 259.1
• InChiKey: VMYXWCWZIWWLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙氧基)苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(β-Morpholino-ethoxy)-benzhydrazid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Salicylic Acid-based 1,3,4-oxadiazole Derivatives Coupled with Chiral Oxazolidinones: Novel Hybrid Heterocycles as Antitumor Agents

  摘要：

  一系列新颖的水杨酸基1,3,4-噁二唑衍生物与手性噁唑烷酮结合，被合成用于筛选其对五种人癌细胞系的体外抗肿瘤活性。其中一些化合物显示出良好的抗肿瘤活性，IC50值范围在31.19-57.21 µM之间。在测试的化合物中，11、15、19、23、24和34表现出对所有细胞系的广谱抗肿瘤活性。特别是化合物19显示出显著的抗肿瘤活性，IC50 = 31.19-41.87 µM。A431细胞系对所有研究化合物最为敏感，其次是HeLa、MCF-7、A549和HepG2。新合成化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据得到确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140627004607
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2-溴乙氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Salicylic Acid-based 1,3,4-oxadiazole Derivatives Coupled with Chiral Oxazolidinones: Novel Hybrid Heterocycles as Antitumor Agents

  摘要：

  一系列新颖的水杨酸基1,3,4-噁二唑衍生物与手性噁唑烷酮结合，被合成用于筛选其对五种人癌细胞系的体外抗肿瘤活性。其中一些化合物显示出良好的抗肿瘤活性，IC50值范围在31.19-57.21 µM之间。在测试的化合物中，11、15、19、23、24和34表现出对所有细胞系的广谱抗肿瘤活性。特别是化合物19显示出显著的抗肿瘤活性，IC50 = 31.19-41.87 µM。A431细胞系对所有研究化合物最为敏感，其次是HeLa、MCF-7、A549和HepG2。新合成化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS光谱数据得到确认。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140627004607

文献信息

• Synthesis and Investigation of <i>S</i>-Substituted 2-Mercaptobenzoimidazoles as Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Simone Gräßle、Steven Susanto、Sonja Sievers、Emel Tavsan、Martin Nieger、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00100

  日期：2017.9.14

  Due to the arising resistance of common drugs targeting the Hedgehog signaling pathway, the identification of new compound classes with inhibitory effect is urgently needed. We were able to identify S-alkylated 2-mercaptobenzoimidazoles as a new compound class that exhibits Hedgehog signaling activity in a low micromolar range. The scope of the 2-mercaptobenzoimidazole motif has been investigated by

  由于针对Hedgehog信号传导途径的常见药物出现耐药性，因此迫切需要鉴定具有抑制作用的新化合物。我们能够鉴定出S-烷基化的2-巯基苯并咪唑为一种新的化合物类别，该化合物在低微摩尔范围内表现出刺猬信号的活性。已经通过各种衍生物的合成研究了2-巯基苯并咪唑基序的范围，揭示了相对于化合物类别的活性，接头单元的伸长和特定取代模式的交换是可容忍的。
• Chromone compounds and preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03965122A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  Chromone compounds having the structure ##SPC1## Wherein R is aryl, substituted aryl, thienyl, furyl or pyridyl, Y is hydroxy(lower)alkylene, R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl or a heterocyclic group, R.sub.2 is hydrogen or lower alkoxy, Y.sub.1 is lower alkylene or hydroxyl(lower)alkylene, Z is oxygen or sulfur and R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl, or ar(lower)alkyl have anti-allergic activity and are useful in the treatment of asthma. Compounds of the structure [I] are prepared by reacting ##SPC2## Wherein Y' is hydroxy(lower)alkylene whose hydroxy group is optimally protected or a reactive derivative of [II] with a carboxylic acid of the formula R--COOH in the presence of a basic catalyst. The resulting compound is then reacted with an acid. Compounds of the structure [I'] are prepared by reacting the compound ##SPC3## With the compound X--Y.sub.1 '--Z--R.sub.3 ' wherein X is an acid residue, Y' is lower alkylene or hydroxy(lower)alkylene whose hydroxy group is optionally protected by a protective group, R.sub.3 ' is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl, or ar(lower)alkyl and Z is as defined above. When R.sub.3 ' is hydrogen, --Z--R.sub.3 ' is optionally protected by a protective group. The resultant compound is subjected to an elimination reaction when Y' is a protected group or when --Z--R.sub.3 ' is protected to split off the protective group.

  具有结构##SPC1##的Chromone化合物，其中R是芳基，取代芳基，噻吩基，呋喃基或吡啶基，Y是羟基（较低）烷基，R.sub.1是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或杂环基，R.sub.2是氢或较低烷氧基，Y.sub.1是较低烷基或羟基（较低）烷基，Z是氧或硫，R.sub.3是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或ar（较低）烷基，具有抗过敏活性，并可用于哮喘的治疗。结构式[I]的化合物通过在碱性催化剂存在下反应##SPC2##其中Y'是羟基（较低）烷基，其羟基固定或[II]的反应性衍生物，与公式为R-COOH的羧酸反应而制备。然后将所得化合物与酸反应。结构式[I']的化合物通过将化合物##SPC3##与化合物X-Y.sub.1 '--Z--R.sub.3'反应而制备，其中X是酸残基，Y'是较低烷基或羟基（较低）烷基，其羟基可选地由保护基固定，R.sub.3'是氢，较低烷基，芳基，取代芳基或ar（较低）烷基，Z如上所定义。当R.sub.3'为氢时，-Z-R.sub.3'可选地由保护基保护。当Y'为保护基或-Z-R.sub.3'被保护时，所得化合物经消除反应裂解保护基。
• 9-Substituted 8-oxoadenine compound
  申请人：Kurimoto Ayumu

  公开号：US20070190071A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides an 8-oxoadenine compound having immunemodulating activities such as an interferon inducing activity and useful as an antiviral agent and antiallergic agent, which is represented by the following formula (1): [wherein the ring A represents a 6-10 membered aromatic carbocyclic ring and the like, R represents a halogen atom, an alkyl group and the like, n represents an integer of 0-2, Z 1 represents alkylene, X 2 represents oxygen atom, sulfur atom, SO 2 , NR 5 , CO, CONR 5 , NR 5 CO and the like, Y 1 , Y 2 and Y 3 represent independently a single bond or an alkylene group, X 1 represents oxygen atom, sulfur atom, NR 4 (R 4 is hydrogen atom or an alkyl group) or a single bond, R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, R 1 represents hydrogen atom, hydroxy group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group or a haloalkyl group] or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了一种具有免疫调节活性的8-氧腺嘌呤化合物，例如干扰素诱导活性，并且可用作抗病毒剂和抗过敏剂，其化学式如下（1）所示：[其中，环A代表6-10个成员的芳香环烷基环等，R代表卤素原子，烷基等，n代表0-2的整数，Z1代表烷基，X2代表氧原子，硫原子，SO2，NR5，CO，CONR5，NR5CO等，Y1，Y2和Y3独立地代表单键或烷基，X1代表氧原子，硫原子，NR4（R4为氢原子或烷基）或单键，R2代表取代或未取代的烷基，R1代表氢原子，羟基，烷氧基，烷氧羰基或卤代烷基]或其药学上可接受的盐。
• Pyrimidin derivatives
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06200981B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The invention relates to new pharmaceutically active compounds which are are P2-purinoceptor 7-transmembrane (TM) G-protein coupled receptor antagonists, compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及一种新的药物活性化合物，其为P2-嘌呤受体7-跨膜（TM）G蛋白偶联受体拮抗剂，包含它们的组合物和它们的制备方法。
• 9-substituted 8-oxoadenine compound
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US08012964B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  The present invention provides an 8-oxoadenine compound having immunemodulating activities such as an interferon inducing activity and useful as an antiviral agent and antiallergic agent, which is represented by the following formula (1): [wherein the ring A represents a 6-10 membered aromatic carbocyclic ring and the like, R represents a halogen atom, an alkyl group and the like, n represents an integer of 0-2, Z1 represents alkylene, X2 represents oxygen atom, sulfur atom, SO2, NR5, CO, CONR5, NR5CO and the like, Y1, Y2 and Y3 represent independently a single bond or an alkylene group, X1 represents oxygen atom, sulfur atom, NR4 (R4 is hydrogen atom or an alkyl group) or a single bond, R2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, R1 represents hydrogen atom, hydroxy group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group or a haloalkyl group] or its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明提供了一种具有免疫调节活性的8-氧腺嘌呤化合物，例如具有干扰素诱导活性，可用作抗病毒剂和抗过敏剂，其化学式如下所示（1）：[其中环A代表6-10成员的芳香环烃环等，R代表卤素原子，烷基等，n代表0-2的整数，Z1代表烷基，X2代表氧原子，硫原子，SO2，NR5，CO，CONR5，NR5CO等，Y1，Y2和Y3分别代表单键或烷基，X1代表氧原子，硫原子，NR4（R4为氢原子或烷基）或单键，R2代表取代或未取代的烷基，R1代表氢原子，羟基，烷氧基，烷氧羰基或卤代烷基]或其药学上可接受的盐。