2-(2-溴苯基)苯甲酸 | 69200-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基)苯甲酸
• 英文名称: 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2'-bromobiphenyl-2-carboxylic acid；2-(2-bromophenyl)benzoic acid
• CAS: 69200-16-4
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: BQVRHBOGZLFYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  377.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)苯甲酸 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  用感应加热铜流反应器进行化学合成

  摘要：

  流动微反应器内的感应加热铜线可作为催化铜物质的来源，促进炔烃与原位形成的叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，以产生 1,2,3-三唑。相同的设置用于进行 2-炔酸的脱羧和 2'-溴联苯-2-羧酸的分子内 CO 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258487
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2′-bromo-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-溴苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511

文献信息

• Organocatalytic Electrochemical C–H Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sanzhong Luo、Longji Li、Qi Yang、Zongbin Jia

  DOI：10.1055/s-0036-1591558

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract An electrochemical strategy has been developed for radical arene carbon–oxygen bond formation. This reaction utilizes DDQ as a redox mediator, with inexpensive glassy carbon electrodes to facilitate an intramolecular lactonization of biphenyl-2-carboxylic acid derivatives via aromatic carboxyl radical substitution to give 6H-be

  §这些作者同等贡献。 作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065357A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention relates to compounds of formula (1). The compounds are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these compounds. In some embodiments, the compounds are used as matrix materials for phosphorescent or fluorescent emitters as well as a hole-blocking or electron-transport materials.

  本发明涉及式(1)的化合物。这些化合物适用于电子设备，特别是含有这些化合物的有机电致发光设备。在某些实施方式中，这些化合物用作磷光或荧光发射器的基体材料以及空穴阻挡或电子传输材料。
• KO^tBu mediated efficient approach for the synthesis of fused heterocycles via intramolecular O-/N-arylations
  作者：Raju Singha、Atiur Ahmed、Yasin Nuree、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c5ra07532g

  日期：——

  KO^tBu mediated an efficient methodology has been developed for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes, 6H-benzo[c]chromen-6-ones, carbazoles, dibenzofurans and dibenzooxepins.

  KOtBu介导的高效方法已被开发用于合成6H-苯并[c]色酮，6H-苯并[c]色酮-6-酮，咔唑，二苯并呋喃和二苯并氧杂环戊二烯。
• Phosphorus heterocycles. Part I. A conjugated cyclic methylenephosphorane
  作者：E. A. Cookson、P. C. Crofts

  DOI：10.1039/j39660002003

  日期：——

  The cyclic quaternary phosphonium salt 9,10-dihydro-9,9-diphenyl-9-phosphoniaphenanthrene bromide reacts with aqueous sodium hydroxide to give the corresponding cyclic methylenephosphorane as an incompletely characterised orange solid, the relative stability towards hydrolysis of which compared with its acyclic analogue, benzylidenetriphenylphosphorane, suggests some aromatic character in the phosphorus-containing

  环状季phospho盐9,10-二氢-9,9-二苯基-9-膦酰苯菲溴化物与氢氧化钠水溶液反应生成相应的环状亚甲基膦烷，其为不完全表征的橙色固体，与非环状相比，其相对水解的稳定性类似物，亚苄基三苯基磷烷，表明在含磷环中有一些芳香特性。
• Contribution to the Study of the Mechanism of Directed Remote-Metalation. Evidence for the Intermediacy of a Geminal Dimetallo Dialkoxide C(OM)₂ (M = Li, K), First Doubly Charged Director of Ortho Metalation
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Asish De、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol0474709

  日期：2005.3.1

  mechanism of the metalation of 2-biphenyl carboxylic acid (1) with the Lochmann-Schlosser superbase was determined by deuteriolysis. Both ortho (C(3)) and remote (C(2')) positions are metalated. The C(2')-metalated species 2 cyclizes instantaneously. Under suitable conditions, the doubly charged geminal dimetallo dialkoxide group C(OM)(2) 4 directs metalation in the adjacent position (C(1)), affording

  通过氘代分解确定了Lochmann-Schlosser超碱与2-联苯羧酸（1）的金属化机理。邻位（C（3））和远端（C（2'））都被金属化。C（2'）金属化的物种2瞬间环化。在合适的条件下，双电荷的双金属双金属双氧化物基团C（OM）（2）4指导相邻位置（C（1））的金属化，提供稳定的1-金属9H-芴-9,9-双金属二氧化物5在酸性处理后，可以被各种亲电试剂捕获，生成1个取代的9H-芴9-酮7和9。[结构：见文字]