2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-苯甲醛 | 91388-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-苯甲醛
• 英文名称: 2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-1-enyl)benzaldehyde
• CAS: 91388-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FXWYIHZFBPNFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）或三氟甲磺酸催化（2-烯基苯基）羰基化合物环化成多环芳烃

  摘要：

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200396
• 作为产物：
  描述：

  [(2-溴苯基)甲基]三苯基-鏻溴化物 在 sodium ethanolate 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Munro, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 849 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed, Enantioselective Hydroacylation of <i>ortho</i>-Allylbenzaldehydes
  作者：Kirsten F. Johnson、Adam C. Schmidt、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02559

  日期：2015.10.2

  The development of a rhodium catalyst for endo- and enantioselective hydroacylation of ortho-allylbenzaldehydes is reported. A catalyst generated in situ from [Rh(COD)Cl]2, (R)-DTBM-SEGPHOS, and NaBARF promotes the desired hydroacylation reactions and minimizes the formation of byproducts from competitive alkene isomerization and ene/dehydration pathways. These rhodium-catalyzed processes generate

  铑催化剂的发展内及对映选择性加氢酰化-邻报道-allylbenzaldehydes。由[Rh（COD）Cl] 2，（R）-DTBM-SEGPHOS和NaBARF原位生成的催化剂可促进所需的加氢酰化反应，并使竞争性烯烃异构化和烯/脱水途径形成的副产物最小化。这些铑催化的过程以中等到高的产率（49-91％）产生了3,4-二氢萘-1（2 H）-one产物，并且具有出色的对映选择性（96-99％ee）。
• A Transient Directing Group Strategy Enables Enantioselective Multicomponent Organofluorine Synthesis
  作者：Zhonglin Liu、Lucas J. Oxtoby、Mingyu Liu、Zi-Qi Li、Van T. Tran、Yang Gao、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c03178

  日期：2021.6.23

  6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate facilitated by a transient directing group. The synthetically enabling methodology constructs vicinal stereocenters with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, forging products that map onto bioactive compounds.

  烯烃的邻位氟官能化代表了将原料烯烃转化为有价值的氟化分子的权宜之计，因此引起了合成界的极大关注；然而，目前的方法在范围和选择性方面仍然有限。在这里，我们报告了由瞬态导向基团促进的烯基苯甲醛、芳基硼酸和N -fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium hexafluorophosphate的位点选择性钯催化三组分偶联。这种综合启用的方法构建了具有出色区域选择性、非对映选择性和对映选择性的邻位立体中心，从而形成了映射到生物活性化合物上的产品。
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。
• Lewis Acid-Mediated Formation of 1,3-Disubstituted Spiro[cyclopropane-1,2′-indanes]: The Activating Effect of the Cyclopropane Walsh Orbital
  作者：Mateo Alajarin、Francisco-Jose Ballester、Juan-Antonio Vivancos、Raul-Angel Orenes、Angel Vidal、Pilar Sanchez-Andrada、Marta Marin-Luna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00090

  日期：2020.3.20

  By virtue of its alkylidenecyclopropane moiety, 2-(cyclopropylidenemethyl)benzaldehyde reacts with a range of amines and thiols under Lewis acid catalysis. These reactions yield 1,3-bis(arylamino) and 1,3-bis(arylthio and alkylthio)indanes, respectively, which are spirolinked to the cyclopropane ring at carbon 2. The reaction mechanism, and the peculiar contribution of the cyclopropane ring, have been

  凭借其亚烷基亚环丙烷部分，2-（环亚丙基甲基）苯甲醛在路易斯酸催化下与多种胺和硫醇反应。这些反应分别产生1,3-双（芳氨基）和1,3-双（芳硫基和烷硫基）茚满，它们在碳2处螺接到环丙烷环上。反应机理和环丙烷环的独特作用已通过DFT计算进行了仔细检查。
• Synthesis of Isoindoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Azido Carbonyl Compounds onto Intramolecular Alkenes and Their Conversion into Substituted Aromatic Hydrocarbons
  作者：Shunsuke Chiba、Benny Tong、Benjamin Hui、Sze Chua

  DOI：10.1055/s-0030-1260221

  日期：2011.11

  α-Azido carbonyl compounds bearing a 2-alkenylaryl moiety in the α-position are found to be promising precursors in the synthesis of isoindoles via 1,3-dipolar cycloaddition of azides to alkenes. Applications of these isoindoles in the preparation of 1,2,3,4-tetrasubstituted naphthalene and 9,10-disubstituted anthracene derivatives were developed via [4+2]-cycloaddition reactions of isoindoles with

  发现在α-位置带有2-链烯基芳基部分的α-叠氮羰基化合物是通过叠氮化物与烯烃的1，3-偶极环加成合成异吲哚的有希望的前体。这些异吲哚在制备1,2,3,4-四取代的萘和9,10-二取代的蒽衍生物中的应用分别是通过异吲哚与乙酰二羧酸二甲酯和苯并炔的[4 + 2]-环加成反应，然后进行脱氨基反应而开发的芳香化。 异吲哚-有机叠氮化物-1,3-偶极环加成-芳烃-苯并