2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙醇 | 104803-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙醇
• 中文别名: 1H-吡咯-1-乙醇,2-甲基-(9CI)
• 英文名称: N-hydroxy-2 ethyl-1 methyl-2 pyrrole
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethyl)-2-methylpyrrole；2-(2-Methylpyrrol-1-yl)ethanol
• CAS: 104803-80-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: FBKRNPLLIWQEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1991

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙醇 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)-N-((1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与吡咯和吲哚环的分子内环化反应：N-桥头氮杂骨架的简便合成

  摘要：

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201400881
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]ethenyltriphenylphosphonium iodide 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-甲基-1H-吡咯-1-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Cristau, Henri-Jean; Viala, Jacques; Christol, Henri, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 980 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosensitized Oxidations of Substituted Pyrroles: Unanticipated Radical-Derived Oxygenated Products
  作者：Mariza N. Alberti、Georgios C. Vougioukalakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo9012942

  日期：2009.10.2

  22) were isolated and characterized. Photooxidation of 2,5-dimethyl-substituted pyrrole 10 in aprotic solvents unexpectedly afforded aldehyde 23 as the major product. Moreover, photooxidation of pyrrole adduct 10 in protic solvents exclusively gave the unprecedented solvent-trapped products 24−27. The formation of products 11−22 was rationalized by the intermediacy of a common endoperoxide intermediate

  吡咯加成物的光氧化7 - 10已经以建立对所得氧化产物的形成一般的反应模式和机制进行了研究。反应使用I型和II型敏化剂在几种溶剂中进行。在大多数情况下，光氧化会产生复杂的产物混合物。在这些产品中，5,5-或6,5-双环内酰胺（11，15，和19），马来酰亚胺12种不饱和γ β-内酰胺类（16和20），5- hydroxylactams（13，17，和21）和5 -甲氧基内酰胺（14，18和22）进行了分离和表征。在非质子溶剂中2，5-二甲基取代的吡咯10的光氧化意外地得到醛23作为主要产物。此外，吡咯加成物的光氧化10在质子溶剂只得到前所未有的溶剂捕集产品24 - 27。的产物的形成11 - 22通过一个共同的内过氧化物中间体，其可通过I型来形成和II型机制的中间性合理化。化合物23 - 27分别经由电子转移机理最可能形成。
• Base-Mediated Addition of 1-(2-Hydroxyalkyl)pyrroles to Acetylene: Atom-Economic Route to 1-[2-(Vinyloxy)alkyl]pyrroles
  作者：Evgeny Sadykov、Natalya Lobanova、Valery Stankevich

  DOI：10.1055/s-0034-1378940

  日期：——

  Abstract Nucleophilic addition of 1-(2-hydroxyalkyl)pyrroles to acetylene, an unactivated carbon–carbon triple bond, in the presence of a base has been studied. As a result an atom-economic synthetic method to obtain 1-[2-(vinyloxy)alkyl]pyrroles in good yields employing superbase, sodium or potassium hydroxide in dimethyl sulfoxide, systems has been developed. 1-[2-(Vinyloxy)alkyl]pyrroles are cleaved

  摘要 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。 已经研究了在碱存在下，将1-（2-羟烷基）吡咯亲核加成到乙炔（未活化的碳-碳三键）上的过程。结果，开发了一种原子经济的合成方法，该方法使用二甲亚砜中的超碱，钠或钾的氢氧化物以高收率获得了1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯。1- [2-（乙烯基氧基）烷基]吡咯在除去乙烯醇的情况下被碱裂解，得到1-乙烯基吡咯。
• Synthesis of pyrrole N-derivatives from oxazolidines
  作者：E. Kh. Sadykov、V. K. Stankevich、N. A. Lobanova、G. R. Klimenko

  DOI：10.1134/s1070428014020134

  日期：2014.2

  Transformations of oxazolidine derivatives synthesized from industrially produced amino alcohols, aldehydes, and ketones under basic or acidic catalysis lead to the formation of N-alkyl- and N-(hydroxyalkyl)-substituted pyrroles in 19-81% yields.
• CRISTAU, H. -J.;VIALA, J.;CHRISTOL, H., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 5, 980-988
  作者：CRISTAU, H. -J.、VIALA, J.、CHRISTOL, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Annulation of 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐Triazoles with Pyrrole and Indole Rings: Facile Synthesis of N‐Bridgehead Azepine Skeletons
  作者：Jin‐Ming Yang、Cheng‐Zhi Zhu、Xiang‐Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201400881

  日期：2014.5.12

  method has been developed to construct highly functionalized N‐bridgehead azepine skeletons, which are of great importance in biological and pharmaceutical industry. The reaction proceeds through a rhodium(II) azavinyl carbene intermediate, which initiated the intramolecular CH functionalization with pyrrolyl and indolyl rings. A variety of azepine derivatives were obtained in moderate to good yields under

  已经开发了一种便捷有效的合成方法来构建高度功能化的N-桥头a氮骨架，这在生物和制药工业中具有重要意义。通过铑进行反应（II）卡宾氮杂乙烯基中间体，其发起分子内Ç 与吡咯基和吲哚基的环ħ官能化。在温和的反应条件下以高化学选择性，以中等至良好的收率获得了多种a庚因衍生物。所得产物的几种有趣的衍生化方法表明，该方法具有综合价值和实用性。