2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 | 104575-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯
• 中文别名: 2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基3,4,5-三甲氧基苯酸酯
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-benzoic acid 2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 104575-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₇
• 分子量: 365.343
• InChiKey: SVTLMDWAMSAFIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 、 甲硝唑 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙基3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structural alterations that differentially affect the mutagenic and antitrichomonal activities of 5-nitroimidazoles

  摘要：

  Two approaches have been used to develop nonmutagenic 5-nitroimidazoles. Both approaches are based on knowledge of the likely mechanisms by which this class of compounds cause mutagenicity. The first approach involved incorporating readily oxidizable gallate derivatives into the molecule. In one case, a very weakly mutagenic active antitrichomonal agent was obtained. The second approach involved incorporating a substituent at the C4 position of the ring. This generally resulted in a large reduction in mutagenicity and a lowering of antitrichomonal activity in vitro. In certain cases, however, mutagenicity was dramatically reduced while moderate antitrichomonal activity was retained. For example, 1,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)-5-nitroimidazole (5) showed good antitrichomonal activity in vitro (ED50 = 2 micrograms/kg) while possessing only 4% of the mutagenicity of metronidazole.

  DOI：

  10.1021/jm00384a025

文献信息

• OLIGOMER-NITROIMIDAZOLE ANTI-INFECTIVE CONJUGATES
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US20140378520A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The invention provides (among other things) small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer.

  本发明提供（除其他外）通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的小分子药物。
• Oligomer-Nitroimidazole Anti-Infective Conjugates
  申请人：Ren Zhongxu

  公开号：US20100317707A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides (among other things) small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water soluble oligomer.

  本发明提供了（除其他外）通过共价连接水溶性寡聚体对化学修饰的小分子药物。
• WALSH J. S.; WANG R.; BAGAN E.; WANG C. C.; WISLOCKI P.; MIWA G. T., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 150-156
  作者：WALSH J. S.、 WANG R.、 BAGAN E.、 WANG C. C.、 WISLOCKI P.、 MIWA G. T.

  DOI：——

  日期：——
• US8853247B2
  申请人：——

  公开号：US8853247B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• US9233932B2
  申请人：——

  公开号：US9233932B2

  公开（公告）日：2016-01-12