2-(2-甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯 | 287119-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-methyl-5-nitrophenyl)acetate
• CAS: 287119-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PXDGHWZWDUIGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-2-甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Leaving group effects in reductively triggered fragmentation of 4-nitrobenzyl carbamates †

  摘要：

  报告了通过放射性、酶和化学方法将硝基还原后，一系列取代苯胺从 4-硝基苄基氨基甲酸酯中释放出来的速率和程度。释放出的苯胺的产率在 pH 值为 4-7 的范围内下降，但与离开苯胺的碱性无关。对一个例子的碎裂过程进行的详细研究发现，4-羟胺是关键的中间体。当 pH 值大于 5 时，释放出的苯胺 3b 与反应性 4- 亚氨基喹啉甲烷中间体 4a 缩合，生成胺 26，从而消耗了可测量的苯胺 3b 释放量。当 pH 值小于 5 时，胺的释放会进行到底。还原触发释放苯胺 7 的效率随离去基团的微小变化而变化，但这与苯胺的碱性并不一致。释放出的苯胺 3b 发生竞争反应生成胺 26，从而降低了 3b 的释放效率。这种反应发生在研究中使用的相对较高的浓度（50 μM）下，表明释放的效应胺在浓度大大低于 50 μM 时就会产生毒性。这凸显了在肿瘤定向硝基还原酶酶促药物疗法中使用强效细胞毒性效应物质原药的必要性。

  DOI：

  10.1039/b000135j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(2-甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Leaving group effects in reductively triggered fragmentation of 4-nitrobenzyl carbamates †

  摘要：

  报告了通过放射性、酶和化学方法将硝基还原后，一系列取代苯胺从 4-硝基苄基氨基甲酸酯中释放出来的速率和程度。释放出的苯胺的产率在 pH 值为 4-7 的范围内下降，但与离开苯胺的碱性无关。对一个例子的碎裂过程进行的详细研究发现，4-羟胺是关键的中间体。当 pH 值大于 5 时，释放出的苯胺 3b 与反应性 4- 亚氨基喹啉甲烷中间体 4a 缩合，生成胺 26，从而消耗了可测量的苯胺 3b 释放量。当 pH 值小于 5 时，胺的释放会进行到底。还原触发释放苯胺 7 的效率随离去基团的微小变化而变化，但这与苯胺的碱性并不一致。释放出的苯胺 3b 发生竞争反应生成胺 26，从而降低了 3b 的释放效率。这种反应发生在研究中使用的相对较高的浓度（50 μM）下，表明释放的效应胺在浓度大大低于 50 μM 时就会产生毒性。这凸显了在肿瘤定向硝基还原酶酶促药物疗法中使用强效细胞毒性效应物质原药的必要性。

  DOI：

  10.1039/b000135j

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105712A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a novel class of compounds of Formula I: (I) pharmaceutical compositions comprising such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα and PDGFRβ kinases.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。
• [EN] RORGAMMA MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RORGAMMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138354A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel compounds of formula (la) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases. (formula Ia)

  本发明提供了一种新型的化合物，其化学式为（Ia），这些化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何疾病的合适手段，其中调节RORgamma具有治疗效果，例如在自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• 4-饱和环基取代的苯胺类蛋白激酶抑制剂
  申请人：杭州雷索药业有限公司

  公开号：CN106336382B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种可调节蛋白激酶活性、且用于治疗或预防与蛋白激酶相关疾病的化合物。具体而言，本发明涉及一种4‑饱和环基取代的苯胺类蛋白激酶抑制剂，属于调节间变性淋巴瘤激酶(ALK)活性的化合物，并提供了该类化合物的制备方法，及该类化合物用于治疗或预防与ALK相关的疾病的制药用途。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHBITORS
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20100048552A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, Bcr-Abl, Bcr-Abl(T315I), ALK, BLK, BMX, BRK, C-kit, c-RAF, CSK, c-SRC, EGFR, Fes, FGFR3, Flt3, Fms, Fyn, IGF-1R, IR, JAK(2), JAK(3), KDR, Lck, NLK, p70S6K, PDGFRα, Ros, SAPK2α, SGK, SIK, Syk, Tie2 and TrkB kinases.

  本发明提供了一类新型化合物，包括含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗或预防与异常或非正常激酶活性相关的疾病或失调的方法，特别是那些涉及到Abl、Bcr-Abl、Bcr-Abl(T315I)、ALK、BLK、BMX、BRK、C-kit、c-RAF、CSK、c-SRC、EGFR、Fes、FGFR3、Flt3、Fms、Fyn、IGF-1R、IR、JAK(2)、JAK(3)、KDR、Lck、NLK、p70S6K、PDGFRα、Ros、SAPK2α、SGK、SIK、Syk、Tie2和TrkB激酶的异常激活的疾病或失调。
• Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
  申请人：Ding Qiang

  公开号：US20050187230A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, BCR-Abl, CSK, JNK1, JNK2, PDGF-R, p38, p70S6K, TGFβ, SRC, EGFR, c-Kit, trkB, FGFR3, Fes, Lck, Syk, RAF, MKK4, MKK6 and SAPK2β kinases.

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗或预防与异常或非调节激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及 Abl、BCR-Abl、CSK、JNK1、JNK2、PDGF-R、p38、p70S6K、TGFβ、SRC、EGFR、c-Kit、trkB、FGFR3、Fes、Lck、Syk、RAF、MKK4、MKK6 和 SAPK2β 激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。