2-(2-甲基苯基)环氧乙烷 | 2783-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: o-methylstyrene oxide
• 英文别名: 2-(o-tolyl)oxirane；2-(2-Methylphenyl)oxirane
• CAS: 2783-26-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• mdl: MFCD09741947
• 分子量: 134.178
• InChiKey: AUFMIJGTPFQWAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)环氧乙烷 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2-(2-methylphenyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 C₁₄H₉Cl₂FMoN₂O₅*C₁₆H₁₃Cl₂FMoN₂O₅ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.8%的产率得到2-(2-甲基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  N'-（3,5-二氯-2-羟基苄叉）-4-氟苯并酰肼的氧钒（V）和二氧钼（VI）配合物：合成，表征，晶体结构和催化性能

  摘要：

  使用N'-（3,5-二氯-2-羟基亚苄基）-4-氟苯并肼（H 2 L）制备氧化钒（V）络合物[VOL（OEt）（MeOH）]（1）和二氧化钼（VI）络合物[MoO 2 L（OH 2）]·[MoO 2 L（EtOH）]（2）。通过IR，UV-Vis，NMR光谱和单晶X射线衍射对复合物进行表征。X射线分析表明，该络合物是单核物种，金属原子处于八面体配位状态。以叔丁基过氧化氢为氧化剂，研究了该配合物对某些烯烃的催化氧化性能。

  DOI：

  10.17344/acsi.2019.5286

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。
• Copper-Mediated Synthesis of Aryl α-Keto Amides from Epoxide Derivatives
  作者：Heng Xu、Fenghua Liu、Yunjian Cui、Yi Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1707990

  日期：2020.6

  A novel CuII-mediated synthesis of aryl α-keto amides from epoxide derivatives is reported. This transformation was conducted by using O2 as a green oxidant that meets the requirements of sustainable chemistry.

  报道了一种从环氧化物衍生物合成芳基α-酮酰胺的新型 CuII 介导的合成方法。这种转化是通过使用 O2 作为满足可持续化学要求的绿色氧化剂进行的。
• New benzoyl piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044033A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Provided herein are racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases and methods of treating central nervous system diseases in a mammal, in particular psychoses and cognition disorders.

  提供本申请中的是外消旋或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物及其药用盐,药物组合物包括用于治疗中枢神经系统疾病的racemic或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物的有效量,以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法,特别是精神疾病和认知障碍。
• Efficient and convenient epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6]
  作者：Yu-Lin Hu、Yi-Wen Liu、De-Jiang Li

  DOI：10.1007/s13738-015-0695-8

  日期：2015.12

  A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed. The reactions were carried out with alkene, Co(OAc)2 (0.1 mmol), [C12py][PF6] (10 mL), and H2O2 (30 %, 11 mmol) at room temperature for 2–6 h. This atom-economical protocol affords the target products in good to high yields (88–98 %). The products can be separated by a simple extraction with organic solvent, and the catalytic system can be recycled and reused without loss of catalytic activity. A simple, efficient, and eco-friendly procedure for the epoxidation of alkenes to epoxides with H2O2 catalyzed by Co(OAc)2 in ionic liquid [C12py][PF6] has been developed.

  开发了一种简单、高效且环保的烯烃环氧化反应方法，使用钴(OAc)2 在离子液体 [C12py][PF6] 中催化 H2O2 将烯烃转化为环氧化物。该反应在室温下进行，使用烯烃、钴(OAc)2 (0.1 mmol)、[C12py][PF6] (10 mL) 和 H2O2 (30%，11 mmol)，反应时间为 2-6 小时。这种原子经济的方案可得到较高收率 (88-98%) 的目标产物。产物可以通过简单的有机溶剂萃取分离，且催化体系可以回收再利用，不会损失催化活性。