2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸 | 889879-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2-(2'-methylthiophenoxy)nicotinic acid
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-[(2-methylphenyl)thio]-；2-(2-methylphenyl)sulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 889879-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD13157355
• 分子量: 245.302
• InChiKey: YYYVTJQBWIYONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到9-methyl-1-azathioxanthone
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 2-巯基甲苯 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k

文献信息

• Synthesis of 1-Azaxanthones and 1-Azathioxanthones by Yb(OTf)3/TfOH Co-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Reaction
  作者：Weike Su、Can Jin、Jie Li

  DOI：10.3987/com-10-12029

  日期：——

  Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of phenoxypyridine acids (3a-3j) and phenythiopyridine acids (4a-4i) to form 1-azaxanthones (1a-1j) and 1-azathioxanthones (2a-2i), respectively, was efficiently promoted by Yb(OTf) 3 /TfOH as co-catalysts. And a number of substrates could be cyclized in moderate to good yields.

  Yb(OTf) 有效促进苯氧基吡啶酸 (3a-3j) 和苯硫代吡啶酸 (4a-4i) 的分子内 Friedel-Crafts 环化分别形成 1-氮杂蒽酮 (1a-1j) 和 1-氮杂噻吨酮 (2a-2i) ) 3 /TfOH 作为助催化剂。并且许多底物可以以中等至良好的产率进行环化。