2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸 | 889879-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 2-(2'-methylthiophenoxy)nicotinic acid
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxylic acid, 2-[(2-methylphenyl)thio]-；2-(2-methylphenyl)sulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 889879-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD13157355
• 分子量: 245.302
• InChiKey: YYYVTJQBWIYONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到9-methyl-1-azathioxanthone
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 2-巯基甲苯 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2-(2-甲基苯基)硫烷基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence

  摘要：

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。

  DOI：

  10.1039/b601357k

文献信息

• Azaxanthones and azathioxanthones are effective sensitisers for europium and terbium luminescence
  作者：Paul Atkinson、Karen S. Findlay、Filip Kielar、Robert Pal、David Parker、Robert A. Poole、Horst Puschmann、Siobhan L. Richardson、Philip A. Stenson、Amber L. Thompson、Junhau Yu

  DOI：10.1039/b601357k

  日期：——

  Several azaxanthone and azathioxanthone sensitising chromophores have been incorporated into macrocyclic ligands and form well-defined Eu and Tb complexes in polar media. Excitation of the heterocyclic chromophore in the range 330 to 382 nm leads to modest amounts of aromatic fluorescence and relatively efficient metal-based luminescence, with absolute metal-based quantum yields of up to 24% in aqueous media.

  几种紫茄素和亚硫紫茄素敏化色素已被纳入大环配体中，并在极性介质中形成了明确的铕和铽复合物。在330到382纳米的范围内激发杂环色素，会产生适量的芳香荧光和相对高效的金属基发光，在水介质中金属基量子产率高达24%。
• Synthesis of 1-Azaxanthones and 1-Azathioxanthones by Yb(OTf)3/TfOH Co-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Reaction
  作者：Weike Su、Can Jin、Jie Li

  DOI：10.3987/com-10-12029

  日期：——

  Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of phenoxypyridine acids (3a-3j) and phenythiopyridine acids (4a-4i) to form 1-azaxanthones (1a-1j) and 1-azathioxanthones (2a-2i), respectively, was efficiently promoted by Yb(OTf) 3 /TfOH as co-catalysts. And a number of substrates could be cyclized in moderate to good yields.

  Yb(OTf) 有效促进苯氧基吡啶酸 (3a-3j) 和苯硫代吡啶酸 (4a-4i) 的分子内 Friedel-Crafts 环化分别形成 1-氮杂蒽酮 (1a-1j) 和 1-氮杂噻吨酮 (2a-2i) ) 3 /TfOH 作为助催化剂。并且许多底物可以以中等至良好的产率进行环化。