2-(2-甲基苯基)苯乙酮 | 5033-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)苯乙酮
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-1-phenyl-1-ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(o-tolyl)ethanone；1-phenyl-2-(o-tolyl)ethan-1-one；2-(2-methylphenyl)acetophenone；2-(2-methylphenyl)-1-phenyl-ethanone；2-(2-methylphenyl)-1-phenylethanone
• CAS: 5033-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: JMMXBSDTDHEQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)苯乙酮 在 selenium 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-methylphenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种菲醌及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种菲醌及其衍生物的制备方法：以式I所示的邻芳基苯乙酮类化合物为原料，在有机溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，在耐压密封管中于60～100℃下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的菲醌及其衍生物；所述的催化剂为硒及其氧化物；本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好型，是合成含各种取代基的菲醌提供一种新的方法。

  公开号：

  CN107663149A
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-甲基苯基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮和乙腈电化学合成多取代恶唑

  摘要：

  在这里，我们报告了一种电化学策略，用于在室温下由容易获得的酮和乙腈构建多取代的恶唑。该方法效率高，底物范围广，不需要外部化学氧化剂。机理研究表明，该反应通过使用乙腈作为反应物和溶剂的 Ritter 型反应/氧化环化进行。X 射线晶体学分析表明，该反应涉及乙腈攻击羰基碳而不是 α-碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02252

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones
  作者：Ji-Cheng Wu、Lu-Bing Gong、Yuanzhi Xia、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201205969

  日期：2012.9.24

  Open a new door: The first example of alkene synthesis from alkyl electrophiles with Grignard reagents using the Kumada cross‐coupling reaction strategy is reported. This method opens a new door for the Kumada cross‐coupling reaction, allowing alkenes to be prepared from the reaction of tosylalkanes with Grignard reagents.

  打开新的大门：报道了第一个使用亲子交联反应策略，使用格氏试剂从烷基亲电试剂合成烯烃的实例。该方法为Kumada交叉偶联反应打开了新的大门，使甲苯基烷烃与格氏试剂的反应可以制备烯烃。
• 一种酮芳基化制备取代芳基酮的方法
  申请人：上海化工研究院有限公司

  公开号：CN110818545B

  公开（公告）日：2022-12-09

  本发明提供一种酮芳基化制备取代芳基酮的方法，在碱性条件下，采用饱和氮杂环卡宾结构的氮杂环卡宾催化剂，在含氧气氛中，催化芳基卤化物或类卤化物和羰基α‑位的分子内或分子间的偶联反应，制备得到取代芳基酮，本发明提供的方法，采用新的催化体系，氮杂环卡宾催化剂中的金属钯配合物采用饱和氮杂环卡宾结构，具有更好的稳定性，可在极低催化剂用量以及在含有氧气气氛的条件下高效制备各种取代α‑芳基酮，适合工业化生产。
• A Remarkably Simple Hybrid Surfactant-NHC Ligand, Its Gold-Complex, and Application in Micellar Catalysis
  作者：Andreas Rühling、Hans-Joachim Galla、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201502542

  日期：2015.8.24

  A combination of an N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand and a structurally simple surfactant has been realized, the hybrid surfactant–NHC. The related gold complex was synthesized, fully characterized, and applied in catalysis. This remarkably simple strategy allows, in combination with a co‐surfactant, the application of gold catalysis in water.

  N-杂环卡宾（NHC）配体和结构简单的表面活性剂（杂化表面活性剂–NHC）的组合已经实现。合成了相关的金络合物，对其进行了充分表征，并将其用于催化。这种非常简单的策略允许与助表面活性剂一起在水中应用金催化。
• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Reaction of silyl enol ethers with arenediazonium salts. Part 1. α-Arylation of ketones
  作者：Toshiyasu Sakakura、Masayasu Hara、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/p19940000283

  日期：——

  α-Arylation of ketones is accomplished by the use of arenediazonium salts as aryl-cation equivalents. The reaction of silyl enol ethers with arenediazonium tetrafluoroborates proceeds in the presence of palladium(0) catalysts and tetraphenylborate anion to give α-aryl ketones in moderate yields. Alternatively, silyl enol ethers smoothly react with arenediazonium tetrafluoroborates in pyridine even

  酮的α-芳基化是通过使用芳基重氮盐作为芳基阳离子等价物来完成的。甲硅烷基烯醇醚与四氟硼酸壬二唑鎓的反应在钯（0）催化剂和四苯硼酸根阴离子的存在下进行，以中等收率得到α-芳基酮。或者，即使没有钯催化剂和四苯基硼酸根阴离子，甲硅烷基烯醇醚也可以与吡啶中的四氟硼酸芳族重氮鎓平滑地反应，以高收率得到芳基化的酮。对于后一种方法，提出了一种涉及将芳基加成到甲硅烷基烯醇醚上的机理。