4-chloro-11-(4-piperonyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-chloro-11-(4-piperonyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
• 英文别名: 6-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-10-chloro-11H-benzo[b][1,4]benzodiazepine
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 446.9
• InChiKey: MZJFHXOKDLPNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 1-胡椒基哌嗪 、 4-chloro-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine 、 氨 在 四氯化钛 氩 作用下， 以 甲苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以Thus 0.63 g (70%) of the title compound was afforded as a light yellow solid的产率得到4-chloro-11-(4-piperonyl-1-piperazinyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Dopamine receptor ligands

  摘要：

  本文描述了D4受体选择性化合物的一般式：##STR1## 其中：A和B分别选择，可选择性置换，饱和或不饱和的5或6元环或杂环；X.sub.1选择自CH.sub.2，O，NH，S，C.dbd.O，CH--OH，CH--N（C.sub.1-4烷基）.sub.2，C.dbd.CHCl，C.dbd.CHCN，N-C.sub.1-4烷基，N-乙酰基，SO.sub.2和SO；X.sub.2--选择自N.dbd.，CH.sub.2--，CH.dbd.，C（O）--，O--和S--；R.sub.1代表C.sub.1-4烷基；Y选择自CH和N；n为0，1或2；q为1或2；R.sub.2为C.sub.1-6烷基，可包含从N，O和S选择的杂原子；D为环己烷或苯；E为饱和或不饱和的5或6元杂环，包含从O，N和S选择的1，2或3个杂原子，其中E可选择性地用1或2个取代基选择自卤素，C.sub.1-4烷基和卤素取代的C.sub.1-4烷基；以及它们的酸加成盐，溶剂合物和水合物。本文还描述了它们作为多巴胺受体配体的用途，用于药物筛选计划，并用作治疗D4受体相关症状，如精神分裂症的药物。

  公开号：

  US05538965A1

文献信息

• US06103715
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Allelix Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0736024A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• US5538965A
  申请人：——

  公开号：US5538965A

  公开（公告）日：1996-07-23
• US6103715A
  申请人：——

  公开号：US6103715A

  公开（公告）日：2000-08-15
• [EN] N-HETEROBICYCLYL-PIPERAZINYL OR-PIPERADINYL TRICYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES DE N-HETEROBICYCLYLBIPERAZINYLE OU N-HETEROBICYCLYLPIPERADINYLE UTILES COMME LIGANDS SE FIXANT SUR LE RECEPTEUR DE LA DOPAMINE
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995017400A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) Described herein are D4 receptor-selective compounds of general formula (I) wherein A and B are independently selected, optionally substituted, saturated or unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X1 is selected from CH2, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-H(C1-4alkyl)2, C=CHCl, C=CHCN, N-C1-4alkyl, N-acetyl, SO2 and SO; X2--- is selected from N=, CH2-, CH=, C(O)-, O-, and S-; R1 represents C1-4alkyl; Y is selected from CH and N; n is 0, 1 or 2; q is 1 or 2; R2 is C1-6alkyl optionally incorporating a heteroatom selected from N, O and S; D is cyclohexane or benzene; and E is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocycle incorporating 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N, and S, wherein E is optionally substituted with 1 or 2 substituents selected from halogen, C1-4alkyl and halogen-substituted C1-4alkyl; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the D4 receptor is implicated, such as schizophrenia, is also described.(FR) L'invention concerne des composés se fixant, de façon sélective, sur le récepteur D4, répondant à la formule générale (I), dans laquelle A et B représentent des noyaux homocycliques ou hétérocycliques à 5 ou à 6 éléments, saturés ou insaturés, éventuellement substitués, choisis indépendamment l'un de l'autre; X1 est choisi parmi CH2, O, NH, S, C=O, CH-OH, CH-N(alkyle C1-4)2, C=CHCI, C=CHCN, N-alkyle C1-4, N-acétyle, SO2 et SO; X2--- est choisi parmi N=, CH2-, CH=, C(O)-, O-, et S-; R1 représente alkyle C1-4; Y est choisi entre CH et N; n vaut 0, 1 ou 2; q vaut 1 ou 2; R2 représente alkyle C1-6 comprenant éventuellement un hétéroatome choisi parmi N, O et S; D représente cyclohexane ou benzène; et E représente un hétérocycle à 5 ou 6 éléments, saturés ou insaturés, comprenant 1, 2 ou 3 hétéroatomes choisis parmi O, N et S, et comprend éventuellement un ou deux substituants choisis parmi halogène, alkyle C1-4 et alkyle C1-4 substitué par halogène. L'invention concerne également des sels d'addition d'acide, des solvates et des hydrates de tels composés. Est également décrite l'utilisation de tels composés en tant que ligands pour l'identification du récepteur de la dopamine et dans un programme de sélection de médicaments, et en tant que produits pharmaceutiques pour traiter des états pathologiques dans lesquels le récepteur D4 est impliqué, tels que la schizophrénie.