2-(2-甲氧基苯基)呋喃 | 38527-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)呋喃
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)furan
• CAS: 38527-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LMQMMAGGXIJZFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)呋喃 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-(2-Furyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  α1-Adrenoceptor Agonists: The Identification of Novel α1A Subtype Selective 2′-Heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines

  摘要：

  Novel 2'-heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines have been identified as potent agonists of the cloned human alpha(1)-adrenoceptors in vitro. The nature of the 2'-heteroaryl group can have significant effects on the potency, efficacy, and subtype selectivity in this series. alpha(1A) Subtype selective agonists have been identified. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00764-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-methoxyphenyl)-5-hydroxymethyl-Δ²-isoxazoline 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  一种单取代或二取代的呋喃衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，提供一种单取代或二取代的呋喃衍生物的合成方法，能够合成多种不同取代基的呋喃衍生物，具有高度灵活性；本发明一种单取代或二取代呋喃衍生物的合成方法，在酸性溶剂中，以5‑羟甲基‑Δ2‑异噁唑啉衍生物为原料，在金属还原剂作用下一步合成单取代或二取代呋喃衍生物；本发明能够通过采用具有不同取代基的5‑羟甲基‑Δ2‑异噁唑啉衍生物，合成多种不同取代基的呋喃衍生物，具有高度灵活性，且该技术方案步骤简单、反应条件温和，通过一锅法可以实现呋喃衍生物的合成，且反应收率高，有利于大规模生产。

  公开号：

  CN113444061A

文献信息

• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（tmp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Synthesis of 2-Substituted Furans by Iron- and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：William Tam、Jamie Haner、Kelsey Jack、Jaipal Nagireddy、Mohammed Raheem、Robin Durham

  DOI：10.1055/s-0030-1259484

  日期：2011.3

  synthesis of 2-substituted furans via palladium- and iron-catalyzed coupling utilizing 2-bromofuran is described. Whereas palladium-catalyzed Suzuki coupling effectively provided the corresponding aryl furans, little or no product was obtained by palladium-catalyzed coupling with various alkyl nucleophiles. Iron-catalyzed coupling proved effective for the synthesis of primary and secondary alkyl furans in modest

  描述了利用2-溴呋喃通过钯和铁催化的偶联来合成2-取代的呋喃。尽管钯催化的Suzuki偶联有效地提供了相应的芳基呋喃，但是通过钯催化的与各种烷基亲核试剂的偶联得到的产物很少或没有。铁催化的偶合被证明对于以中等收率合成伯和仲烷基呋喃以及以低收率合成芳基呋喃是有效的。 呋喃-交叉偶联-催化-钯-铁
• Rhodium-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions via Thienylcarbene Complexes Generated from Thiocarbamoyl-ene-yne Compounds
  作者：Kouichi Ohe、Asuka Tsuneishi、Kazuhiro Okamoto、Yuji Ikeda、Masahito Murai、Koji Miki

  DOI：10.1055/s-0030-1259559

  日期：2011.3

  Catalytic thienylcarbene-transfer reactions have been developed. The rhodium-catalyzed reaction of alkenes, furans, and thiophenes with a thiocarbamoyl-ene-yne compound as a carbene source gave the cyclopropanation products or ring-opened products of heterocycles. These processes provide efficient synthetic methods for thiophene-containing complex molecules.

  已经开发了催化噻吩基卡宾转移反应。烯烃、呋喃和噻吩与作为卡宾源的硫代氨基甲酰基-烯-炔化合物的铑催化反应得到环丙烷化产物或杂环的开环产物。这些过程为含噻吩的复杂分子提供了有效的合成方法。
• Stille couplings in water at room temperature
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c2gc36042j

  日期：——

  A nonionic amphiphile, TPGS-750-M, enables efficient Stille couplings between a wide range of substrates to be conducted in water as the only medium, in most cases at room temperature.

  一种非离子表面活性剂TPGS-750-M，使得在水作为唯一介质的条件下，可以高效地进行广泛基质之间的Stille耦合，并且在大多数情况下可以在室温下进行。