7-Methoxy-2,6-dimethylisoquinolin-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methoxy-2,6-dimethylisoquinolin-8-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BZCKVYYLCUKBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基茴香醚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 羟基乙酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper hydroxide 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 194.25h， 生成 7-Methoxy-2,6-dimethylisoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Trabectidin 异喹啉代谢物 ETM-204 的全合成

  摘要：

  Ecteinascidin-743 (Trabectidin, Trabectedin ® , Yondelis ® ) 是一种合成获得的药物，最初是从海洋被囊类动物中分离出来的。Trabectedin 用于软组织肉瘤和卵巢癌的化疗。在 Trabectedin 的生物转化和降解研究中发现了异喹啉代谢物 ETM-204。我们报告了 ETM-204 的首次全合成及其完整的光谱表征，证实了假定的结构。从 2-甲基-6-硝基苯酚开始的 12 步合成的核心要素是铜介导的碘芳烃向苯酚的转化、Skattebøl 甲酰化和修饰的 Pomeranz-Fritsch 环化以组装异喹啉环。可以澄清其视觉吸光度的 pH 依赖性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02844-1