2-(2-硝基乙烯基)苯甲酸苯乙酯 | 139122-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基乙烯基)苯甲酸苯乙酯
• 英文名称: 2-[2-(benzoyloxy)ethyl]-β-nitrostyrene
• 英文别名: benzoic acid (2-(2-nitroethenyl))phenethyl ester；2-(2-nitrovinyl)phenethyl benzoate；1-nitro-2-[2-[2-(phenylcarbonyloxy)ethyl]phenyl]ethene；2-{2-[(1E)-2-nitroethenyl]phenyl}ethyl benzoate；2-[2-(2-nitroethenyl)phenyl]ethyl benzoate
• CAS: 139122-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: BBTWEYHOWDYJLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)苯甲酸苯乙酯 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2’-羟乙基)氧化吲哚对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构受限的杂种类似物，其中包含罗匹尼罗部分作为新型强效和选择性多巴胺D3受体配体

  摘要：

  设计，合成和评估了两个系列的杂合类似物，作为多巴胺D3受体的一类新的选择性配体。确定目标化合物的结合亲和力（使用放射性配体结合测定法）。与比较剂BP897相比，发现化合物2a和2c对D3受体表现出相当大的结合亲和力和选择性，尤其是化合物2h与BP897（正参比）具有相似的效力和更高的D3R配体。因此，它们可以为发现和开发具有出色选择性的高效多巴胺D3受体配体提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13324
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-硝基乙烯基)苯甲酸苯乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估结构受限的杂种类似物，其中包含罗匹尼罗部分作为新型强效和选择性多巴胺D3受体配体

  摘要：

  设计，合成和评估了两个系列的杂合类似物，作为多巴胺D3受体的一类新的选择性配体。确定目标化合物的结合亲和力（使用放射性配体结合测定法）。与比较剂BP897相比，发现化合物2a和2c对D3受体表现出相当大的结合亲和力和选择性，尤其是化合物2h与BP897（正参比）具有相似的效力和更高的D3R配体。因此，它们可以为发现和开发具有出色选择性的高效多巴胺D3受体配体提供有价值的信息。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13324

文献信息

• Hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindole as potent kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20040186160A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to a class indolinone compounds, hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindoles, which are useful as protein kinase inhibitors.

  本发明涉及一类吲哚酮化合物，即六氢-环庚-吡咯酮氧吲哚，其作为蛋白激酶抑制剂具有用途。
• A convenient synthesis of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a useful intermediate for the preparation of both dopamine receptor agonists and protein kinase inhibitors
  作者：Carlo Matera、Marta Quadri、Silvia Pelucchi、Marco De Amici、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1007/s00706-014-1211-z

  日期：2014.7

  AbstractThis paper describes a practical approach to the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a key intermediate in the synthesis of dopaminergic agonists such as ropinirole—a drug used in the treatment of Parkinson’s disease and restless legs syndrome—and of two sets of protein kinase inhibitors. The sequence starts from commercially available 2-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetic acid, which

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要
• 二氢吲哚-2-酮类D3受体配体及其制备方法 和用途
  申请人：东南大学

  公开号：CN105461608B

  公开（公告）日：2017-11-28

  本发明公开了一种二氢吲哚‑2‑酮类D3受体配体，如式I化合物所示：或其药用盐，其中，n＝2或3；R代表H、4‑CH3、2,3‑diCH3、2‑CH3、4‑OCF3、3‑OCH3、3,4‑di CH3或4‑Cl。相对于现有技术，本发明的化合物对多巴胺D3受体具有很强的活性，用于治疗或预防精神分裂症、帕金森病、药物依赖与复吸等中枢神经精神类疾病，也可用于神经保护，并作为工具药用于研究D3受体结构、功能以及与D3受体功能紊乱有关的疾病。
• 一种改进的盐酸罗匹尼罗的制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN105418482A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种改进的盐酸罗匹尼罗的制备方法，所述盐酸罗匹尼罗如式I化合物所示，其是以2-苯乙醇作为起始原料，经过一系列反应所制成。相对于现有技术，本发明方法所用原料价廉易得，反应条件温和，工艺操作简单，易于控制，并且，产品总收率和纯度高，适合工业化生产。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2004073709A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Compounds of formula (I) are antibacterial agents: wherein B represents R2R3N-, R2NH-C(=NR3)-, or R2NH-C(=NR3)-NR4- wherein each of R2, R3 and R4 represents hydrogen or a C1-C6 alkyl, phenyl, phenyl(C1-C6 alkyl)-, monocyclic heteroaryl, monocyclic heteroaryl (C1-C6 alkyl)-, or cyano group, or R2 and R3 form a ring together with the nitrogen atoms to which they are attached; L represents a divalent radical of formula (II): -(Alk1)m-(CYC1)p (Alk2)n-[(Alk3)r(CyC2)s-(Alk4)t]w-, wherein Alk1, Alk2, Alk3and Alk4 each independently represent (i) an optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radical which may optionally contain an ether (-0-), thioether (-S-) or amino (-NR A- ) link wherein RA is hydrogen or C1-C3 alkyl, (ii) an optionally substituted -CH=CH- radical, or (iii) a -C=C- radical; Cyc1 and Cyc2 each independently represent an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms; m, n, p, r, s, t and w each independently represent 0 or 1, provided that at least one of m, n and p is 1; R represents an optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, or Cyc-, (Cyc)-(C1-C6 alkyl)-, (Cyc)-(C2-C6 alkenyl)-, or (Cyc)-(C2-C6 alkynyl)- radical wherein Cyc represents a monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having from 5 to 8 ring atoms; and R1 represents an optionally substituted (aryl)-(C1-C6 alkyl)-, (aryl)-(C2-C6 alkenyl)-(aryl)-(C2-C6 alkynyl)-, (heteroaryl)-(C1-C6 alkyl)-, (heteroaryl)-(C2-C6 alkenyl)- or (heteroaryl)-(C2-C6 alkynyl)- radical.

  式(I)化合物是抗菌剂，其中B代表R2R3N-、R2NH-C(=NR3)-或R2NH-C(=NR3)-NR4-，其中R2、R3和R4分别代表氢或C1-C6烷基、苯基、苯基(C1-C6烷基)、单环杂环基、单环杂环基(C1-C6烷基)或氰基，或R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成环；L代表式(II)的二价基团：-(Alk1)m-(CYC1)p (Alk2)n-[(Alk3)r(CyC2)s-(Alk4)t]w-，其中Alk1、Alk2、Alk3和Alk4各自独立地代表(i)一个可选取代的二价C1-C3烷基烃基，在其中可选地包含醚(-O-)、硫醚(-S-)或氨基(-NRA-)链，其中RA是氢或C1-C3烷基；(ii)一个可选取代的-CH=CH-基团，或(iii)一个-C=C-基团；Cyc1和Cyc2各自独立地代表一个可选取代的有5-8个环原子的单环碳环或杂环基团；m、n、p、r、s、t和w各自独立地代表0或1，但至少有m、n和p中的一个为1；R代表可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或Cyc-、(Cyc)-(C1-C6烷基)、(Cyc)-(C2-C6烯基)或(Cyc)-(C2-C6炔基)基团，其中Cyc代表一个有5-8个环原子的单环碳环或杂环基团；R1代表可选取代的(芳基)-(C1-C6烷基)、(芳基)-(C2-C6烯基)-(芳基)-(C2-C6炔基)、(杂芳基)-(C1-C6烷基)、(杂芳基)-(C2-C6烯基)或(杂芳基)-(C2-C6炔基)基团。