2-(2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯 | 5814-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((2-nitrophenyl)amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-nitrophenyl)amino]benzoate；methyl 2-(2-nitroanilino)benzoate
• CAS: 5814-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: SGNHAYBFPWBEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  405.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-[(2-氨基苯基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  三环杂环对A147T TSPO多态性表现出不同的敏感性。

  摘要：

  18 kDa转运蛋白（TSPO）是开发用于检测神经炎症的成像剂的目标。rs6971多态性的存在已阻碍了第二代TSPO配体的临床应用，该多态性导致在氨基酸残基147（TSPO A147T）上丙氨酸被苏氨酸非保守取代。鉴于TSPO结合的复杂性，以及野生型和A147T形式的TSPO都缺乏非歧视性的高亲和力配体，因此开发了一系列包含各种杂环骨架的新型TSPO配体，以探索药理学驱动力在TSPO A147T。通常，N-苄基-N-甲基取代的酰胺配体对TSPO A147T的亲和力增强，含有该基序的吡唑并嘧啶乙酰胺对两种TSPO形式均表现出较低的纳摩尔结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112725
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯胺基)苯甲酸 生成 2-(2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SHINKAI, SEIJI;NAKAO, HIDEKI;KUWAHARA, ITSUKO;MIYAMOTO, MEGUMI;YAMAGUCHI,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 313-319

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzo-fused seven-membered nitrogen heterocycles by a tandem reduction-lactamization reaction
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn

  DOI：10.1002/jhet.5570430432

  日期：2006.7

  Efficient syntheses of dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one, 5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]-diazepin-11-one and 5,11-dihydro-6H-dibenz[b,e]azepin-6-one are described using a tandem reductionlactamization sequence. Precursors for these ring systems are available in 1-3 steps using nucleophilic aromatic substitution and Ullmann coupling methodology. Direct reduction-lactamization of these compounds

  dibenz [ b，f ] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-one，5,10-dihydro-11 H -dibenzo [ b，e ] [1,4] -diazepin-11-one的高效合成使用串联还原内酰胺化序列描述了和5,11-二氢-6 H-二苯并[ b，e ] azepin -6-one。使用亲核芳香族取代和Ullmann偶联方法，可在1-3个步骤中获得这些环系统的前体。使用铁粉在115°C的乙酸中将这些化合物直接还原内酰胺化，可提供≥90％收率的目标杂环。
• Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin

  DOI：10.1055/s-0040-1719882

  日期：2022.5

  Substrates that are insufficiently activated towards the hydrated imidazoline ring expansion (HIRE) process have been previously found to deliver exclusively the products of aminoalkyl side-chain ring expansion. Attempted reversal of the process by thermal activation towards HIRE failed. We have found that for such problematic substrates the HIRE-type ring expansion can be effectively achieved by applying lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) in toluene. LHMDS is thought to promote intramolecular transamidation, which leads to ring-expanded 10- and 11-membered heterocyclic products in modest to good yields. The process significantly broadens the substrate scope amenable to the HIRE strategy.

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。
• An Attempt to Achieve Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) of Diarene-Fused [1,4]Diazepinones Delivers Selective Dopamine D2 Receptor Ligands
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1055/a-1649-5317

  日期：2022.2

  Attempts to extend the hydrated imidazoline ring expansion (HIRE) strategy to a series of diarene-fused [1,4]diazepinones (earlier applied successfully to bis-pyrido substrate nevirapine) did not result in ring expansion but, rather, led to 2-aminoethyl side chain expulsion. This seeming setback (setting the limitations to the HIRE methodology substrate scope) led to the discovery of selective dopamine D2 ligands with elements of structure–activity relationships.

  试图将水合咪唑啉环扩展（HIRE）策略扩展到一系列二芳基融合的[1,4]二氮杂环酮（先前成功应用于双吡啶底物奈韦拉平）并未导致环扩展，而是导致2-氨基乙基侧链的排出。这一看似挫折（限制了HIRE方法的底物范围）导致了发现具有结构活性关系元素的选择性多巴胺D2配体。

• Benzimidazolone Chymase Inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US20100240702A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  公开了一种小分子抑制剂，其在治疗涉及chymase的各种疾病和病况方面是有用的。
• Benzimidazolone chymase inhibitors
  申请人：Abeywardane Asitha

  公开号：US09150556B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Disclosed are small molecule inhibitors which are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  本发明揭示了一种小分子抑制剂，可用于治疗涉及痰蛋白酶的各种疾病和病况。