2-(2-羧乙基氨基甲酰基)苯甲酸 | 103646-38-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-羧乙基氨基甲酰基)苯甲酸
• 中文别名: 聚普瑞锌杂质3
• 英文名称: N-(2-carboxy-ethyl)-phthalamic acid
• 英文别名: N-(2-Carboxy-aethyl)-phthalamidsaeure；Benzoic acid, 2-[[(2-carboxyethyl)amino]carbonyl]-；2-(2-carboxyethylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 103646-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: WHTKKIHBHVDWGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  555.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羧乙基氨基甲酰基)苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 β-dimethylaminoethyl ester of N-phthaloyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。九。N-取代氨基酸的β-二甲氨基乙酯的合成及胆碱能性质

  摘要：

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺

  DOI：

  10.1007/bf02464680
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-羧乙基氨基甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Pitre, Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 137,138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vapor phase corrosion inhibitor compositions and method of inhibiting
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US04308168A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  A method for inhibiting corrosion of metal by contacting the metal with a volatile alkyl ester of an amino acid. The invention also provides compositions containing these alkyl esters of amino acids as an active anti-corrosion inhibitor. These compositions may be fluid or semi-fluid compositions exemplified by oil-base compositions. The compositions may also be porous materials such as zeolite, silica gel, paper board, kraft paper, cloth, etc.

  一种抑制金属腐蚀的方法，是通过将挥发性氨基酸烷基酯与金属接触。该发明还提供了含有这些氨基酸烷基酯的活性防腐剂的组合物。这些组合物可以是流体或半流体组合物，例如油基组合物。这些组合物也可以是多孔材料，例如沸石、硅胶、纸板、牛皮纸、布料等。
• Different Transition-State Structures for the Reactions of β-Lactams and Analogous β-Sultams with Serine β-Lactamases
  作者：Wing Y. Tsang、Naveed Ahmed、Paul S. Hinchliffe、J. Matthew Wood、Lindsay P. Harding、Andrew P. Laws、Michael I. Page

  DOI：10.1021/ja056124z

  日期：2005.12.1

  beta-Sultams are the sulfonyl analogues of beta-lactams, and N-acyl beta-sultams are novel inactivators of the class C beta-lactamase of Enterobacter cloacae P99. They sulfonylate the active site serine residue to form a sulfonate ester which subsequently undergoes C-O bond fission and formation of a dehydroalanine residue by elimination of the sulfonate anion as shown by electrospray ionization mass spectroscopy. The analogous N-acyl beta-lactams are substrates for beta-lactamase and undergo enzyme-catalyzed hydrolysis presumably by the normal acylation-deacylation process. The rates of acylation of the enzyme by the beta-lactams, measured by the second-order rate constant for hydrolysis, k(cat)/K-m, and those of sulfonylation by the beta-sultams, measured by the second-order rate constant for inactivation, k(i), both show a similar pH dependence to that exhibited by the beta-lactamase-catalyzed hydrolysis of beta-lactam antibiotics. Electron-withdrawing groups in the aryl residue of the leaving group of N-aroyl beta-lactams increase the rate of alkaline hydrolysis and give a Bronsted beta(Ig) of -0.55, indicative of a late transition state for rate-limiting formation of the tetrahedral intermediate. Interestingly, the corresponding Bronsted beta(Ig) for the beta-lactamase-catalyzed hydrolysis of the same substrates is -0.06, indicative of an earlier transition state for the enzyme-catalyzed reaction. By contrast, although the Bronsted beta(Ig) for the alkaline hydrolysis of N-aroyl beta-sultams is -0.73, similar to that for the beta-lactams, that for the sulfonylation of beta-lactamase by these compounds is -1.46, compatible with significant amide anion expulsion/S-N fission in the transition state. In this case, the enzyme reaction displays a later transition state compared with hydroxide-ion-catalyzed hydrolysis of the beta-sultam.
• Choline esters of N-substituted amino acids. IX. Synthesis and cholinergic properties of β-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids
  作者：V. O. Topuzyan、G. Yu. Khachvakyan、L. V. Shakhbazyan、D. A. Gerasimyan

  DOI：10.1007/bf02464680

  日期：1997.1

  of Nsubstituted amino acids and peptides [8]. The purpose of this work was to study the possibility of using reagent II for the synthesis of 13-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids (V). Interaction of N-substituted amino acids with reagent II was carried out in acetonitrile in the presence of equimolar amounts of triethylamine. In the case ofphthaloylamino acids ( Ie Ih ) and e-(4-

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺
• Pitre, Farmaco, Edizione Scientifica, 1959, vol. 14, p. 137,138
  作者：Pitre

  DOI：——

  日期：——