2-(2-羧基苯胺基)-3-硝基苯甲酸 | 58718-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羧基苯胺基)-3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-<(2-carboxyphenyl)amino>-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-((2-carboxyphenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid；2-Nitrodiphenylamin-6,2'-dicarbonsaeure；2-(2-Carboxyphenylamino)-3-nitrobenzoic acid；2-(2-carboxyanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 58718-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: UWGMCJDSCAQZMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羧基苯胺基)-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体 及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式3所示的去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2‑对称性，实现配体骨架“电子效应”的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β‑双羟基酰胺，接着β‑双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2‑对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。

  公开号：

  CN110229114B
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2-氯-3-硝基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-羧基苯胺基)-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体 及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式3所示的去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2‑对称性，实现配体骨架“电子效应”的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β‑双羟基酰胺，接着β‑双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2‑对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。

  公开号：

  CN110229114B

文献信息

• Phenazines with Two Cationic Side Chains as Potential Antimalarials
  作者：Shanti N. Sawhney、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jps.2600680440

  日期：1979.4

  1,9-Phenazine-bis(dialkylaminocarboxamides) were prepared for screening as potential antimalarials. No significant activity against Plasmodium berghei was observed. The phenazine targets were prepared from 1,9-phenazinedicarboxylic acid by standard methods. The reaction between 1,9-phenazinedicarboxylic acid and thionyl chloride in the presence of dimethylformamide unexpectedly gave 4-chloro-1,9-phenazinedicarbonyl

  制备了1,9-吩嗪-双（二烷基氨基羧酰胺）作为潜在的抗疟药。没有观察到针对伯氏疟原虫的显着活性。吩嗪靶标是通过标准方法由1,9-吩嗪二羧酸制备的。在二甲基甲酰胺的存在下，1，9-吩嗪二羧酸和亚硫酰氯之间的反应出乎意料地得到4-氯-1，9-吩嗪二羰基氯。
• Potential antitumor agents. 49. 5-Substituted derivatives of N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-carboxamide with in vivo solid-tumor activity
  作者：William A. Denny、Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley

  DOI：10.1021/jm00387a013

  日期：1987.4

  Derivatives of N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-aminoacridine-4-carboxamide bearing a wide variety of different groups at the 5-position (and for comparative purposes at the 7-position) have been prepared, and their physicochemical properties and biological activities have been determined. Although both 5- and 7-substituted compounds bind equally well to DNA by intercalation, only the 5-substituted compounds

  制备了N- [2-（二甲基氨基）乙基] -9-氨基ac啶-4-羧酰胺的衍生物，这些衍生物在5-位（并且为了比较起见在7-位）带有多种不同的基团，并且其理化性质性质和生物活性已经确定。尽管5-和7-取代的化合物通过插入均与DNA结合良好，但是仅5-取代的化合物具有体内抗肿瘤活性。所有5-取代的化合物均显示出体内的抗白血病活性，但只有那些具有足以确保ensure啶生色团在生理pH下不带电荷的吸电子取代基的化合物，才显示出对路易斯肺实体瘤的体内活性。弱碱性衍生物对实体瘤细胞没有更大的内在细胞毒性或选择性，
• [EN] DE-C2-SYMMETRIC DIPHENYLAMINE-TYPE CHIRAL BISOXAZOLINE LIGAND, SYNTHESIS METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] LIGAND BISOXAZOLINE CHIRAL DE TYPE DE-C2-DIPHÉNYLAMINE SYMÉTRIQUE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体及其合成方法与应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG TECHNOLOGY

  公开号：WO2020238559A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本发明公开了一种如式3所示的去C2-对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2-对称性，实现配体骨架"电子效应"的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β-双羟基酰胺，接着β-双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2-对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。
• DENNY W. A.; ATWELL G. J.; REWCASTLE G. W.; BAGULEY B. C., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 658-663
  作者：DENNY W. A.、 ATWELL G. J.、 REWCASTLE G. W.、 BAGULEY B. C.

  DOI：——

  日期：——
• A diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C2-symmetry, synthesis method and application thereof
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20220227719A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention discloses a diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C 2 -symmetry of formula 3 and its synthesis method and application in an asymmetric catalytic reaction, wherein C 2 -symmetry is lost by introducing different groups into the diphenylamine backbone to realize precise control of “electronic effect” of the ligand backbone. An anthranilic acid derivative and an orthochlorobenzoic acid derivative are used as starting materials to prepare a compound of formula 1, and then the compound of formula 1 is reacted with a chiral amino alcohol compound to prepare a β-bishydroxy amide compound of formula 2, and the compound of formula 2 is further subjected to condensation to obtain the diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C 2 -symmetry of formula 3. The present invention also provides an application of a catalyst formed by coordination of the diphenylamine-linked chiral bis(oxazoline) ligand without C 2 -symmetry with copper salt, zinc salt, nickel salt, iron salt or rhodium salt, in an asymmetric catalytic reaction.