2-(2-羧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸 | 71835-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-羧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-((2-carboxyphenyl)amino)-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 4-nitro-2,2'-imino-di-benzoic acid；4-Nitro-2-(2-carboxy-anilino)-benzoesaeure；4-Nitro-2,2'-imino-di-benzoesaeure；Benzoic acid, 2-[(2-carboxyphenyl)amino]-4-nitro-；2-(2-carboxyanilino)-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 71835-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: VXJCYNKQMYEDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-羧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 硝基苯 作用下， 生成 1-硝基-9-氧代-9,10-二氢-4-吖啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sulfonation of 6-Nitroacridone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01270a028
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 、 邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-(2-羧基苯胺基)-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在干燥介质中微波辐照下 Ullmann 缩合快速合成取代的 N-苯邻氨基苯酸

  摘要：

  摘要 在微波辐射下，在干燥介质中使用 Ullmann 缩合反应得到取代的 N-苯基邻氨基苯甲酸，收率高，反应时间短。

  DOI：

  10.1080/00397910500374955

文献信息

• 一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体 及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110229114B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种如式3所示的去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2‑对称性，实现配体骨架“电子效应”的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β‑双羟基酰胺，接着β‑双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2‑对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2‑对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。
• [EN] DE-C2-SYMMETRIC DIPHENYLAMINE-TYPE CHIRAL BISOXAZOLINE LIGAND, SYNTHESIS METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] LIGAND BISOXAZOLINE CHIRAL DE TYPE DE-C2-DIPHÉNYLAMINE SYMÉTRIQUE, SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体及其合成方法与应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG TECHNOLOGY

  公开号：WO2020238559A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本发明公开了一种如式3所示的去C2-对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体、合成方法及其在不对称催化反应中的应用。所述的配体通过在二苯胺骨架上引入不同的基团去除其C2-对称性，实现配体骨架"电子效应"的精确调控。该类配体通过邻氨基苯甲酸类衍生物和邻氯苯甲酸类衍生物为起始原料制得式1所示的化合物，然后与式4所示的手性氨基醇化合物反应得到式2所示的化合物β-双羟基酰胺，接着β-双羟基酰胺缩合制得式3所示的化合物去C2-对称性的二苯胺型手性双噁唑啉配体。本发明同时还提供了利用该去C2-对称性二苯胺型手性双噁唑啉配体与与铜盐、锌盐、镍盐、铁盐或铑盐配位形成的催化剂在不对称催化反应中的应用。
• Use of N,N-dimethylformamide as solvent in the synthesis of N-phenylanthranilic acids
  作者：Rolando F. Pellón、Ramón Carrasco、Tania Márquez、Taimirys Mamposo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01138-6

  日期：1997.7

  It is known that N-phenylanthranilic acids can be synthesized by Ullmann-Goldberg condensation in different conditions. This paper reports some parameters which influence the condensation and reports a general procedure for this reaction using N,N-Dimethylformamide as solvent. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Stewart, Georgina M.; Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1939 - 1950
  作者：Stewart, Georgina M.、Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Mexican Cactaceae. II. Opuntia megarrhiza, a poorly known endemic from San Luis Potosí, Mexico
  作者：Héctor M. Hernández、Carlos Gómez-Hinostrosa、Rolando T. Bárcenas

  DOI：10.1007/bf02809653

  日期：2001.10

  Opuntia megarrhiza Rose (Cactaceae) is a species endemic to central San Luis Potosi,, Mexico that, since originally described in 1906, has remained poorly understood. A comprehensive morphological description is presented and its presumed taxonomic affinity with O. chaffeyi is discussed. General accounts of its distribution, ecology, uses, and conservation status are presented.