2-(2-苯基乙炔基)环己-2-烯-1-醇 | 93338-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙炔基)环己-2-烯-1-醇
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)-2-cyclohexanol；2-(phenylethynyl)cyclohex-2-enol；2-(2-phenylethynyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 93338-81-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: LRPZUZRHVIDHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)环己-2-烯-1-醇 在 gold(III) bromide 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) Bromide Catalyzed Furannulation of 2-Alkynylcycloalk-2-enols: An Expedient Route to Fused Furans

  摘要：

  通过金(III)溴化物催化的环异构化作用，从2-炔基环烯-2-烯醇高效合成了并环呋喃。反应条件温和且适用于结构多样的底物，从而获得良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217517
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-苯基乙炔基)环己-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Triynes的[2 + 2 + 2 +1]羰基化环加成反应合成多杂环Tropons

  摘要：

  已经阐述了从简单的预组织三炔直接合成托骨酮（2,4,6-环庚烯）的方法。通过这种简单的铑催化的多米诺骨牌策略，可以平均获得高收成，一锅获得6–6–7–5四环核中的完全取代的托洛酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01496

文献信息

• Extrapolation of the gold-catalyzed cycloisomerization to the palladium-catalyzed cross-coupling/cycloisomerization of acetylenic alcohols for the synthesis of polysubstituted furans: Scope and application to tandem processes
  作者：Chandrasekar Praveen、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60994-9

  日期：2016.2

  of diverse furan derivatives from acetylenic alcohols by gold and palladium catalyzed π-activation chemistry. Notably, this new method was found to be amenable to cyclooctyl-containing substrates, which represents a significant extension to this methodology compared with our previous reports. Furthermore, this newly developed method allowed for the direct construction of cyclooctyl furans from their

  摘要 本文描述了通过金和钯催化的 π 活化化学从炔醇制备多种呋喃衍生物的综合方法的发展。值得注意的是，发现这种新方法适用于含环辛基的底物，与我们之前的报告相比，这代表了对该方法的显着扩展。此外，这种新开发的方法允许在 Sonogashira 条件下从其合成前体直接构建环辛基呋喃。实验结果表明，钯在这些反应中起两个主要作用，包括（1）底物交叉偶联反应中必不可少的催化剂；(2) 通过典型的 π 活化过程促进炔醇中间体的环化。3-碘呋喃的一锅合成强调了这种化学的范围，这为进一步功能化（通过偶联方法）提供了机会。最后，AuBr 3 协议还详细阐述了多米诺环化/C-H 活化反应，以及无环前体的环化。总之，这项研究的结果表明，金和钯催化剂可用于在环化反应中相互补充。
• Lewis Acid Promoted Oxonium Ion Driven Carboamination of Alkynes for the Synthesis of 4-Alkoxy Quinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Priyanka A. Adate、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02896

  日期：2017.2.17

  Lewis acid mediated multisegment coupling cascade is designed for the synthesis of densely substituted 4-alkoxy quinolines via an oxonium ion triggered alkyne carboamination sequence involving C–C and C–N bond formations. Cyclic ether fused-quinolines could also be accessed using this fast, operationally simple, high yielding, chemoselective and functional group tolerant method. Versatility and utility

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。
• Gold-Catalyzed Concomitant [3 + 3] Cycloaddition/Cascade Heterocyclization of Enynones/Enynals with Azides Leading to Furanotriazines
  作者：A. Leela Siva Kumari、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02567

  日期：2016.2.19

  [Au]-catalyzed [3 + 3] cycloaddition reaction of enynones/enynals with azides, which allows the efficient regioselective synthesis of highly fused furo[3,4-d][1,2,3]triazines in good-to-excellent yields under mild conditions, has been developed. The synthetic utility of furanotriazines was exploited by oxidation with cerium ammonium nitrate (CAN) affording highly functionalized dihydrotriazines. Both

  乙炔/烯醛与叠氮化物的[Au]催化的[3 + 3]环加成反应，可在良好或优异的条件下有效地选择性合成高度熔融的呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪已经开发了在温和条件下的产量。通过用硝酸铈铵（CAN）氧化来开发呋喃三嗪的合成效用，从而提供高度官能化的二氢三嗪。呋喃[3,4- d ] [1,2,3]三嗪和二氢三嗪均显示出良好的荧光活性。
• Metal-free Hydroalkoxylation-Formal [4+2] Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Ketals
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Padmaja、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1002/chem.201701659

  日期：2017.7.26

  A transition metal free, acid promoted cascade hydroalkoxylation–formal [4+2] cycloaddition of various alkynols with salicylaldehyde is demonstrated for the synthesis of tetrahydrofurano/pyrano‐chromenes and spiroketals. In general, alkynols underwent hydroalkoxylations in an endo‐dig manner when internal alkynes were used to furnish the heteroannular ketals, whereas terminal alkynes proceeded in an

  证明了无过渡金属，酸促进的各种炔醇与水杨醛的级联加氢烷氧基化–正式[4 + 2]环加成反应可合成四氢呋喃/吡喃-铬酮和螺酮。一般来说，炔醇经历在hydroalkoxylations内切-挖方式时内部炔烃被用来提供所述heteroannular缩酮，而末端炔烃在进行外切-挖引领潮流的时尚。研究表明，当偶合伙伴是水杨醛时，炔醇的分子内加氢烷氧基化是生成氧鎓离子的首选途径。这种无金属的转化为快速选择性地合成四氢呋喃呋喃和吡喃铬酮提供了新的途径。
• 3,3′-Bis(arylbenzofurans) via a Gold-Catalyzed Domino Process
  作者：Hermann Wegner、Mathieu Auzias、Markus Neuburger

  DOI：10.1055/s-0030-1258566

  日期：2010.10

  A new heterogeneous gold-catalyzed system for the domino cyclization oxidative coupling of 2-alkynyl phenols for the formation of 3,3`-bisbenzofurans was developed. The substrate and the catalyst scope as well as the reaction conditions were investigated and optimized. This method provides access to this novel structural theme in two steps starting from commercially available chemicals. The molecular

  开发了一种新的非均相金催化体系，用于 2-炔基酚的多米诺环化氧化偶联形成 3,3'-双苯并呋喃。对底物和催化剂的适用范围以及反应条件进行了研究和优化。该方法从市售化学品开始，分两步提供了对这种新型结构主题的访问。3,3`-双苯并呋喃的分子结构由单晶X射线分析证实。