2-(2-苯甲酰基苯基)乙醛 | 58668-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯甲酰基苯基)乙醛
• 英文名称: (o-benzoylphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Benzoylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 58668-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: XKLIJXIJHVELDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯甲酰基苯基)乙醛 在 aluminum (III) chloride 、 Jones reagent 、 氯化亚砜 作用下， 生成 4-benzoylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的4-芳酰基-1-茚满酮和5-芳酰基-1-丁酮的合成

  摘要：

  通过一系列合理的转化，从1-茚满酮1以高收率制备了数个取代的4-芳酰基-1-茚满酮2和5-芳酰基-1-四氢萘酮3。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190030
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₂Cl₅O₃Sb 在 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以69%的产率得到2-(2-苯甲酰基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Formation of the crossed product 1,4-disubstituted 2,3,5,6,11-pentaoxabicyclo[5.3.1]undecane from a mixture of two kinds of ozonides in the presence of an acid catalyst. Elucidation of the intermediates in the acidolysis of an ozonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a034

文献信息

• Oxidations of alkenes with hypervalent iodine reagents: an alternative ozonolysis of phenyl substituted alkenes and allylic oxidation of unsubstituted cyclic alkenes
  作者：Ufuk Atmaca、Hande K. Usanmaz、Murat Çelik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.076

  日期：2014.4

  bonds with a phenyl substituent can be cleaved with iodylbenzene and iodosylbenzene to give carbonyl compounds. It is believed that the reactions occur via a radical pathway. The allylic oxidation of cyclic alkenes lacking a phenyl substituent was achieved in acetonitrile/water mixture (3:1) also using iodylbenzene and iodosylbenzene.

  具有苯基取代基的不饱和CC双键可被碘苯和碘基苯裂解，得到羰基化合物。据信反应是通过自由基途径发生的。同样在乙腈/水混合物（3：1）中，也使用碘基苯和碘基苯实现了缺少苯基取代基的环状烯烃的烯丙基氧化。
• ¹⁸O-Tracer Studies of Fe(II)-Induced Decomposition of 1,2,4-Trioxolanes (Ozonides) Derived from Cyclopentenes and Indenes. Inner-Sphere Electron Transfer Reduction of the Peroxide Linkage
  作者：Manabu Abe、Tomoyasu Inakazu、Johichi Munakata、Masatomo Nojima

  DOI：10.1021/ja990807v

  日期：1999.7.1

  Fe(II)-induced decomposition of 1,2,4-trioxolanes (ozonides) 1 and 2 is studied in detail. The inner-sphere electron transfer reduction, which is sensitive to steric effects, is proposed to be a reasonable mechanism for the peroxide decomposition, i.e., the selective generation of one of the two possible Fe(III)-complexed oxy radicals. The fate of the oxy radical species is revealed in detail by using

  详细研究了 Fe(II) 诱导的 1,2,4-三氧戊环（臭氧化物）1 和 2 的分解。对空间效应敏感的球内电子转移还原被认为是过氧化物分解的合理机制，即选择性生成两种可能的 Fe(III) 络合氧自由基之一。通过在 18O 标记的臭氧化物 1a 和 2a 的还原中使用 18O 示踪剂研究详细揭示了氧自由基物种的命运，其中醚氧被 18O 原子（18O，77%）标记，并且还通过还原在 H218O (18O, 10%) 存在下。18O 示踪剂研究的结果与 Fe(III) 络合氧自由基物种的区域选择性生成一致。
• Syntheses, structure analyses, and reactions of 1,3,5-trioxepanes and related compounds
  作者：Kevin J. McCullough、Araki Masuyama、Keith M. Morgan、Masatomo Nojima、Yuji Okada、Syuzo Satake、Shin-ya Takeda

  DOI：10.1039/a802928h

  日期：——

  Acid-catalysed condensations of 1,5- or 1,6-dicarbonyl compounds with ethylene glycol give 1,3,5-trioxepane derivatives as a result of neighbouring participation by the adjacent carbonyl group during the acetalization process. With trimethylene glycol, the related 1,3,5-trioxocanes have also been obtained. Reaction of the 1,3,5-trioxepanes with (a) Grignard reagents gives dialkyl-substituted cyclic

  1，5-或1，6-二羰基化合物与乙二醇的酸催化缩合产生1,3,5-三氧杂环丁烷衍生物，这是由于缩醛化过程中相邻羰基的相邻参与。使用三亚甲基二醇，也已经获得了相关的1,3,5-三氧杂环丁烷。1,3,5-三氧杂环丁烷与（a）格氏试剂反应生成二烷基取代的环状醚，（b）四氯化钛-烯丙基三丁基锡生成二烯丙基取代的环状醚，（c）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的三乙基硅烷提供了相应的环醚。
• Structure-reactivity relationships in (2-hydroxyethyl)benzophenone photoremovable protecting Groups
  作者：Michael C. Pirrung、Biswajit Gopal Roy、Surendra Gadamsetty

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.087

  日期：2010.4

  A detailed study of substituent effects on the photochemical conversion of esters of (2-hydroxyethyl)benzophenone to the carboxylic acid was performed with the aim of improving on the reactivity of the parent, which was first reported decades ago. Over 20 derivatives were prepared, 10 of which exhibit some level of photochemical reactivity, but none of them is appreciably better than the original.

  为了改善母体的反应性，进行了取代基对（2-羟乙基）二苯甲酮的酯光化学转化为羧酸的影响的详细研究，这是几十年前首次报道的。制备了20多种衍生物，其中10种表现出一定程度的光化学反应性，但没有一个比原始的有明显的改善。该反应对作为致敏剂的噻吨酮或包含碱以促进消除反应均无反应。除全氟苯基类似物外，该溶剂对反应的影响似乎很小，该全氟苯基类似物在己烷中完全不反应，但在甲醇或乙腈中则表现正常。这些被忽略的保护基即使在长波长照射下也可以相当快速地脱保护，仍然可以用于有机合成中。
• Miura, Masahiro; Ikegami, Akio; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1657 - 1664
  作者：Miura, Masahiro、Ikegami, Akio、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu、McCullough, Kevin J.、Walkinshaw, Malcolm D.

  DOI：——

  日期：——