2-(2-萘氧基)乙酰肼 | 36304-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(2-萘氧基)乙酰肼
• 中文别名: 2-萘-2-氧基乙烷肼；2-萘-2-氧基乙酰肼
• 英文名称: 1-(2-naphthyloxyacetyl)hydrazine
• 英文别名: 2-naphthyloxyacetylhydrazine；(naphthalen-2-yloxy)acetic acid hydrazide；2-(2-Naphthyloxy)acetohydrazide；2-naphthalen-2-yloxyacetohydrazide
• CAS: 36304-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00553736
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QSMAUHGVXYUJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  488.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-萘氧基)乙酰肼 在 盐酸 、 potassium thioacyanate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl {[5-[(naphthalen-2-yloxy)methyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑及其糖衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过酰肼1和硫代氨基脲衍生物2的杂环化反应，合成了一系列新的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。此外，无环C-核苷类似物是通过与乙酸酐反应将其相应的糖环环化而制得的。评价了所制备化合物的抗微生物活性，并且一些合成的化合物显示出对真菌的良好活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100029
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 Vilsmeier reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-萘氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂作为通用环脱水剂一锅合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.042

文献信息

• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 2-(4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetamide derivatives as inducers of apoptosis in cancer cells
  作者：Necla Kulabaş、Esra Tatar、Özlem Bingöl Özakpınar、Derya Özsavcı、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.017

  日期：2016.10

  representatives 18, 19 and 25 were selected and evaluated by the National Cancer Institute (NCI) against the full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine different cancer types. Antiproliferative effects of the selected compounds were demonstrated in human tumor cell lines K-562, A549 and PC-3. These compounds inhibited cell growth assessed by MTT assay. Compound 18, 19 and 25 exhibited

  在这项研究中，一系列硫代氨基脲衍生物12-14、1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物15-17和带有2-（4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的化合物结构18 - 32已经合成从如2-萘酚，对乙酰氨基酚和百里酚的酚类化合物开始。除微量分析外，还通过使用其色谱和光谱数据确认了目标化合物的结构和纯度。对所有合成的新化合物12-32的抗HIV活性进行了评估。在这些化合物中，三个代表18，19和25由美国国家癌症研究所（NCI）选择并评估了来自60种源自9种不同癌症类型的人类癌细胞系的评估结果。在人肿瘤细胞系K-562，A549和PC-3中证明了所选化合物的抗增殖作用。这些化合物通过MTT测定评估抑制细胞生长。合成化合物18，19和25表现出与IC抗癌活性50 5.96μM（PC-3细胞），7.90μM（A549 / ATCC细胞）和7.71μM（K-562细胞）的值，分别。细胞活力测定后，
• Fenbufen based 3-[5-(substituted aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(biphenyl-4-yl)propan-1-ones as safer antiinflammatory and analgesic agents
  作者：Asif Husain、Ausaf Ahmad、M.M. Alam、Mohd. Ajmal、Priyanka Ahuja

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.009

  日期：2009.9

  actions. A few compounds were found to have very good antiinflammatory activity in carrageenan induced rat paw edema test, while a fair number of compounds showed significant analgesic activity in acetic acid induced writhing test. The newly synthesized compounds showed very low ulcerogenic action with reduced malondialdehyde (MDA) content, which is one of the byproducts of lipid peroxidation. In vitro

  衍生自4-oxo-4的一系列3- [5-（取代的芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基] -1-（联苯-4-基）丙-1-酮的合成描述了-（联苯基-4-基）丁酸（芬布芬）。这些化合物的结构受到IR [ 1]的支持。1 H NMR，质谱数据和元素分析。测试了这些化合物的抗炎，镇痛，促溃疡和脂质过氧化作用。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中发现了几种化合物具有很好的抗炎活性，而在乙酸诱导的扭体试验中，相当数量的化合物显示出显着的止痛活性。新合成的化合物显示出极低的促溃疡作用，同时丙二醛（MDA）含量降低，而丙二醛是脂质过氧化的副产物之一。还对某些选定的化合物进行了体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究。发现化合物4i和4h对COX-2的选择性更高，如COX-2选择性指数36.06和29.05所示（COX-2 IC50  = 1.5μM和1.8μM）。
• Aroylpropionic acid based 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles: Synthesis and their anti-inflammatory and analgesic activities
  作者：Mymoona Akhter、Asif Husain、Bismillah Azad、Mohd. Ajmal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.005

  日期：2009.6

  were tested in vivo for their anti-inflammatory activity. All the compounds tested showed anti-inflammatory activity. The compounds which showed activity comparable to the standard drug ibuprofen were screened for their analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. Seven (3c, g, i, j, m, o, p) out of 23 new compounds showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat

  本文报道了各种含1,3,4-氧杂二唑核的芳酰基丙酸衍生物的合成和生物学评估。化合物（3a - w）是通过在POCl 3的存在下用各种芳酸酰肼处理将3-芳酰基丙酸环化成1,3,4-恶二唑核合成的。新化合物的结构得到IR，1 H NMR和MS数据的支持。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。所有测试的化合物均显示出抗炎活性。筛选显示出与标准布洛芬可比的活性的化合物的镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性。七（3c，g在23种新化合物中，i，j，m，o，p）在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中显示出非常好的抗炎活性，而致溃疡的作用却很小。该化合物显示出较少的致溃疡作用，还显示出丙二醛产生减少（MDA），其是脂质过氧化的副产物之一。化合物3i和o分别显示出90.50和88.88％的脚掌水肿抑制作用，69.80和66.25％的醋酸抗扭伤保护作用以及严重程度指数分别为0.7和0.65，而布洛芬的保护值分别为90.12、72
• Novel hybrid-pyrrole derivatives: their synthesis, antitubercular evaluation and docking studies
  作者：Rikta Saha、Md Mumtaz Alam、Mymoona Akhter

  DOI：10.1039/c4ra14440f

  日期：——

  Hybridization of the molecular fragments proved to be beneficial as revealed by the biological activity of the synthesized compounds.

  分子片段的杂交证明是有益的，这是通过合成化合物的生物活性所显示的。
• Design, synthesis, molecular docking and 3D-QSAR studies of potent inhibitors of enoyl-acyl carrier protein reductase as potential antimycobacterial agents
  作者：Uttam A. More、Shrinivas D. Joshi、Tejraj M. Aminabhavi、Andanappa K. Gadad、Mallikarjuna N. Nadagouda、Venkatrao H. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.004

  日期：2014.1

  In order to develop a lead antimycobacterium tuberculosis compound, a series of 52, novel pyrrole hydrazine derivatives have been synthesized and screened which target the essential enoyl-ACP reductase. The binding mode of the compounds at the active site of enoyl-ACP reductase was explored using surflex-docking method. The binding model suggests one or two hydrogen bonding interactions between pyrrole

  为了开发抗结核分枝杆菌的先导化合物，已合成和筛选了一系列针对必需的烯酰-ACP还原酶的52种新颖的吡咯肼衍生物。采用表面对接法研究了化合物在烯酰-ACP还原酶活性位点的结合方式。结合模型表明吡咯和InhA酶之间有一个或两个氢键相互作用。高活性化合物5r（MIC 0.2μg/ mL）显示与Tyr158和NAD +的氢键相互作用以与配体PT70和三氯生相同的方式。就整体统计而言，通过数据库对齐生成的CoMFA和CoMSIA模型是最好的。CoMFA和CoMSIA模型的预测能力是使用13种化合物的测试集确定的，其预测相关系数（r pred 2）分别为0.896和0.930。