2-(naphthalen-2-yloxy)-N'-(2-phenoxyacetyl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yloxy)-N'-(2-phenoxyacetyl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)-2-phenoxyacetohydrazide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: YJHYKPMRVRUDED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yloxy)-N'-(2-phenoxyacetyl)acetohydrazide 在 劳森试剂 、 Vilsmeier reagent 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-({naphthalen-2-yloxy}methyl)-5-(phenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂作为通用环脱水剂一锅合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.042
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 Vilsmeier reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yloxy)-N'-(2-phenoxyacetyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier试剂作为通用环脱水剂一锅合成1,3,4-噻二唑

  摘要：

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.042

文献信息

• Convenient Vilsmeier Reagent Mediated One-Pot Synthesis of Symmetrical and Asymmetrical 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Maaroof Zarei、Fatemeh Rasooli

  DOI：10.1080/00304948.2017.1342511

  日期：2017.7.4

  with these procedures. Thus the development of new and efficient methodologies for synthesis of 1,3,4-oxadiazoles is important. Chloromethylenedimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent) 1 has mostly been used as a formylating agent. It was also applied as a powerful water scavenger and coupling reagent for the synthesis of esters, amides, acid chlorides, b-sultams and b-lactams. Preparation of this

  1,3,4-恶二唑结构被认为是药物和农药化学中的特殊支架。这些重要的五元杂环化合物具有多种生物学特性，例如抗菌、抗真菌、抗结核、杀虫、除草、镇痛、抗炎、抗惊厥和抗癌活性。显示 1,3,4-恶二唑环的药物包括用于治疗 HIV 感染的抗逆转录病毒药物 (raltegravir)、抗癌药 (zibotentan) 和抗高血压药 (nesapidil)（图 1）。1,3,4-恶二唑在材料科学中也有广泛的应用。根据它们的重要性，有许多方法可用于构建 1,3,4-恶二唑环。广泛使用的方法是二酰基肼的脱水环化。由于苛刻的脱水试剂，如 H2SO4，5 POCl3 6-7 和多聚磷酸 (PPA)，已经做出一些努力来开发改进的和更温和的程序。1-乙基-3-（3-二甲氨基丙基）碳二亚胺、Ph3PO 和 Tf2O、10 丙基膦酸酐 (T3P)、XtalFluor-E、EDCI 和 Burgess 试剂在文献中报道，用于将二酰基肼环脱水生成
• One-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles using Vilsmeier reagent as a versatile cyclodehydration agent
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.042

  日期：2017.4

  A simple and efficient synthetic method for the one-pot synthesis of 1,3,4-thiadiazoles utilizing Vilsmeier reagent was developed. In this method carboxylic acids and hydrazine were converted to 1,3,4-thiadiazoles in the presence of Vilsmeier reagent and Lawesson's reagent. The influence of the thionation reagent, solvent, temperature and time, in this reaction was discussed. The developed methodology

  开发了一种简单有效的利用维尔斯迈尔试剂一锅法合成1,3,4-噻二唑的合成方法。在这种方法中，在Vilsmeier试剂和Lawesson试剂存在下，将羧酸和肼转化为1,3,4-噻二唑。讨论了该反应中硫磺化试剂，溶剂，温度和时间的影响。用于1,3,4-噻二唑合成的开发方法具有简单，环境反应条件，易于纯化以及产物收率良好至优异的优点。
• Synthesis of acylhydrazines and, symmetrical and asymmetrical diacylhydrazines from carboxylic acid via the Vilsmeier reagent mediated process
  作者：Maaroof Zarei、Maliheh Eslami Nakhli

  DOI：10.1007/s11164-016-2738-x

  日期：2017.3

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent) has been used as an efficient and convenient reagent for the one-pot synthesis of acylhydrazines and symmetrical and asymmetrical diacylhydrazines from carboxylic acids. This reaction proceeded smoothly under mild conditions and it is quite practical, since the starting carboxylic acids can be easily handled and stored. Cleanliness, simplicity

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier试剂）已被用作从羧酸一锅法合成酰基肼和对称及不对称二酰基肼的高效便捷试剂。该反应在温和的条件下顺利进行，并且非常实用，因为可以容易地处理和储存起始羧酸。清洁，该方法的简单性以及产品的优良率至优良是该方法的其他优点。