2-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 56658-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 1-phthalimido-3,3-dimethyl-butan-2-one
• 英文别名: N-phthalimido-3,3-dimethylbutan-2-one；α-(phthalimido)pinacolone；Phthalimidopinakolin；1-Phthalimido-3,3-dimethyl-2-butanone；2-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-isoindole-1,3-dione；N-(3,3-dimethyl-2-oxo-butyl)-phthalimide；N-(3,3-Dimethyl-2-oxo-butyl)-phthalimid；3,3-dimethyl-1-phthalimidobutan-2-one；3,3-Dimethyl-1-phthalimidobutan-2-on；2-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 56658-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01934804
• 分子量: 245.278
• InChiKey: HAFOAXRAJBJRMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-tert-Butyl-3-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-3,4-dihydro-3aλ⁴-thia-1,2,3,4,5-pentaaza-pentalene
  参考文献：
  名称：

  的6aλ合成4 -硫杂1,2,3,5,6-pentaazapentalenes

  摘要：

  标题化合物是从5-氨基-1,2,3-噻二唑6经甲基化并与四氟硼酸芳族重氮鎓反应制得的。根据两个非当量共振贡献者11A和11B讨论了它们的13 C NMR数据和X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19940002895
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)isoindole-1,3-dione 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-(3,3-二甲基-2-氧代丁基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x

文献信息

• The Preparation of Some Substituted Thiohydantoins and Thioimidazoles
  作者：Mary Jackman、Mabel Klenk、B. Fishburn、B. F. Tullar、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01189a015

  日期：1948.9

  It has been shown that proper substitution a t the six position in 2-thiouracil resulted in increased antithyroid activity.' Astwood showed that 2thiohydantoin was half and 2-thioimidazole one and one half times as active as 2-thiouracil in goitrogenic potency.2 It seemed likely then that appropriately substituted thiohydantoins and thioimidazoles would show greater activity than the parent heterocycles

  已经表明，在 2-硫尿嘧啶的第 6 个位置上的适当取代导致抗甲状腺活性增加。Astwood 表明，在致甲状腺肿的效力方面，2-硫代乙内酰脲的活性是 2-硫代乙内酰脲的一半，而 2-硫代咪唑的活性是 2-硫尿嘧啶的二分之一。2 看来，适当取代的硫代乙内酰脲和硫代咪唑可能比母体杂环表现出更大的活性。因此，已经制备了许多用于药理学筛选的 5-烷基-2-硫代乙内酰脲和 4-烷基-2-硫代咪唑。Wheeler 和同事通过氨基酸和硫氰酸铵在乙酸酐中的相互作用制备了烷基硫代乙内酰脲，首先得到 l-乙酰基-5-烷基-2 硫代乙内酰脲，它在与盐酸一起煮沸时失去乙酰基. 大多数需要的氨基酸是通过Albert-on的方法制备的。在所有情况下，中间乙酰基体未经纯化就进行水解裂解。在遇到油性乙酰硫代乙内酰脲的少数情况下，淬灭的反应混合物用氯仿萃取，并如实验部分所述进行进一步处理。4-烷基-2-硫代咪唑是由相应的氨基
• Concise Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazin-2-ones and 2-Aminopyrazines
  作者：Peter Meier、Isabelle Adam、David Orain

  DOI：10.1055/s-2004-830866

  日期：——

  Convenient syntheses of 1H-pyrazin-2-ones and 2-aminopyrazines are described. By coupling Boc-protected amino acids with α-amino ketones or with amino alcohols and subsequent oxidation, 1H-pyrazin-2-ones were obtained. Transformation into the corresponding pyrazine triflates and substitution with primary or secondary amines led to 2-aminopyrazines. Since these syntheses take advantage of the use of readily available starting materials (e.g., amino acids, aminoalcohols and amines) a variety of the entitled structures can be obtained in few, high yielding steps.

  本文描述了1H-吡嗪-2-酮和2-氨基吡嗪的便捷合成方法。通过将Boc保护的氨基酸与α-氨基酮或氨基醇耦合并随后进行氧化反应，可以得到1H-吡嗪-2-酮。将其转化为相应的三氟甲基磺酸吡嗪并进行一级或二级胺的取代反应，则可得到2-氨基吡嗪。由于这些合成方法利用了易于获得的起始原料（例如氨基酸、氨基醇和胺），因此可以在少数高效步骤中获得各种所需的结构。
• Thio derivatives of imidazol-1-yl carboxamides
  申请人：The Boots Company Limited

  公开号：US03996366A1

  公开（公告）日：1976-12-07

  Novel imidazole compounds, pesticidal compositions and methods of using them, and their preparation are described. The compounds have the formula ##STR1## in which X is oxygen or sulphur, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkenyl or optionally substituted alkylthio, alkenylthio, aralkylthio, alkoxyalkyl or alkylthioalkyl, R.sup.4 is alkyl or cycloalkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 are each lower alkyl or alkenyl, R.sup.1 is lower alkyl and R.sup.2 is alkoxyalkyl or haloalkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclic ring; and salts thereof. Novel compounds are of particular value against insects e.g. aphids, and against other pests, e.g. acarids.

  描述了新型咪唑化合物、杀虫剂组合物及其使用方法以及它们的制备。这些化合物的化学式为##STR1##其中X为氧或硫，R.sup.3为氢、烷基、烯基或可选择地取代的烷基硫、烯基硫、芳基硫、烷氧基烷基或烷基硫基，R.sup.4为烷基或环烷基，R.sup.1和R.sup.2分别为较低的烷基或烯基，R.sup.1为较低的烷基，R.sup.2为烷氧基烷基或卤代烷基，或者R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的杂环环；以及它们的盐。新型化合物对昆虫（如蚜虫）和其他害虫（如螨虫）具有特殊价值。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Ketones
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol051007u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A novel catalytic system for asymmetric hydrogenation of functionalized ketones has been developed using a Pd/bisphosphine complex as the catalyst in 2,2,2-trifluoroethanol. The reaction exhibits high enantioselectivity, and up to 92.2% ee was obtained.

  [反应：请参见文字]。使用钯/双膦配合物作为2,2,2-三氟乙醇中的催化剂，开发了一种新型的功能化酮不对称加氢催化体系。该反应表现出高的对映选择性，并且获得高达92.2％的ee。
• Oxazole carboxamide herbicides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06096688A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  The novel compounds of formula I: wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and Ar have the meaning given in claim 1, and herbicidal compositions containing such compounds as active ingredients.

  公式I中的新化合物：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和Ar的含义如权利要求书中所述，并含有这些化合物作为活性成分的除草剂组合物。