2-(3,3-二甲基-1-丁烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 261638-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(3,3-二甲基-1-丁烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 中文别名: 2-(3,3-二甲-1-烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷；2-(3,3-二甲基-1-丁烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷
• 英文名称: 2-(3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-butene
• CAS: 261638-97-5
• 化学式: C₁₂H₂₃BO₂
• 分子量: 210.124
• InChiKey: CONKRSAWXKBHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基-1-丁烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl 、 palladium diacetate potassium phosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 3-(1-(1,1-dimethylethyl)ethenyl)-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING METABOLIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE CONFORMATIONNELLEMENT DÉPENDANTS, UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME

  摘要：

  本发明提供了用于治疗主体内的代谢紊乱的化合物，例如，II型糖尿病。这些化合物具有通用公式I或通用公式III：其中变量的定义如下。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及用于制备药物和治疗代谢紊乱如II型糖尿病的方法。

  公开号：

  WO2009111056A1
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(3,3-二甲基-1-丁烯-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  呋喃[3,2-b]吡啶：一种用于高选择性激酶抑制剂和刺猬通路有效调节剂的特权支架。

  摘要：

  据报道，呋喃[3,2-b]吡啶核是一种新型的支架，可作为有效且高度选择性的cdc-like激酶（CLKs）抑制剂和刺猬信号通路的有效调节剂。最初，基于化学选择性金属介导的偶联，通过合成序列制备了多样化的目标化合物，包括通过铜介导的氧化环化组装呋喃[3,2-b]吡啶骨架。含有3,5-二取代的呋喃[3,2-b]吡啶的亚系列的优化提供了有效的，细胞活性的和高度选择性的CLKs抑制剂。对3,5,7-三取代的呋喃并[3,2-b]吡啶的激酶无活性子集的分析揭示了Hedgehog途径的亚微摩尔调节剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201810312

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Copper-catalyzed regioselective hydroboration of terminal alkynes in aqueous medium
  作者：Zi-Jian Yao、Shibin Hong、Wei Zhang、Mengyan Liu、Wei Deng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.049

  日期：2016.2

  A mild and environment-friendly copper-catalyzed hydroboration of terminal alkynes in aqueous medium was reported. Regioselectivity control was achieved in the presence of cyclodextrin–bispyridine ligand (CD-1). This protocol was successfully applied to inactivated terminal alkynes. Moreover, the ligand was recovered and reused without any loss of activity over five cycles.

  据报道，在水性介质中温和且环保的末端炔烃铜催化的硼氢化反应。在存在环糊精-双吡啶配体（CD - 1）的情况下实现了区域选择性控制。该协议已成功应用于灭活的末端炔烃。此外，在五个循环中，该配体被回收并重新使用而没有任何活性损失。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Alkenylboronic Esters
  作者：Adnan Ganić、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201200246

  日期：2012.5.29

  iridium complex derived from a phosphino–imidazoline ligand is a highly efficient catalyst for the asymmetric hydrogenation of terminal vinyl boronic esters (see scheme). On the other hand, trisubstituted alkenyl‐boronates can be reduced with high activity and good to excellent enantioselectivity employing a pyridine–phosphinite ligand.

  选择合适的配体：从膦基-咪唑啉配体衍生的铱络合物是高效的末端乙烯基硼酸酯不对称加氢催化剂（请参见方案）。另一方面，使用吡啶-次亚膦酸酯配体可还原三取代的烯基硼酸酯，且活性高，对映选择性良好，甚至极好。
• [EN] FUROPYRIDINES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] FUROPYRIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：UNIV MASARYKOVA

  公开号：WO2015165428A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to furo[3,2-b]pyridines substituted at least in position 5 as inhibitors of protein kinases, regulators or modulators, methods of preparation thereof, pharmaceutical compositions containing the compounds, and pharmaceutical use of the compounds and compositions in the treatment of the diseases such as, for example, cancer or neurodegenerative diseases. (Formula (I))

  该发明涉及在位置5上至少取代的噻吩并[3,2-b]吡啶作为蛋白激酶的抑制剂，调节剂或调节剂，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗癌症或神经退行性疾病等疾病中的药用。 (式(I))