2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺 | 91248-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenylacetamide；(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetic acid amide；(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-essigsaeure-amid；C-(3.4.5-Trimethoxy-phenyl)-acetamid；Trimethylaetherhomogallussaeure-amid；3.4.5-Trimethoxy-phenylacetamid
• CAS: 91248-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00094449
• 分子量: 225.244
• InChiKey: KJMYEQUQHKISSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 322,324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  VEGFR-2激酶抑制剂的可光活化笼状前药

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了受体酪氨酸激酶 VEGFR-2 的可光活化笼状前药的设计、合成、光动力学特性和体外评估。高效 VEGFR-2 抑制剂 1 和 3 通过引入光可去除保护基团 (PPG) 被笼罩，以产生笼罩前药 4 和 5。正如预期的那样，酶促和细胞增殖试验显示笼罩前药在体外的功效显着降低。在紫外线 (UV) 照射后，前药的原始抑制活性完全恢复，甚至明显增强，就像前药 4 的情况一样。所呈现的结果进一步证明了笼养技术是蛋白激酶领域中一种有趣的方法。它可以实现对 VEGFR-2 抑制的空间和时间控制。

  DOI：

  10.3390/molecules21050570

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Diarylmaleimides as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Christian Peifer、Thomas Stoiber、Eberhard Unger、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Dieter Marmé、Ruth Brenk、Gerhard Klebe、Dieter Schollmeyer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1021/jm0580297

  日期：2006.2.1

  The new analogue 2 of combretastatin A-4 was discovered to be an inhibitor of tubulin polymerization with an IC50 of 7.6 microM and reduced angiogenesis in the in vivo chick embryo model. Interestingly, in a series of 2,3-diarylmaleimides closely related to this lead, no other compound was found to be active in the tubulin polymerization assay. However, by screening in the in vivo chick embryo assay

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。
• [EN] 3-(INDOLYL)- OR 3-(AZAINDOLYL)-4-ARYLMALEIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TUMOR TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-(INDOLYL) OU 3-(AZAINDOLYL)-4-ARYLMALÉIMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS
  申请人：UNIV MAINZ JOHANNES GUTENBERG

  公开号：WO2011073092A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description and the physiologically acceptable salts thereof as well as the physiologically acceptable solvates of the compounds of formula I and of the salts thereof. The compounds of formula I are suitable for treating tumors.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2和R3如描述中所定义，并且其生理上可接受的盐以及化合物（I）及其盐的生理上可接受的溶剂。化合物（I）适用于治疗肿瘤。
• Palladium(II)/Lewis Acid-Catalyzed Olefination of Arylacetamides with Dioxygen
  作者：Miao Zeng、Hongwu Jiang、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02783

  日期：2022.4.1

  as the oxidant source. This protocol tolerates with different functional groups on the substrates, and the catalytic efficiency is highly Lewis acidity-dependent on added LA, that is, a stronger LA provided a better promotional effect. The 1H NMR studies of the semireaction between the arylacetamide and the Pd(II)/Sc(III) catalyst in HOAc-d4 disclosed the formation of a palladacycle intermediate, and

  本工作介绍了以分子氧为氧化剂源的 Pd(II)/LA 催化（LA：路易斯酸）芳基乙酰胺烯化。该协议对底物上的不同官能团具有耐受性，催化效率高度依赖于添加的 LA，即更强的 LA 提供了更好的促进效果。芳基乙酰胺与 Pd(II)/Sc(III) 催化剂在 HOAc- d 4中半反应的1 H NMR 研究揭示了钯环中间体的形成，并且C-H活化步骤是可逆的，这导致了氘代芳基乙酰胺底物和钯环中间体的形成。钯环中间体和烯烃之间的进一步半反应表明，它是一个干净且比 C-H 活化步骤快得多的反应，从而揭示了 Pd(II) 催化的 C-H 活化的多种机理信息。
• 3-(5-FLUOROINDOLYL)-4-ARYLMALEIMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TUMOR TREATMENT
  申请人：Johannes Gutenberg-Universität Mainz

  公开号：EP3187495A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  The present invention relates to 3-(5-fluoroindolyl)-4-arylmaleimide compounds, pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the present invention have antineoplastic activity. They can therefore be used for the treatment or prevention of tumors, in particular solid tumors.

  本发明涉及3-(5-氟吲哚基)-4-芳基马来酰亚胺化合物，含有这些化合物的药物组合物。本发明的化合物具有抗肿瘤活性。因此，它们可用于治疗或预防肿瘤，特别是固体肿瘤。
• Conjugated 3-(indolyl)- and 3-(azaindolyl)-4-arylmaleimide compounds and their use in tumor treatment
  申请人：Johannes- Gutenberg-Universität Mainz

  公开号：EP2474541A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  The present invention relates to 3-(Indolyl)- and 3-(azaindolyl)-4-phenylmaleimide compounds of formula I wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, and the physiologically acceptable salts, solvates and solvates of the salts of the compounds of formula I. The compounds of formula I are suitable for treating tumors.

  本发明涉及式I的3-(吲哚基)-和3-(氮杂吲哚基)-4-苯基马来酰亚胺化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，并且是化合物式I的生理上可接受的盐、溶剂合物及其盐的溶剂。化合物式I适用于治疗肿瘤。